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ISOMERIA ESP A CIAL É também chamada de Estereoisomeria Difere da isomeria constitucional porque os isômeros neste caso se apresentam sempre como um par de isômeros espaciais ou estereoisômeros que tem a mesma conectividade mas diferem um do outro n a disposição de seus átomos no espaço A isomeria espacial pode ocorrer em alcenos por exemplo Os alcenos mais simples são Evidentemente não podem ter nomes iguais O primeiro onde os carbonos 1 e 4 estão em lados opostos da linha imaginária que passa ao longo da ligação dupla se chama de TRANS O segundo se chama de CIS estes termos precedem o nome químico utilizado O TRANS2 buteno e o CIS 2 buteno por serem moléculas diferentes deverão ter pro priedades físicas químicas diferentes Perguntase quantos e quais são os isômeros com fórmula molecular C 2 H 2 Cl 2 qual deles é uma molécula apolar Resposta Essa isomeria espacial em alcenos e derivados ocorre sempre que os átomos ou grupo de átomos ligados a cada átomo de carbono da dupla sejam diferentes entre si Como nos exemplos abaixo No primeiro caso os isômeros podem ser identificados como CIS no caso a primei ra molécula e TRANS Essa nomenclatura pode ser utilizada em qualquer alceno ou derivado dissubstituído Mas no segundo e terceiro casos não temos como utilizar Nestes casos utilizamos a nomenclatura E Z empregando as seguintes regras de prioridade Considere como de maior prioridade o átomo ligado diretamente a cada um dos átomos de carbono da ligação dupla que tenha o maior número atômico Se os dois átomos ou grupos de átomos de maior prioridade estiverem do mesmo lado da linha imaginária que passa pelo eixo da ligação dupla o composto será o isômero Z Se os dois átomos ou grupos de átomos de maior prioridade estiverem do em lado opostos da linha imaginária que passa pelo eixo da ligação dupla o composto será o isômero E Se os dois substitui ntes ligados ao carbono da ligação dupla são grupos de átomos diferentes mas o átomo ligado diretamente tem o mesmo número atômico percorremos a cadeia até encontrar o primeiro ponto de diferença Exemplos Essa isomeria espacial pode ocorrer também em cicloalcanos por exemplo EXERCÍCIOS 1ª Questão a Quais são as substâncias abaixo que apresentam estereoisomeria geométricaJustifique sua resposta Para aquelas que apresentam tal isomeria indique qual é isômero apresentado dando sua nomenclatura EZ de acordo com a regra de prioridade ou CIS TRANS quando for possível b Quais são as substâncias abaixo que apresentam estereoisomeria ótica Justifique sua resposta DADOS H C N O F S Cl Br N o Atômico 1 6 7 8 9 16 17 35
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ISOMERIA ESP A CIAL É também chamada de Estereoisomeria Difere da isomeria constitucional porque os isômeros neste caso se apresentam sempre como um par de isômeros espaciais ou estereoisômeros que tem a mesma conectividade mas diferem um do outro n a disposição de seus átomos no espaço A isomeria espacial pode ocorrer em alcenos por exemplo Os alcenos mais simples são Evidentemente não podem ter nomes iguais O primeiro onde os carbonos 1 e 4 estão em lados opostos da linha imaginária que passa ao longo da ligação dupla se chama de TRANS O segundo se chama de CIS estes termos precedem o nome químico utilizado O TRANS2 buteno e o CIS 2 buteno por serem moléculas diferentes deverão ter pro priedades físicas químicas diferentes Perguntase quantos e quais são os isômeros com fórmula molecular C 2 H 2 Cl 2 qual deles é uma molécula apolar Resposta Essa isomeria espacial em alcenos e derivados ocorre sempre que os átomos ou grupo de átomos ligados a cada átomo de carbono da dupla sejam diferentes entre si Como nos exemplos abaixo No primeiro caso os isômeros podem ser identificados como CIS no caso a primei ra molécula e TRANS Essa nomenclatura pode ser utilizada em qualquer alceno ou derivado dissubstituído Mas no segundo e terceiro casos não temos como utilizar Nestes casos utilizamos a nomenclatura E Z empregando as seguintes regras de prioridade Considere como de maior prioridade o átomo ligado diretamente a cada um dos átomos de carbono da ligação dupla que tenha o maior número atômico Se os dois átomos ou grupos de átomos de maior prioridade estiverem do mesmo lado da linha imaginária que passa pelo eixo da ligação dupla o composto será o isômero Z Se os dois átomos ou grupos de átomos de maior prioridade estiverem do em lado opostos da linha imaginária que passa pelo eixo da ligação dupla o composto será o isômero E Se os dois substitui ntes ligados ao carbono da ligação dupla são grupos de átomos diferentes mas o átomo ligado diretamente tem o mesmo número atômico percorremos a cadeia até encontrar o primeiro ponto de diferença Exemplos Essa isomeria espacial pode ocorrer também em cicloalcanos por exemplo EXERCÍCIOS 1ª Questão a Quais são as substâncias abaixo que apresentam estereoisomeria geométricaJustifique sua resposta Para aquelas que apresentam tal isomeria indique qual é isômero apresentado dando sua nomenclatura EZ de acordo com a regra de prioridade ou CIS TRANS quando for possível b Quais são as substâncias abaixo que apresentam estereoisomeria ótica Justifique sua resposta DADOS H C N O F S Cl Br N o Atômico 1 6 7 8 9 16 17 35