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LISTA DE EXERCÍCIOS PROFESSOR AURÉLIO Aluno a FUNÇÕES ORGÂNICAS 01 UFSCAR SP Uma das formas de se obter tinta para pintura corporal utilizada por indígenas brasileiros é por meio do fruto verde do jenipapo A substância responsável pela cor azul intensa dessa tinta é a genipina cuja estrutura está representada a seguir OH H O H O OCH3 Genipina A estrutura assinalada mostra que a genipina possui entre outras a função orgânica a aldeído b álcool c cetona d ácido carboxílico e éter 02 ENEM Uma forma de organização de um sistema biológico é a presença de sinais diversos utilizados pelos indivíduos para se comunicarem No caso das abelhas da espécie Apis mellifera os sinais utilizados podem ser feromônios Para saírem e voltarem de suas colmeias usam um feromônio que indica a trilha percorrida por elas Composto A Quando pressentem o perigo expelem um feromônio de alarme Composto B que serve de sinal para um combate coletivo O que diferencia cada um desses sinais utilizados pelas abelhas são as estruturas e funções orgânicas dos feromônios CH2OH As funções orgânicas que caracterizam os feromônios de trilha e de alarme são respectivamente a álcool e éster b aldeído e cetona c éter e hidrocarboneto d enol e ácido carboxílico e ácido carboxílico e amida 03 Mackenzie SP Um professor solicitou aos alunos que escrevessem uma sequência de compostos orgânicos que contivesse respectivamente um álcool um éster uma cetona e um aldeído A sequência correta está representada em a H3COH H3COCH3 H3CCH2COOCH3 H3CCHO b OH H3CCH2COOCH2CH3 H3C COCH3 H3CCHO c H3CCHO H3CCOCH3 HCOOH H3COH d H3CCHO H3CCOOCH3 H3CCONH2 H3CCH2 COOCH3 e CH2OH H3CCOOCH3 H3CCOCH3 H3CCHO 04 FCM PB O gengibre é uma raiz tuberosa que apresenta diferentes ações terapêuticas bactericida desintoxicante e ainda melhora o desempenho do sistema digestivo respiratório e circulatório A gingerona estrutura abaixo é umas das substâncias orgânicas que podem ser extraídas do gengibre O O HO Composto A CH3COOCH2CH Composto B CH3 CH3 Sobre a molécula acima são feitas as afirmações I Apresenta anel aromático e heteroátomo II O carbono carbonílico apresenta número de oxidação igual a 2 III Apresenta as funções orgânicas éter álcool e cetona OH É correto o que se afirmar a apenas em II e III b apenas em I e II c apenas em I e III d em I II e III e apenas em III 05 UFSCAR SP O chá de folhas de boldo do Brasil também chamado de boldo nacional é usado em todos os estados do Brasil como medicação para tratamento dos males do fígado e de problemas da digestão a Álcool nitrila amida ácido carboxílico b Álcool cetona éter aldeído amina c Amina éter éster ácido carboxílico álcool d Éter éster cetona amina álcool e Aldeído éster cetona amida éter 07 UFJF MG A seguir está representada a estrutura química do ácido Jiadifenoico C um potente antiviral de origem terpênica OH HO C CH3 O ácido Jiadifenoico C A fórmula estrutural representada a seguir é da substância química chamada barbatusol um dos princípios ativos encontrados nas folhas de boldo nacional HO OH De acordo com a fórmula estrutural o barbatusol apresenta grupo funcional característico de a fenóis b éteres c álcoois d ésteres e aldeídos 06 IME RJ A eritromicina é uma substância antibacteriana do grupo dos macrolídeos muito utilizada no tratamento de diversas infecções Dada a estrutura da eritromicina abaixo assinale a alternativa que corresponde às funções orgânicas presentes Sobre a estrutura do ácido Jiadifenoico C são feitas as seguintes afirmações I notamse nove átomos de carbonos com hibridização sp2 II as funções orgânicas oxigenadas presentes são álcool e éster III o composto possui cinco átomos de carbono quaternário IV sua fórmula molecular é C20H26O3 Assinale a alternativa CORRETA a Apenas as afirmações I II e IV são verdadeiras b Apenas as afirmações I e IV são verdadeiras c Apenas as afirmações I e III são verdadeiras d Apenas as afirmações II III e IV são verdadeiras e Apenas as afirmações I e II são verdadeiras 08 Unievangélica GO Leia o texto a seguir Acreditem é tudo natural Advogada paulistana de 51 anos tornase a representante do Brasil em uma associação internacional de fisiculturistas naturais que rejeita o uso de anabolizantes Uma exceção raríssima no meio Veja Ed 2360 Ano 47 12 fev 2014 p 15 Os esteróides anabolizantes são drogas relacionadas ao hormônio masculino testosterona São todos derivados do colesterol O A testosterona tem como funções orgânicas a a cetona e o fenol sua fórmula molecular é igual a C18 H30 O a massa molecular é 262 gmol apresenta duas ligações do tipo pi e as demais são ligações sigma b a cetona e o éter sua fórmula molecular é igual a C20H28O2 a massa molecular é 300 gmol apresenta duas ligações do tipo sigma e as demais são ligações pi c o álcool e a cetona sua fórmula molecular é igual a C19H28O2 a massa molecular é 288 gmol duas ligações são do tipo pi e as demais do tipo sigma d o álcool e o aldeído sua fórmula molecular é igual a C19 H28 O2 a massa molecular é 288 gmol todas a ligações presentes são do tipo sigma 09 ENEM A baunilha é uma espécie de orquídea A partir de sua flor é produzida a vanilina conforme representação química que dá origem ao aroma de baunilha OH OCH3 COH Na vanilina estão presentes as funções orgânicas a aldeído éter e fenol b álcool aldeído e éter c álcool cetona e fenol d aldeído cetona e fenol e ácido carboxílico aldeído e éter 10 PUC RJ 11 PUC MG O Noretindrona é utilizado como contraceptivo oral e encontrase representado pela estrutura C CH O Sobre essa substância é CORRETO afirmar que a é um hidrocarboneto aromático com fórmula molecular C20H20O2 b possui um grupo aldeído e fórmula molecular C20H26O2 c possui um grupo etinil e fórmula molecular C20H26O2 d é um hidrocarboneto com fórmula molecular C20H24O2 12 UCS RS No século V aC Hipócrates médico grego escreveu que um produto da casca do salgueiro aliviava dores e diminuía a febre Esse mesmo produto um pó ácido é mencionado inclusive em textos das civilizações antigas do Oriente Médio da Suméria do Egito e da Assíria Os nativos americanos usavamno também contra dores de cabeça febre reumatismo e tremores Esse medicamento é um precursor da aspirina cuja estrutura química está representada abaixo O OH O O O O O As funções orgânicas presentes na estrutura da aspirina I acima representada são a ácido carboxílico e éster O b álcool e éter c amina e amida d amina e éter O e aminoácido e álcool O 13 Unifra RS O sesterpenóide manoalido isolado de II uma esponja do Pacífico Luffariella variablis é um inibidor irreversível de fosfolipase A2 PLA2 Dessa Nas estruturas de ambas as substâncias I e II está presente a função orgânica a álcool b aldeído c cetona d éster e éter forma é um alvo terapêutico para ser usado no tratamento de doenças inflamatórias Na representação de uma de suas formas tautoméricas a seguir podemos encontrar respectivamente as seguintes funções orgânicas CH3 OH a ácido carboxílico fenol éster álcool b ácido carboxílico éster amina álcool c álcool ácido carboxílico éter aldeído d ácido carboxílico éter fenol álcool e álcool fenol éster éter 14 UNIRG TO A aspirina é um composto que possui propriedades antitérmica e analgésica e tem como princípio ativo a estrutura representada na figura a seguir Quais grupos funcionais orgânicos encontramse neste composto Afirmase que na estrutura da fluvastatina sódica estão presentes entre outras as seguintes funções a amida e haleto orgânico b amina e álcool c cetona e álcool d amina e aldeído e haleto orgânico e éter TEXTO 1 Comum à questão 17 Experiência Escrever uma mensagem secreta no laboratório Materiais e Reagentes Necessários Folha de papel Pincel fino Difusor Solução de fenolftaleína HO O O O CH3 Solução de hidróxido de sódio 01 molL ou solução saturada de hidróxido de cálcio Procedimento Experimental Utilizando uma solução incolor de fenolftaleína escreva com um pincel fino uma mensagem numa folha de papel A mensagem permanecerá invisível a cetona aldeído e aromático b ácido carboxílico éter e alcano c cetona amida e alceno d ácido carboxílico éster e aromático 15 UERJ O óleo extraído da casca da canela é constituído principalmente pela molécula que possui a seguinte fórmula estrutural O H O óleo extraído da casca da canela é constituído principalmente pela molécula que possui a seguinte fórmula estrutural 16 PUC RJ A fluvastatina sódica representada a seguir é um medicamento indicado para prevenção de doenças cardíacas sendo também responsável pela redução do colesterol sanguíneo F Para revelar essa mensagem borrife a folha de papel com uma solução de hidróxido de sódio ou de cálcio com o auxílio de um difusor A mensagem aparecerá magicamente com a cor vermelha Explicação A fenolftaleína é um indicador que fica vermelho na presença de soluções básicas nesse caso uma solução de hidróxido de sódio ou de cálcio httptinyurlcomo2vav8v Acesso em 310815 Adaptado 17 FATEC SP Observe a estrutura da fenolftaleína HO OH C O C O Além da função fenol identificamos o grupo funcional pertencente à função a ácido carboxílico b aldeído c álcool d éster e éter ONa O OH OH N GABARITO 1 Gab B 2 Gab A 3 Gab E 4 Gab B 5 Gab A 6 Gab D 7 Gab B 8 Gab C 9 Gab A 10 Gab E 11 Gab C 12 Gab A 13 Gab C 14 Gab D 15 Gab Aldeído O OH 16 Gab B 17 Gab D
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LISTA DE EXERCÍCIOS PROFESSOR AURÉLIO Aluno a FUNÇÕES ORGÂNICAS 01 UFSCAR SP Uma das formas de se obter tinta para pintura corporal utilizada por indígenas brasileiros é por meio do fruto verde do jenipapo A substância responsável pela cor azul intensa dessa tinta é a genipina cuja estrutura está representada a seguir OH H O H O OCH3 Genipina A estrutura assinalada mostra que a genipina possui entre outras a função orgânica a aldeído b álcool c cetona d ácido carboxílico e éter 02 ENEM Uma forma de organização de um sistema biológico é a presença de sinais diversos utilizados pelos indivíduos para se comunicarem No caso das abelhas da espécie Apis mellifera os sinais utilizados podem ser feromônios Para saírem e voltarem de suas colmeias usam um feromônio que indica a trilha percorrida por elas Composto A Quando pressentem o perigo expelem um feromônio de alarme Composto B que serve de sinal para um combate coletivo O que diferencia cada um desses sinais utilizados pelas abelhas são as estruturas e funções orgânicas dos feromônios CH2OH As funções orgânicas que caracterizam os feromônios de trilha e de alarme são respectivamente a álcool e éster b aldeído e cetona c éter e hidrocarboneto d enol e ácido carboxílico e ácido carboxílico e amida 03 Mackenzie SP Um professor solicitou aos alunos que escrevessem uma sequência de compostos orgânicos que contivesse respectivamente um álcool um éster uma cetona e um aldeído A sequência correta está representada em a H3COH H3COCH3 H3CCH2COOCH3 H3CCHO b OH H3CCH2COOCH2CH3 H3C COCH3 H3CCHO c H3CCHO H3CCOCH3 HCOOH H3COH d H3CCHO H3CCOOCH3 H3CCONH2 H3CCH2 COOCH3 e CH2OH H3CCOOCH3 H3CCOCH3 H3CCHO 04 FCM PB O gengibre é uma raiz tuberosa que apresenta diferentes ações terapêuticas bactericida desintoxicante e ainda melhora o desempenho do sistema digestivo respiratório e circulatório A gingerona estrutura abaixo é umas das substâncias orgânicas que podem ser extraídas do gengibre O O HO Composto A CH3COOCH2CH Composto B CH3 CH3 Sobre a molécula acima são feitas as afirmações I Apresenta anel aromático e heteroátomo II O carbono carbonílico apresenta número de oxidação igual a 2 III Apresenta as funções orgânicas éter álcool e cetona OH É correto o que se afirmar a apenas em II e III b apenas em I e II c apenas em I e III d em I II e III e apenas em III 05 UFSCAR SP O chá de folhas de boldo do Brasil também chamado de boldo nacional é usado em todos os estados do Brasil como medicação para tratamento dos males do fígado e de problemas da digestão a Álcool nitrila amida ácido carboxílico b Álcool cetona éter aldeído amina c Amina éter éster ácido carboxílico álcool d Éter éster cetona amina álcool e Aldeído éster cetona amida éter 07 UFJF MG A seguir está representada a estrutura química do ácido Jiadifenoico C um potente antiviral de origem terpênica OH HO C CH3 O ácido Jiadifenoico C A fórmula estrutural representada a seguir é da substância química chamada barbatusol um dos princípios ativos encontrados nas folhas de boldo nacional HO OH De acordo com a fórmula estrutural o barbatusol apresenta grupo funcional característico de a fenóis b éteres c álcoois d ésteres e aldeídos 06 IME RJ A eritromicina é uma substância antibacteriana do grupo dos macrolídeos muito utilizada no tratamento de diversas infecções Dada a estrutura da eritromicina abaixo assinale a alternativa que corresponde às funções orgânicas presentes Sobre a estrutura do ácido Jiadifenoico C são feitas as seguintes afirmações I notamse nove átomos de carbonos com hibridização sp2 II as funções orgânicas oxigenadas presentes são álcool e éster III o composto possui cinco átomos de carbono quaternário IV sua fórmula molecular é C20H26O3 Assinale a alternativa CORRETA a Apenas as afirmações I II e IV são verdadeiras b Apenas as afirmações I e IV são verdadeiras c Apenas as afirmações I e III são verdadeiras d Apenas as afirmações II III e IV são verdadeiras e Apenas as afirmações I e II são verdadeiras 08 Unievangélica GO Leia o texto a seguir Acreditem é tudo natural Advogada paulistana de 51 anos tornase a representante do Brasil em uma associação internacional de fisiculturistas naturais que rejeita o uso de anabolizantes Uma exceção raríssima no meio Veja Ed 2360 Ano 47 12 fev 2014 p 15 Os esteróides anabolizantes são drogas relacionadas ao hormônio masculino testosterona São todos derivados do colesterol O A testosterona tem como funções orgânicas a a cetona e o fenol sua fórmula molecular é igual a C18 H30 O a massa molecular é 262 gmol apresenta duas ligações do tipo pi e as demais são ligações sigma b a cetona e o éter sua fórmula molecular é igual a C20H28O2 a massa molecular é 300 gmol apresenta duas ligações do tipo sigma e as demais são ligações pi c o álcool e a cetona sua fórmula molecular é igual a C19H28O2 a massa molecular é 288 gmol duas ligações são do tipo pi e as demais do tipo sigma d o álcool e o aldeído sua fórmula molecular é igual a C19 H28 O2 a massa molecular é 288 gmol todas a ligações presentes são do tipo sigma 09 ENEM A baunilha é uma espécie de orquídea A partir de sua flor é produzida a vanilina conforme representação química que dá origem ao aroma de baunilha OH OCH3 COH Na vanilina estão presentes as funções orgânicas a aldeído éter e fenol b álcool aldeído e éter c álcool cetona e fenol d aldeído cetona e fenol e ácido carboxílico aldeído e éter 10 PUC RJ 11 PUC MG O Noretindrona é utilizado como contraceptivo oral e encontrase representado pela estrutura C CH O Sobre essa substância é CORRETO afirmar que a é um hidrocarboneto aromático com fórmula molecular C20H20O2 b possui um grupo aldeído e fórmula molecular C20H26O2 c possui um grupo etinil e fórmula molecular C20H26O2 d é um hidrocarboneto com fórmula molecular C20H24O2 12 UCS RS No século V aC Hipócrates médico grego escreveu que um produto da casca do salgueiro aliviava dores e diminuía a febre Esse mesmo produto um pó ácido é mencionado inclusive em textos das civilizações antigas do Oriente Médio da Suméria do Egito e da Assíria Os nativos americanos usavamno também contra dores de cabeça febre reumatismo e tremores Esse medicamento é um precursor da aspirina cuja estrutura química está representada abaixo O OH O O O O O As funções orgânicas presentes na estrutura da aspirina I acima representada são a ácido carboxílico e éster O b álcool e éter c amina e amida d amina e éter O e aminoácido e álcool O 13 Unifra RS O sesterpenóide manoalido isolado de II uma esponja do Pacífico Luffariella variablis é um inibidor irreversível de fosfolipase A2 PLA2 Dessa Nas estruturas de ambas as substâncias I e II está presente a função orgânica a álcool b aldeído c cetona d éster e éter forma é um alvo terapêutico para ser usado no tratamento de doenças inflamatórias Na representação de uma de suas formas tautoméricas a seguir podemos encontrar respectivamente as seguintes funções orgânicas CH3 OH a ácido carboxílico fenol éster álcool b ácido carboxílico éster amina álcool c álcool ácido carboxílico éter aldeído d ácido carboxílico éter fenol álcool e álcool fenol éster éter 14 UNIRG TO A aspirina é um composto que possui propriedades antitérmica e analgésica e tem como princípio ativo a estrutura representada na figura a seguir Quais grupos funcionais orgânicos encontramse neste composto Afirmase que na estrutura da fluvastatina sódica estão presentes entre outras as seguintes funções a amida e haleto orgânico b amina e álcool c cetona e álcool d amina e aldeído e haleto orgânico e éter TEXTO 1 Comum à questão 17 Experiência Escrever uma mensagem secreta no laboratório Materiais e Reagentes Necessários Folha de papel Pincel fino Difusor Solução de fenolftaleína HO O O O CH3 Solução de hidróxido de sódio 01 molL ou solução saturada de hidróxido de cálcio Procedimento Experimental Utilizando uma solução incolor de fenolftaleína escreva com um pincel fino uma mensagem numa folha de papel A mensagem permanecerá invisível a cetona aldeído e aromático b ácido carboxílico éter e alcano c cetona amida e alceno d ácido carboxílico éster e aromático 15 UERJ O óleo extraído da casca da canela é constituído principalmente pela molécula que possui a seguinte fórmula estrutural O H O óleo extraído da casca da canela é constituído principalmente pela molécula que possui a seguinte fórmula estrutural 16 PUC RJ A fluvastatina sódica representada a seguir é um medicamento indicado para prevenção de doenças cardíacas sendo também responsável pela redução do colesterol sanguíneo F Para revelar essa mensagem borrife a folha de papel com uma solução de hidróxido de sódio ou de cálcio com o auxílio de um difusor A mensagem aparecerá magicamente com a cor vermelha Explicação A fenolftaleína é um indicador que fica vermelho na presença de soluções básicas nesse caso uma solução de hidróxido de sódio ou de cálcio httptinyurlcomo2vav8v Acesso em 310815 Adaptado 17 FATEC SP Observe a estrutura da fenolftaleína HO OH C O C O Além da função fenol identificamos o grupo funcional pertencente à função a ácido carboxílico b aldeído c álcool d éster e éter ONa O OH OH N GABARITO 1 Gab B 2 Gab A 3 Gab E 4 Gab B 5 Gab A 6 Gab D 7 Gab B 8 Gab C 9 Gab A 10 Gab E 11 Gab C 12 Gab A 13 Gab C 14 Gab D 15 Gab Aldeído O OH 16 Gab B 17 Gab D