Resolva por Favor

LISTA DE EXERCÍCIOS 1 Que haleto de alquila você espera que reaja mais rapidamente através de um mecanismo SN2 Justifique sua resposta 2 Que reação SN2 de cada par você espera que ocorra mais rapidamente em um solvente prótico 3 Que reação SN1 de cada par você espera que ocorra mais rapidamente Justifique sua resposta 4 Mostre como você pode utilizar uma reação de substituição nucleofílica do 1 bromopropano para sintetizar cada um dos compostos vistos a seguir Você pode utilizar qualquer outro composto que seja necessário 5 Com haletos de metila etila ou ciclopentila como seus materiais orgânicos de partida e utilizando quaisquer solventes ou reagentes inorgânicos necessários esboce as sínteses de cada um dos compostos vistos a seguir Mais de uma etapa pode ser necessária e você não precisa repetir as etapas realizadas nos itens anteriores deste problema 6 A seguir estão relacionadas várias reações hipotéticas de substituição nucleofílica Nenhuma delas é útil em termos de síntese porque o produto indicado não é formado com uma velocidade apreciável Em cada caso forneça uma explicação para o fracasso de a reação ocorrer como indicado 7 Partindo de um haleto de alquila adequado e utilizando quaisquer outros reagentes necessários esboce a síntese de cada um dos compostos vistos a seguir Quando houver possibilidades alternativas para a síntese você deve tomar cuidado para escolher aquela que dá o maior rendimento 8 Escreva as estruturas conformacionais para os produtos de substituição dos seguintes compostos marcados com deutério 9 Considere a reação do I com CH3CH2Cl 10 Que reagente em cada par relacionado a seguir seria o nucleófilo mais reativo em um solvente polar aprótico 11 Escreva os mecanismos que explicam os produtos das seguintes reações 12 Desenhe uma representação tridimensional para a estrutura do estado de transição em uma reação SN2 do NC ânion cianeto com o bromoetano mostrando todos os pares de elétrons não ligantes e as cargas totais ou parciais 13 Muitas reações SN2 dos cloretos e dos brometos de alquila são catalisadas pela adição de iodeto de sódio ou potássio Por exemplo a hidrólise do brometo de metila ocorre mais rapidamente na presença de iodeto de sódio Explique 14 O 1bromobiciclo221heptano é extremamente inerte em reações SN2 ou SN1 Explique esse comportamento 15 Quando o brometo de etila reage com cianeto de potássio em metanol o produto principal é CH3CH2CN Entretanto um pouco de CH3CH2NC também é formado Escreva as estruturas de Lewis para o íon cianeto e para ambos os produtos e explique o curso da reação em termos de mecanismo 16 Dê as estruturas para os produtos de cada uma das seguintes reações 17 Quando o brometo de tercbutila sofre hidrólise SN1 a adição de um íon comum por exemplo NaBr à solução aquosa não tem efeito na velocidade Por outro lado quando o C6H52CHBr sofre hidrólise SN1 a adição de NaBr retarda a reação Sabendose que o cátion C6H52CH é muito mais estável do que o cátion CH33C dê uma explicação para o comportamento diferente dos dois compostos 18 Quando brometos de alquila são submetidos à hidrólise em uma mistura de etanol e água 80 de EtOH20 de H2O a 55 C as velocidades de reação mostraram a seguinte ordem Forneça uma explicação para essa ordem de reatividade 19 Qual seria o efeito do aumento da polaridade do solvente na velocidade de cada uma das seguintes reações de substituição nucleofílica 20 Experimentos de competição são aqueles nos quais dois reagentes com a mesma concentração ou um reagente com dois sítios reativos competem por outro reagente Preveja o produto principal resultante de cada um dos seguintes experimentos de competição 21 Ao contrário das reações SN2 as reações SN1 mostram relativamente pouca seletividade nucleofílica Ou seja quando mais de um nucleófilo está presente no meio onde ocorre a reação as reações SN1 mostram apenas ligeira tendência em discriminar entre nucleófilos fracos e nucleófilos fortes enquanto as reações SN2 mostram tendência marcante nessa discriminação a Forneça uma explicação para esse comportamento b Mostre como a sua resposta explica o seguinte