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Farmácia Química
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QUÍMICA MEDICINAL E DESENVOLVIMENTO DE FÁRMACOS 5DE0464_A3_1;201908233389_V1 Aluno: MÁRCIA CORRÊA MONTEIRO FIGUEIRA Matr.: 201908233389 Disc.: QUI. MED. E DES. FAR 2022.1 - F (G) / EX Prezado (a) Aluno(a), Você fará agora seu TESTE DE CONHECIMENTO! Lembre-se que este exercício é opcional, mas não valerá ponto para sua avaliação. O mesmo será composto de questões de múltipla escolha. Após responder cada questão, você terá acesso ao gabarito comentado e/ou à explicação da mesma. Aproveite para se familiarizar com este modelo de questões que será usado na sua AV e AVS. 1. O bioisosterismo é uma das principais estratégias de modificação e otimização de propriedades farmacocinética e farmacodinâmica de compostos bioativos. Ele pode ser classificado como clássico e não clássico. Dentro dessas classificações marque a alternativa INCORRETA. O bioisosterismo clássico envolve a troca entre grupos monovalentes, divalentes, trivalentes, tetravalentes e o bioisosterismo de anéis. O bioisosterismo não clássico envolve o retroisomerismo, introdução e abertura de anéis, grupos funcionais - equivalentes e outros. O bioisosterismo clássico de anéis envolve somente a substituição de anéis aromáticos por anéis não aromáticos O bioisosterismo clássico de anéis envolve somente a substituição de anéis aromáticos por anéis não aromáticos equivalentes. Dentre os bioisósteros clássicos de átomos ou grupos monovalentes encontramos o grupo metila (-CH₃), a hidroxila (-OH-) e a amina (-NH₂-). O anel benzeno é considerado bioisósterico clássico dos heterocíclicos piridina, pirrol e tiofeno. Explicação: A resposta certa é: O bioisosterismo clássico de anéis envolve somente a substituição de anéis aromáticos por anéis não aromáticos equivalentes. 2. A figura a seguir mostra dois fármacos com atividade antiagregante plaquetária e vasodilatadora usados no tratamento da hipertensão arterial. O cicaprost foi desenhado a partir de modificações na estrutura do protótipo iloprost. Assinale a alternativa que contém as estratégias usadas nesse planejamento: O cicaprost foi desenhado a partir de modificações na estrutura do iloprost. O Hibridação e retroisomerismo. Rigidificação e homologação molecular. Bioisosterismo clássico de átomos monovalentes e simplificação molecular. Bioisosterismo clássico de átomos divalentes e homologação molecular. Anelação e simplificação molecular. Explicação: A resposta certa é: Bioisosterismo clássico de átomos divalentes e homologação molecular. 3. A losartana é um fármaco usado no tratamento da hipertensão arterial que apresenta em sua estrutura um anel imidazol tetrossubstituído, além de dois benzenos e um tetrazol. De acordo com a figura a seguir e as duas estruturas mostradas, assinale a alternativa que traz a modificação estrutural que foi usada para a obtenção da losartana. O Derivado ácido carboxílico Losartana Retroisomerismo. Bioisosterismo clássico de átomos monovalentes. Bioisosterismo não clássico de grupos funcionais. Bioisosterismo clássico de anéis equivalentes. Bioisosterismo clássico de grupos tetravalentes. Explicação: A resposta certa é: Bioisosterismo não clássico de grupos funcionais. 4. Em relação à estratégia de modificação chamada hibridação molecular assinale a afirmativa INCORRETA. A hibridação molecular consiste na união de partes estruturais de moléculas distintas em uma mesma molécula. O híbrido formado sempre apresenta atividade farmacológica diferente das moléculas precursoras. O híbrido formado pode apresentar a mesma atividade das moléculas precursoras. A molécula formada a partir dessa estratégia se chama híbrido. A molécula híbrida poderá apresentar um sinergismo da atividade biológica dos precursores. Explicação: A resposta certa é: O híbrido formado sempre apresenta atividade farmacológica diferente das moléculas precursoras. 5. Selecione a opção que descreve vantagens da utilização do processo de latenciação de fármacos, A latenciação sempre é mais vantajosa que a administração direta do fármaco ativo. Ajuda no planejamento de pré-fármacos mais ativos que os fármacos correspondentes. Aumenta a instabilidade dos fármacos e consequentemente sua eliminação é mais rápida. Sempre melhora a absorção de moléculas e melhora sua biodisponibilidade. Pode resolver problemas de solubilidade, instabilidade e características organolépticas indesejáveis. Explicação: A resposta certa é: Pode resolver problemas de solubilidade, instabilidade e características organolépticas indesejáveis. 6. A homologação molecular pode ser realizada por diferentes tipos de modificação em uma molécula que podem levar a consequências variada em relação à atividade biológica da molécula obtida. Em relação ao assunto, assinale a alternativa que traz a principal alteração molecular quando se introduz grupos metileno (-CH₂) em uma estrutura protótipo: Obtenção de um composto com atividade biológica diferente. Redução do log P e pKa da molécula. Aumento da potência do composto obtido. Redução dos efeitos adversos da molécula protótipo. Aumento no tamanho e lipofilicidade das moléculas. Explicação: A resposta certa é: Aumento no tamanho e lipofilicidade das moléculas. 7. O captopril, um fármaco anti-hipertensivo, foi planejado a partir de um produto natural do tipo peptídeo de origem animal produzido pela jararaca. De acordo com a figura e seguir assinale a alternativa que traz a estratégia utilizada no planejamento do captopril. Pyr-Trp-Pro-Arg-Pro-Gln-Ile-Pro-Pro Teprotídeo Captopril Redução. Homologação molecular. Simplificação molecular. Bioisosterismo. Latenciação. Explicação: A resposta certa é: Simplificação molecular. Em relação ao bioisosterismo não clássico chamado de retroisomerismo, podemos afirmar que: Consiste na inversão da posição de um grupo funcional tendo como exemplo a função amida -NH-C=O e o retraoisóstero -C(O)-NH. A lidocaína e a procaina apresentam grupos chamados retrosofóstero. Os grupos ácido carboxílico (-CO2H) e sulfonamida (-SO2NH-) são considerados retraoisósteros. A aplicação do retrosisomerismo visa somente melhorar as características farmacocinéticas. Grupos chamados retrosofóstero têm diferentes pontos de interação com o receptor. Explicação: A resposta certa é: Consiste da inversão da posição de um grupo funcional tendo como exemplo a função amida -NH-C=O retraoisóstero - C(O)-NH. Exercício iniciado em 04/06/2022 17:10:56.
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QUÍMICA MEDICINAL E DESENVOLVIMENTO DE FÁRMACOS 5DE0464_A3_1;201908233389_V1 Aluno: MÁRCIA CORRÊA MONTEIRO FIGUEIRA Matr.: 201908233389 Disc.: QUI. MED. E DES. FAR 2022.1 - F (G) / EX Prezado (a) Aluno(a), Você fará agora seu TESTE DE CONHECIMENTO! Lembre-se que este exercício é opcional, mas não valerá ponto para sua avaliação. O mesmo será composto de questões de múltipla escolha. Após responder cada questão, você terá acesso ao gabarito comentado e/ou à explicação da mesma. Aproveite para se familiarizar com este modelo de questões que será usado na sua AV e AVS. 1. O bioisosterismo é uma das principais estratégias de modificação e otimização de propriedades farmacocinética e farmacodinâmica de compostos bioativos. Ele pode ser classificado como clássico e não clássico. Dentro dessas classificações marque a alternativa INCORRETA. O bioisosterismo clássico envolve a troca entre grupos monovalentes, divalentes, trivalentes, tetravalentes e o bioisosterismo de anéis. O bioisosterismo não clássico envolve o retroisomerismo, introdução e abertura de anéis, grupos funcionais - equivalentes e outros. O bioisosterismo clássico de anéis envolve somente a substituição de anéis aromáticos por anéis não aromáticos O bioisosterismo clássico de anéis envolve somente a substituição de anéis aromáticos por anéis não aromáticos equivalentes. Dentre os bioisósteros clássicos de átomos ou grupos monovalentes encontramos o grupo metila (-CH₃), a hidroxila (-OH-) e a amina (-NH₂-). O anel benzeno é considerado bioisósterico clássico dos heterocíclicos piridina, pirrol e tiofeno. Explicação: A resposta certa é: O bioisosterismo clássico de anéis envolve somente a substituição de anéis aromáticos por anéis não aromáticos equivalentes. 2. A figura a seguir mostra dois fármacos com atividade antiagregante plaquetária e vasodilatadora usados no tratamento da hipertensão arterial. O cicaprost foi desenhado a partir de modificações na estrutura do protótipo iloprost. Assinale a alternativa que contém as estratégias usadas nesse planejamento: O cicaprost foi desenhado a partir de modificações na estrutura do iloprost. O Hibridação e retroisomerismo. Rigidificação e homologação molecular. Bioisosterismo clássico de átomos monovalentes e simplificação molecular. Bioisosterismo clássico de átomos divalentes e homologação molecular. Anelação e simplificação molecular. Explicação: A resposta certa é: Bioisosterismo clássico de átomos divalentes e homologação molecular. 3. A losartana é um fármaco usado no tratamento da hipertensão arterial que apresenta em sua estrutura um anel imidazol tetrossubstituído, além de dois benzenos e um tetrazol. De acordo com a figura a seguir e as duas estruturas mostradas, assinale a alternativa que traz a modificação estrutural que foi usada para a obtenção da losartana. O Derivado ácido carboxílico Losartana Retroisomerismo. Bioisosterismo clássico de átomos monovalentes. Bioisosterismo não clássico de grupos funcionais. Bioisosterismo clássico de anéis equivalentes. Bioisosterismo clássico de grupos tetravalentes. Explicação: A resposta certa é: Bioisosterismo não clássico de grupos funcionais. 4. Em relação à estratégia de modificação chamada hibridação molecular assinale a afirmativa INCORRETA. A hibridação molecular consiste na união de partes estruturais de moléculas distintas em uma mesma molécula. O híbrido formado sempre apresenta atividade farmacológica diferente das moléculas precursoras. O híbrido formado pode apresentar a mesma atividade das moléculas precursoras. A molécula formada a partir dessa estratégia se chama híbrido. A molécula híbrida poderá apresentar um sinergismo da atividade biológica dos precursores. Explicação: A resposta certa é: O híbrido formado sempre apresenta atividade farmacológica diferente das moléculas precursoras. 5. Selecione a opção que descreve vantagens da utilização do processo de latenciação de fármacos, A latenciação sempre é mais vantajosa que a administração direta do fármaco ativo. Ajuda no planejamento de pré-fármacos mais ativos que os fármacos correspondentes. Aumenta a instabilidade dos fármacos e consequentemente sua eliminação é mais rápida. Sempre melhora a absorção de moléculas e melhora sua biodisponibilidade. Pode resolver problemas de solubilidade, instabilidade e características organolépticas indesejáveis. Explicação: A resposta certa é: Pode resolver problemas de solubilidade, instabilidade e características organolépticas indesejáveis. 6. A homologação molecular pode ser realizada por diferentes tipos de modificação em uma molécula que podem levar a consequências variada em relação à atividade biológica da molécula obtida. Em relação ao assunto, assinale a alternativa que traz a principal alteração molecular quando se introduz grupos metileno (-CH₂) em uma estrutura protótipo: Obtenção de um composto com atividade biológica diferente. Redução do log P e pKa da molécula. Aumento da potência do composto obtido. Redução dos efeitos adversos da molécula protótipo. Aumento no tamanho e lipofilicidade das moléculas. Explicação: A resposta certa é: Aumento no tamanho e lipofilicidade das moléculas. 7. O captopril, um fármaco anti-hipertensivo, foi planejado a partir de um produto natural do tipo peptídeo de origem animal produzido pela jararaca. De acordo com a figura e seguir assinale a alternativa que traz a estratégia utilizada no planejamento do captopril. Pyr-Trp-Pro-Arg-Pro-Gln-Ile-Pro-Pro Teprotídeo Captopril Redução. Homologação molecular. Simplificação molecular. Bioisosterismo. Latenciação. Explicação: A resposta certa é: Simplificação molecular. Em relação ao bioisosterismo não clássico chamado de retroisomerismo, podemos afirmar que: Consiste na inversão da posição de um grupo funcional tendo como exemplo a função amida -NH-C=O e o retraoisóstero -C(O)-NH. A lidocaína e a procaina apresentam grupos chamados retrosofóstero. Os grupos ácido carboxílico (-CO2H) e sulfonamida (-SO2NH-) são considerados retraoisósteros. A aplicação do retrosisomerismo visa somente melhorar as características farmacocinéticas. Grupos chamados retrosofóstero têm diferentes pontos de interação com o receptor. Explicação: A resposta certa é: Consiste da inversão da posição de um grupo funcional tendo como exemplo a função amida -NH-C=O retraoisóstero - C(O)-NH. Exercício iniciado em 04/06/2022 17:10:56.