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Química Industrial ·
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MINISTÉRIO DA EDUCAÇÃO UNIVERSIDADE FEDERAL DOS VALES DO JEQUITINHONHA E MUCURI DEPARTAMENTO DE QUÍMICAFACET DISCIPLINA QUÍMICA ORGÂNICA I Lista de Exercícios Prof Rodrigo Verly Estrutura de Lewis Ressonância e isomeria cis e trans 1 Considere fórmulas estruturais A B e C a As estruturas A B C são isômeros constitucionais ou apenas formas de ressonância b Quais estruturas têm carga negativa no carbono c Quais estruturas têm carga positiva no carbono d Quais as estruturas têm um nitrogênio carregado positivamente e Quais as estruturas têm um nitrogênio com carga negativa f Qual é a carga líquida em cada estrutura g Qual é a estrutura mais estável A ou B Por quê h Qual é a estrutura mais estável B ou C Por quê i Mostre através de setas de ressonância a conversão de A para B 2 Escreva a estrutura de Lewis e a geometria molecular para as substâncias a seguir mostre o cálculo de carga formal para cada átomo CCl4 COCl2 NH2 3 Escreva a estrutura de Lewis e a geometria molecular para as substâncias a seguir mostre o cálculo de carga formal para cada átomo NF3 SF4 BH4 4 Escreva a estrutura de Lewis para CNH23 Mostre o cálculo para as cargas formais de cada átomo Dê todas as possíveis estruturas de ressonância e com base nestas estruturas proponha um híbrido de ressonância para o íon 5 Dê as estruturas de Lewis para as substâncias CH3OSO3H e CH3SO3 Obs Quando houver a possibilidade de mais de uma estrutura de ressonância mostre através de setas de ressonância a interconversão entre elas 6 Dê as estruturas de Lewis para as substâncias CH3SOCH3 e SO42 Obs Quando houver a possibilidade de mais de uma estrutura de ressonância mostre através de setas de ressonância a interconversão entre elas 7 A quinona C6H4O2 é uma molécula orgânica cuja estrutura é formada por um sistema cíclico composto por seis átomos de carbono com os dois átomos de oxigênio em relação para Dê a estrutura de Lewis e cargas formais para esta molécula A quinona pode ser reduzida ao ânion C6H4O22 Dê a estrutura de Lewis e cargas formais para este produto de redução Quais átomos sofrem redução neste ânion Se o produto da redução for submetido à agitação em meio ácido quais átomos serão protonados Explique 8 Entre as quatro estruturas qual você considera uma forma de ressonância improvável Identificar a estrutura errada e explique a Classifique as estruturas restantes em ordem de contribuição para o híbrido de ressonância Explique seu raciocínio b Usando setas curvas mostre o movimento dos elétrons que converte uma estrutura em outra 9 Mantendo as mesmas ligações atômicas e movimentando apenas os elétrons escreva uma Lewis mais estável para cada uma das seguintes estruturas Certifiquese de especificar as cargas formais mostrar o cálculo para cada átomo da estrutura se houver na nova estrutura 10 Nas moléculas abaixo os hidrogênios destacados apresentam acidez relativa ou seja podem ser removidos com o uso de bases de força adequada Faça a base conjugada destes ácidos e em seguida as possíveis estruturas de ressonância para cada um representando as setas de conversão das estruturas H3C O OH H H CH3 CH3 H H H H H3C CH3 O H H H H H H OH H H H H H a b c 11 Complete as estruturas de Lewis das moléculas ou íons a seguir Verifique a possibilidade de ocorrência de ressonância desenhando as diferentes estruturas Informe qual das estruturas encontradas contribui mais para o híbrido de ressonância Obs Completar as estruturas apenas par de elétrons nãocompartilhados C C C C H3 NH2 H O H C C C H OH C CH3 H H C H O C H3 N C CH3 O CH3 C O O H O H C C C H3C OH O H H OH O NH2 a b c d e f 12 Escrever fórmulas estruturais para todos os compostos isoméricos constitucionalmente tendo o dado fórmula molecular 13 Qual composto em cada um dos seguintes pares que você espera ter a maior dipolo momento Explique com base nas representações estruturais de cada substância obs Primerio desenhe as estruturas de Lewis e em seguida faça as representações estruturais geométricas 14 Expanda as seguintes representações estruturais a fim de mostrar mais claramente os átomos e quaisquer pares de elétrons não compartilhados OH O NH N H N H O O Br Br a b c d e f 15 Dê as estruturas de Lewis das moléculas a seguir Quais delas apresentam isomeria cistrans Represente os seus isômeros CH2CCl2 CF2CHF CHOHCHCl CH3CHCHCH3 CH3NHCHCH3 16 Dê as estruturas de Lewis e a geometria molecular de cada substância a seguir propoando uma ordem de polaridade CO2 H2O e H2S 17 Dê as estruturas de Lewis e a geometria molecular de cada substância a seguir propoando uma ordem de polaridade NH3 CH4 e PH3
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MINISTÉRIO DA EDUCAÇÃO UNIVERSIDADE FEDERAL DOS VALES DO JEQUITINHONHA E MUCURI DEPARTAMENTO DE QUÍMICAFACET DISCIPLINA QUÍMICA ORGÂNICA I Lista de Exercícios Prof Rodrigo Verly Estrutura de Lewis Ressonância e isomeria cis e trans 1 Considere fórmulas estruturais A B e C a As estruturas A B C são isômeros constitucionais ou apenas formas de ressonância b Quais estruturas têm carga negativa no carbono c Quais estruturas têm carga positiva no carbono d Quais as estruturas têm um nitrogênio carregado positivamente e Quais as estruturas têm um nitrogênio com carga negativa f Qual é a carga líquida em cada estrutura g Qual é a estrutura mais estável A ou B Por quê h Qual é a estrutura mais estável B ou C Por quê i Mostre através de setas de ressonância a conversão de A para B 2 Escreva a estrutura de Lewis e a geometria molecular para as substâncias a seguir mostre o cálculo de carga formal para cada átomo CCl4 COCl2 NH2 3 Escreva a estrutura de Lewis e a geometria molecular para as substâncias a seguir mostre o cálculo de carga formal para cada átomo NF3 SF4 BH4 4 Escreva a estrutura de Lewis para CNH23 Mostre o cálculo para as cargas formais de cada átomo Dê todas as possíveis estruturas de ressonância e com base nestas estruturas proponha um híbrido de ressonância para o íon 5 Dê as estruturas de Lewis para as substâncias CH3OSO3H e CH3SO3 Obs Quando houver a possibilidade de mais de uma estrutura de ressonância mostre através de setas de ressonância a interconversão entre elas 6 Dê as estruturas de Lewis para as substâncias CH3SOCH3 e SO42 Obs Quando houver a possibilidade de mais de uma estrutura de ressonância mostre através de setas de ressonância a interconversão entre elas 7 A quinona C6H4O2 é uma molécula orgânica cuja estrutura é formada por um sistema cíclico composto por seis átomos de carbono com os dois átomos de oxigênio em relação para Dê a estrutura de Lewis e cargas formais para esta molécula A quinona pode ser reduzida ao ânion C6H4O22 Dê a estrutura de Lewis e cargas formais para este produto de redução Quais átomos sofrem redução neste ânion Se o produto da redução for submetido à agitação em meio ácido quais átomos serão protonados Explique 8 Entre as quatro estruturas qual você considera uma forma de ressonância improvável Identificar a estrutura errada e explique a Classifique as estruturas restantes em ordem de contribuição para o híbrido de ressonância Explique seu raciocínio b Usando setas curvas mostre o movimento dos elétrons que converte uma estrutura em outra 9 Mantendo as mesmas ligações atômicas e movimentando apenas os elétrons escreva uma Lewis mais estável para cada uma das seguintes estruturas Certifiquese de especificar as cargas formais mostrar o cálculo para cada átomo da estrutura se houver na nova estrutura 10 Nas moléculas abaixo os hidrogênios destacados apresentam acidez relativa ou seja podem ser removidos com o uso de bases de força adequada Faça a base conjugada destes ácidos e em seguida as possíveis estruturas de ressonância para cada um representando as setas de conversão das estruturas H3C O OH H H CH3 CH3 H H H H H3C CH3 O H H H H H H OH H H H H H a b c 11 Complete as estruturas de Lewis das moléculas ou íons a seguir Verifique a possibilidade de ocorrência de ressonância desenhando as diferentes estruturas Informe qual das estruturas encontradas contribui mais para o híbrido de ressonância Obs Completar as estruturas apenas par de elétrons nãocompartilhados C C C C H3 NH2 H O H C C C H OH C CH3 H H C H O C H3 N C CH3 O CH3 C O O H O H C C C H3C OH O H H OH O NH2 a b c d e f 12 Escrever fórmulas estruturais para todos os compostos isoméricos constitucionalmente tendo o dado fórmula molecular 13 Qual composto em cada um dos seguintes pares que você espera ter a maior dipolo momento Explique com base nas representações estruturais de cada substância obs Primerio desenhe as estruturas de Lewis e em seguida faça as representações estruturais geométricas 14 Expanda as seguintes representações estruturais a fim de mostrar mais claramente os átomos e quaisquer pares de elétrons não compartilhados OH O NH N H N H O O Br Br a b c d e f 15 Dê as estruturas de Lewis das moléculas a seguir Quais delas apresentam isomeria cistrans Represente os seus isômeros CH2CCl2 CF2CHF CHOHCHCl CH3CHCHCH3 CH3NHCHCH3 16 Dê as estruturas de Lewis e a geometria molecular de cada substância a seguir propoando uma ordem de polaridade CO2 H2O e H2S 17 Dê as estruturas de Lewis e a geometria molecular de cada substância a seguir propoando uma ordem de polaridade NH3 CH4 e PH3