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Química Industrial ·
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MINISTÉRIO DA EDUCAÇÃO UNIVERSIDADE FEDERAL DOS VALES DO JEQUITINHONHA E MUCURI Departamento de Química FACET DIAMANTINA MINAS GERAIS QUÍMICA ORGÂNICA I LISTA DE EXERCÍCIOS 4 Prof Responsável Rodrigo Moreira Verly ÁCIDOS E BASES 1 Qual é o ácido de BronstedLowry em a HCl dissolvido em água b HCl dissolvido em Benzeno c Qual das duas soluções é mais fortemente ácida 2 Compare e justifique a acidez dos hidrogênios destacados 3 Justifique a ordem decrescente de acidez dos seguintes ácidos carboxilícos CH3CH3SH CH3CH2OH CH3CH2COOH HCH2CCH2 HCH2CHCH3 HCH2CCH3 O CH3 CH3 a b OH N O O O CH3 OH OH c N N H H3C H3C N N N H N H3C H3C d CH3CH2CH2 CH3CHCH H H CH3C C H e C HO O N O O C HO O C HO O O H3C 4 Justifique a acidez dos hidrogênios em destaque e forneça a base conjugada para cada estrutura 5 Disponha os compostos a seguir em ordem crescente de acidez justificando a sua resposta 6 Baseado na estrutura molecular de cada um dos compostos coloqueos em ordem crescente de acidez e justifique a ordem que você escolheu 7 Coloque as estruturas a seguir em ordem crescente de basicidade e justifique a resposta 8 Baseado na estrutura molecular de cada um dos seguintes compostos da série coloqueos em ordem crescente de basicidade e justifique a ordem que você escolheu H3C H H H H H H H H H H H H H H H O H H H O H O N O O H H H I II III IV V pKa 50 pKa 43 pKa 135 pKa 5 pKa 10 N O O H N CH3 CH3 H N O H O OH I II III IV I II III IV N H CH3 N H CH3 N H CH3 O N H O O I II III N H O N H N H O O a HClO HClO2 HClO3 HClO4 I II III IV H C O C H O H H CH3CH2CH2 H CH2CHCH2 H H2C C O H H I II III IV C OH H3C CH3 H C OH H3C CH3 CH3 C OH H3C H H C H H H OH III IV H2C C O OH Cl H2C C O OH CH3 H2C C O OH Br H2C C O OH NO2 I II III IV a b c d a b c d OH Cl O OH O Cl OH O Cl I II III I II 9 Para cada par de reações o mesmo ácido reage com bases diferentes Complete as reações de equilíbrio ácido base mostrando os produtos das reações e as setas curvas Utilize a tabela de pKa para indicar em cada par de reações qual é a reação mais favorecida e qual é a base mais forte Tabela com os valores de pKa para alguns ácidos ácido pKa ácido pKa CH3COOH 474 NH3 380 H3O 174 NH4 924 H2O 157 250 200 180 b H2N CF3 H2N CH3 N III II I c S CH2 O N H IV III II I H3C C O OH H2O HO H3C C O OH I II a II I NH3 OH OH HC C c O C CH3 H3C O C CH3 H3C H2N HO b II I O C CH3 H3C HC CH OH 10 Para cada par de reações a mesma base reage com ácidos diferentes Complete as reações de equilíbrio ácido base mostrando os produtos das reações e as setas curvas Utilize a tabela de pKa para indicar em cada par de reações qual é a reação mais favorecida justificando a sua resposta TABELA ácido pKa ácido pKa 90 250 157 380 65 170 NH4 90 H3O 17 50 90 H3C C C O C CH3 O H H NH3 HO HO I II C CH NH2 H3C NH2 C O NH2 I II S OH O O H2O NH3 NH3 I II II I O S HO OH O C O OH H2O H2O S OH O O H2O H3C C C O C CH3 O H H NH3 C CH H3C NH2 C O C O OH O S HO OH O A B C D 11 Complete as reações ácidobase de BronstedLorry e com base nos valores de pKa dados abaixo para alguns ácidos prediga o deslocamento do equilíbrio e faça as setas curvas Valores de pKa para alguns ácidos CH3 C O O H N H H H A C C C N H H H H H N H H H CH3CH2 O H N CH3 H H N CH3 H H H pKa 250 pKa 380 pKa 160 pKa 390 pKa 100 C C C N H H H H H H CH3CH2 O H H H2O C C H H pKa 100 pKa 20 pKa 157 pKa 250 CH3CH2CH2CH3 pKa 500 pKa 140 C C H H O H H S O F O O H C C H H O H H H C C C C C O O H H H H H H pKa 90 pKa 40 pKa 120 S H pKa 70 C C C C C O O H H H H H H C N H H D C C C N H H H H H CH3CH2 O Na C C H H H O B CH3 C O O H pKa 476 NH4 pKa 94 HCN pKa 92 C H H H N O O pKa 100 H2 pKa 350 E C C C N H H H H H H CH3CH2 O H 12 Para cada par de reações complete as reações ácidobase Qual das duas reações I e II deve ser mais favorecida utilize a tabela de pka Para cada reação mostre os produtos faça as setas curvas e indique se o equilíbrio está deslocado para a direita ou para a esquerda e justifique utilize a tabela de pKa composto pKa composto pKa 64 4 16 94 47 C O H3C H3C H NH3 CH3C O O C O H3C H3C H I II A CH3C O O I II CH3C O O O C OH HO CH3OH B O C OH HO C O H3C H3C H CH3C O OH NH4 CH3OH
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