Mecanismos de Reações

Curso ENGENHARIA QUÍMICA Disciplina Química Orgânica II Avaliação Trabalho 1 Valor 50 ponto Aluno INSTRUÇÕES DO TRABALHO Leia atentamente as questões antes de respondêlas Todas as questões deverão ser respondidas em folha extra A entrega será feita via blog Não será aceita entrega por outros meios 1ª Questão 10 ponto Dentre as inúmeras reações da Química Orgânica podemos destacar as reações de adição à ligação pi Com base neste tipo de reação marque a alternativa correta a A adição de HBr ao 3metilex1eno produz o 3bromo3metilexano b Na reação de halogenação o intermediário principal é sempre um carbocátion c A hidrogenação total do 3etil6metilepta13dieno produz o 3etil6metileptano d O ataque nucleofílico inicial na reação de adição de HX a alquenos é feito pelo alqueno e A hidratação de alquenos produz álcoois Já a hidratação de alquinos produz aldeídos ou cetonas Justifique sua resposta resposta certa sem justificativa 03 ponto 2ª Questão 10 ponto Faça represente e Descreva texto o mecanismo da seguinte reação 2metilbut2eno HI 3ª Questão 10 ponto Complete o esquema abaixo para transformálo em um mecanismo para a reação OH H Cl O H H Cl H2O Cl Cl 4ª Questão 10 ponto A produção de compostos orgânicos de interesse comercial a baixo custo como por exemplo fármacos inseticidas polímeros corantes e pigmentos tem sido cada vez mais possibilitada graças à grande variedade de reações envolvendo espécies orgânicas Dentre estas reações podemos destacar as reações de adição à ligação pi e as reações de substituição aromática dos hidrogênios Com base neste tipo de reação marque a alternativa correta a A reatividade do clorobenzeno é maior que a reatividade do tolueno b A reação de substituição no anel aromático não ocorre sem a formação de um nucleófilo c A velocidade da reação de alquilação de FriedelCrafts depende da estabilidade do carbocátion d Na reação de halogenação do anel aromático o nucleófilo sempre é uma espécie do tipo X sendo X Cl Br ou I e A velocidade da reação de halogenação de um alqueno depende fundamentalmente da estabilidade do carbocátion formado durante a reação Justifique sua resposta resposta certa sem justificativa 03 ponto 5ª Questão 10 ponto Para sintetizar ésteres uma reação muito utilizada é a esterificação de Fischer na qual sob aquecimento um ácido carboxílico reage com um álcool produzindo éster e água conforme o mecanismo proposto abaixo R OH O HO R R O O OH R H R O O OH R H H H2O R O O R Esta reação passa pela formação de um zwitterion e em seguida pela formação de um gemdiol que desidrata gerando o éster No estudos dos mecanismos das reações muitas propostas mecanísticas são semelhantes Este mecanismo da esterificação por exemplo aparece em outras reações como Transesterificação Éster com álcool Formação de Amidas Ácido carboxílico com aminas ou amônia Amonólise Éster com amônia ou com aminas Com base nisto observando o mecanismo acima faça os mecanismos das reações a seguir dando nomes aos produtos formados a 4metilpentanoato de 4etilexila Etanol b Ácido 3metilbutanóico Etilmetilamina 1ª Questão 10 ponto Dentre as inúmeras reações da Química Orgânica podemos destacar as reações de adição à ligação π pi Com base neste tipo de reação marque a alternativa correta a A adição de HBr ao 3metil1eno produz 3bromo3metilexano b A reação de halogenação o intermediário principal é sempre um carbocátion c Na hidrogratação do eteno 3etilmetiletano13dieno produzido o 3etil3metiletano d O ataque nucleofílico inicial na reação de adição de HX a alquenos é feito pelo alqueno e A hidratação de alquenos produz alcoóis Já a hidratação de alquinos produz aldeídos ou cetonas letra a correta letra b errada intermediários radicais também podem ser observados letra c incorreta Atenção o nome 3metil6metiletopano leva a mesma estrutura Mas as regras da IUPAC mostram que a nomenclatura correta é esta aqui descrita 5ETIL2METILEPTANO letra d correta exemplo de reação letra e correta 2ª Questão 10 ponto Faça represente e Descreva texto o mecanismo da seguinte reação 2metilbut2eno HI 2iodo2metilbutano Inicialmente o alqueno de partida realiza um ataque nucleofílico ao ácido iodídrico gerando um carbocátion com concomitante liberação de íons iodetos ao meio reacional Em seguida o carbocátion terciário formado atua como eletrófilo aceitando um par de elétrons proveniente do nucleófilo de reação íons iodetos Assim formase como produto de reação o 2iodo2metilbutano 3ª Questão 10 ponto Complete o esquema abaixo para transformálo em um mecanismo para a reação 4ª Questão 10 ponto A produção de compostos orgânicos de interesse comercial a baixo custo como por exemplo fármacos inseticidas polímeros corantes e pigmentos tem sido cada vez mais possibilidade graças à grande variedade de reações envolvendo espécies orgânicas Dentre estas reações podemos destacar as reações de adição à ligação π pi e as reações de substituição aromática dos hidrogênios Com base neste tipo de reação marque a alternativa correta a A reatividade do clorobenzeno é maior que a reatividade do tolueno letra c correta b A reação de substituição no anel aromático não ocorre sem a formação de um nucleófilo c A velocidade da reação de alquilação de FriedelCrafts depende da estabilidade do carbocátion d Na reação de halogenação do anel aromático o nucleófilo sempre é uma espécie do tipo X sendo X Cl Br ou I e A velocidade da reação de halogenação de um alqueno depende fundamentalmente da estabilidade do carbocátion formado durante a reação 5ª QUESTÃO Questão 5a éster 4metilpentanoato de etila álcool 4etilexan1ol Questão 5b NetilN3dimetilbutanamida