Lista de Exercícios SN1 SN2 e E2 - Reações de Halogenetos de Alquila

LISTA 7EXERCICIOS DE SN1EI e SN2 e E2 1 Dê a estrutura o nome IUPAC a estereoquímica e o mecanismo dos produtos obtidos das seguintes reações 2 Mostre como você sintetizaria estes compostos a partir de um halogeneto de alquila e um nucleófilo Dê o mecanismo Dê o nome IUPAC 3 Quais reagentes sofrerão reação de eliminação via um mecanismo E2 mais rapidamente Justifique sua resposta 4 O álcool ópticamente puro S2butanol foi transformado no éstermetilssulfônico através da seguinte reação a Escreva a projeção de Fischer do éster formado nesta reação b Indique o mecanismo c Dê a estereoquímica da reação 5 A reação de 1bromociclopentano com cianeto de sódio dá ciclopentanocarbonitrila Para que a reação se processe mais rapidamente uma pequena quantidade de iodeto de sódio é adicionada à reação Poderia sugerir uma explicação razoável para a função catalítica do composto adicionado 6 Quando 2bromo2metilbutano e 2iodo2metilbutano reagem com 80 de etanol e 20 de água a 25C formam exatamente a mesma proporção de produtos de eliminação 26 e o restante é de substituição a Qual é o mecanismo proposto nestas condições b Por que se forma menos produto de eliminação O mecanismo é o mesmo c Quais substratos sofrem substituição mais rápido d Quantos produtos de substituição serão formados para cada substrato e Por que o porcentual de eliminação é o mesmo para os dois reagentes 7 A reação de iodeto de etila com trietilamina fornece um composto cristalino C8H20NI com alto rendimento O composto formado é solúvel em solventes polares como água mas insolúvel em solventes apolares como dietiléter Seu ponto de fusão é de aproximadamente 200C Dê uma estrutura razoável do produto Explique o mecanismo Mostre a reação 8 Defina solventes polares próticos Dê exemplos O que são solventes polares apróticos Dê exemplos Que mecanismos são favorecidos com cada tipo de solventes E por quê 9 Coloque os isômeros de C4H9Cl em ordem crescente de reatividade na reação de iodeto de sódio em acetona Explique seu raciocínio 10 Identifique o produto em cada uma das reações a seguir a 13dicloropentano NaI Acetona C9H10ClI I de iodo b 12dibromoetano NaSCH2CH2SNa C4H8S2 11 Discuta os seguintes resultados a Brometo de propila quando reage com metóxido de sódio em metanol forma como produto principal um éter com 90 de rendimento Qual será o outro produto com 10 de rendimento b 3fenilpropan1ol é obtido com 71 de rendimento por meio de reação de epóxido ou óxido de etileno e cloreto de benzilmagnésio em éter seguido de água em meio ácido Nos dois casos explique escrevendo as reações e mostrando o mecanismo que levou à formação dos produtos 12 a Escreva a reação completa e proponha o mecanismo para a mesma b Utilizando a representação pela projeção de Newman e o mecanismo da reação explique por que ocorre a formação preferencial de um dos alcenos 13 Dada a reação a seguir a Proponha o mecanismo para a reação Dê o nome IUPAC aos compostos b Represente as possíveis conformações de 1 e indique qual é a conformação mais estável c Considerando as conformações possíveis de 1 e o mecanismo da reação explique por que ocorre a formação somente de 2 14 Analise os dados e explique o comportamento das substâncias a Grupos de partida b Solventes em reações SN2