Avaliação Quimica Orgânica

LISTA DE EXERCÍCIOS VI Reações em Compostos Carbonilados QOII Farmácia Nome 1 Em uma reação de adição nucleofílica na carbonila de etanol e presença de NaOH meio básico a qual composto é mais reativo acetona benzaldeído acetaldeído e acetofenona b Qual será o menos reativo c Demonstre o mecanismo geral da reação 2 A reação de acetaldeído com etanol em presença de NaOH meio básico promove a formação de dois isômeros diferentes Demonstre essa afirmação com as formas Re e Si do acetaldeído e os enantiômeros R e S dos produtos formados 3 a Faça o esquema do mecanismo da reação de proteção do benzaldeído com etileno glicol HOCH2CH2OH em meio ácido b Demonstre também através do mecanismo de reação a desproteção do produto em meio ácido 4 Reações de eliminação são particularmente usadas para obtenção de alcenos como produtos de reação Entretanto em alguns casos alguns produtos não são obtidos com grandes rendimentos em decorrência da regiosseletividade desse tipo de reação Tomando como base o produto minoritário da reação de eliminação demonstrada apresente uma rota alternativa de síntese partindo de ciclohexanona que obtenha maior rendimento para esse alceno mecanismo 5 A reação de síntese da acetanilida é realizada através de anilina e anidrido acético em meio levemente ácido pH 40 a Demonstre o mecanismo dessa reação e a que classe de reações ela pertence b O produto dessa reação acetanilida pertence a qual classe de compostos c Forneça um exemplo de composto carbonilado que poderia substituir o anidrido acético na reação sem qualquer prejuízo ao mecanismo 6 Explique porque nada ocorre quando se coloca acetato de sódio e benzoato de metila para reagir mas um anidrido assimétrico pode ser formado pela reação de acetato de sódio e cloreto de benzoíla 7 a Demonstre o mecanismo da reação de esterificação de Fischer entre ácido acético e etanol b Demonstre os mecanismos das reações de hidrólise ácida e c hidrólise básica do acetato de etila 8 Apresente o mecanismo completo da síntese da benzocaína a partir respectivo ácido carboxílico e etanol em H2SO4 SOLUÇÃO DA 5ª QUESTÃO Continuação REAÇÕES EM COMPOSTOS CARBONILADOS 01 Acetona Benzaldeído Altidedeído Altofenoa a MAIS REATIVO ALTADEÍDO POIS ALDEÍDOS TÊM A SEREM MAIS REATIVOS DO QUE CETONAS POR CAUSA DA MAIOR POLARIZAÇÃO DA CARBONILA DENTRO O BENZALDEÍDO E O ALTADEÍDO O BENZALDEÍDO É ESTABILIZADO PELA RESSONÂNCIA NO ANEL BENZÊNICO LOGO O ALTADEÍDO É MAIS REATIVO b MENOS REATIVO ALTOFENONA POIS CETONAS SÃO MENOS REATIVAS DO QUE ALDEÍDOS PELA EXPLICAÇÃO DO ITEM a DENTRO A ACETONA E A ACETOFENONA A ACETOFENA É ESTABILIZADA PELA RESSONÂNCIA NO ANEL BENZÊNICO LOGO A ACETOFENONA É MENOS REATIVA C MECANISMO SOLICITO CH3CCH3 CH3C CH3C O14 OH OH 012 H7 OH 0H ATASMO NUCLEOFITIO OH5 DIGITALIZADO COM CAMSCANNER 03 OH Hemialtal R Hemialtal S GRAU SOLUÇÃO DA 6a QUESTÃO OH KOH Δ PRIMARIO SECUNDARIO KBN H2O pM3 B REAÇÃO DO WITTIG 05 H3C0C H a MECANISMO ACILACAO DA AMINA 1 Nh2 H3C 0 O 0 O Cl3 0 HO O CH3 b AMIDA AROMÁTICA C CLORETO DE BENILA COMO O CH3CL 06 I A REAÇÃO NÃO OCORRE POIS O ALATATO DE SÓDIO CH3COO KM É UM SAL COM O ÍON CARBOXILATO AGINDO COMO NUCLEÓFILO FRACO ENQUANTO O BENZOATO DE METILA C6HSCOCH3 É UM ÉSTER QUE TEM UMA CARBONILA MENOS ELETROFÍLICA QUE UM CLORIDETO DE ÁCILA LOGO É TIDO QUE OS ÉSTERES NÃO SÃO ELETROFÍLICOS O SUFICIENTE PARA SOFRER ATAQUE EFETIVO DO CARBOXILATO II QUANDO A ALATATO DE SÓDIO CLORETO DE BENZOÍLA TEMOS QUE O CLORETO DE BENZOÍLA É UM CLORETO DE ACILA COM CARBONO CARBONÍLICO ALTAMENTE ELETROFÍLICO DEVIDO À PRESENÇA DO CLORO ALTA ELETRONEGATIVIDADE SOLUÇÃO DA 6ª QUESTÃO Continuação O ALATATO DE SÓDIO FORNECE O ÍON ALATATO CH3COO O QUAL ATACA A CARBONILA DO CLORETO DE BENZOÍLA GRAU SOLUÇÃO DA 7ª QUESTÃO 08 CH3CH2OH H2SO4 H2O ÁCIDO PROTOMADO ATAQUE NUCLEOFÍLICO INTERMEDIÁRIO TETRADÔNTIO