Reatividade de Aldeídos e Cetonas - Adição Nucleofílica e Mecanismos

1 Explique os motivos que fazem com que de uma forma geral os aldeídos serem mais reativos do que as cetonas frente a uma reação de adição nucleofílica à carbonila 30 pontos 2 Apresente o mecanismo geral para uma reação de uma adição nucleofílica em carbonilas de aldeídos e cetonas 25 pontos 3 Preveja o produto para as reações a seguir 20 pontos a b c d Obs Os itens b e c são respectivamente reações de formação de acetais e de formação de iminas pesquise no livro o resultado destas reações Sugestão você encontrará no capítulo 19 McMurry 9 ed Combo 4 Identifique as estruturas das substâncias A B C D e E vistas a seguir 25 pontos 1 Fatores estéricos diminuem a reatividade Geralmente aldeídos são mais reativos devido aos efeitos estéricos em cetonas quimiosseletividade Assim em relação à cetonas i aldeídos apresentam menor impedimento estérico para a aproximação de nucleófilos ii os produtos gerados a partir de aldeídos são mais favoráveis pois há menos repulsão dos substituintes Ambos efeitos são ainda mais pronunciados quando os substituintes nas cetonas são grupos volumosos 2 Nu nucleófilo Primeiramente ocorre o ataque do nucleofílo ao carbono carbonílico eletrofílico Essa é a etapa de adição na qual é formada uma nova ligação σCNu hibridização sp3 sendo rompida uma ligação π CO hibridização sp2 Posteriormente o intermediário tetraédrico é protonado na presença de ácido 3 a b c d 4 Br2 FeBr3 A Mg B 1 2 H2O C PCC E D H H2O