Resolução de Exercícios de Química Orgânica - Álcoois, Reações e Síntese de Williamson

1 Quais são as estruturas dos álcoois formados a partir das seguintes reações 1 BH3 THF 2 H2O2 OH 1 HgOAc2 H2O 2 NaBH4 2 Da sequência de compostos alcoólicos indique o mais oxidado e o reduzido Quais reagentes poderiam ser H e O OH O H O H 4 O que são tosilatos e qual a importância do seu emprego em reações de álcoois 5 O que é síntese de Williamson para éteres Destaque seu mecanismo através de um exemplo Qual a principal limitação para esta reação 3 A reação de Grignard é usada para reduzir compostos carbonílicos produzindo álcoois Demonstre o mecanismo da reação de Grignard a seguir 1 CH3MgBr 2 H3O 4OCH3 Olá Obrigada por ter me escolhido para te ajudar Por favor espero sua avaliação Qualquer dúvida 32999545045 Abraço Bianca 1 1BH3 THF 2H2O2 OH Adição antiMarkovnikov 3HgOAc2 H2O 2NaBH4 Adição Markovnikov Mecanismos HBH2 δ δ HgOAc HaO HgOAc H2O2 OH H3O HgOAc NaBH4 2 Mais oxidado 3 estado de oxidação do carbono 2 1 Mais reduzido O álcool é o mais reduzido C com NOX 1 e o ácido carboxílico é o mais oxidado C com NOX 3 OH O PCC CH2CH2 O H2Cr2O7 O OH PCC 1 3 0 1 H a c H H NaBH4 EtOH SOCl2 Δ LiAlHoet3 A redução de RCOOH para RCON pode ser feita transformando o RCOOH em RCOX e depois reduzindo com alcóxidumiratos 3 H3CMgBr 2 Mg Br 2 H3C O Mg Br O Mg Br H H O H3C 4 Toilato são um conjunto de compostos que apresentam o grupo funcional SO grupo tosila e podem ser representados por Ts Por exemplo o tosilato pode ser representado por TsCl Tosilatos reagem com a hidroxila de álcool formando éteres sulfonados Dessa forma o OH de álcoois primários e ME ME secundários que é um ruim grupo abandonador base forte tranformase em bom grupo abandonador base fraca estabilizada por delocalização do elétron Estes sulfonados são usados em muitas reações químicas como substituição nucleofílica ROH TSCl base ROTS ruim grupo L bom grupo L R OTS R Nu OTS Nu Nucleófilo estabilização da base conjugada 5 A síntese de Williamson é uma substituição nucleofílica bimolecular Sn2 na qual um álcool primário preferente atua como nucleófilo e reage com haletos de alquila predominantemente primário para formar éteres assimétricos O álcool reage com bases pouco volumosas como Na K ou NaH para formar o íon alcóxido Nu Grandes quantidades de ROH são necessárias Solventes apróticos favorecem a reação como todos Sn2 ROH Na RO Na 12 H2 Álcool base Alcóxido RO R3Br ROR3 Br Nucleófilo Haleto de alquila Éter Ex CH3CH2Br CH3CH2CH2OH NaH CH3CH2 O CH2CH2CH3 Na H2 Br Além de necessitar de altas concentrações de alcóxido a síntese de Williamson compete com a eliminação bimolecular E2 para formar alquenos Haletos primários reagem preferencialmente Sn2 No entanto se usarmos haletos volumosos ele dificultará a aproximação do Nu pois é um eletrófilo muito impedido favorecendo E2 Por isso a síntese de Williamson é favorecida usando haletos primários e pouco impedidos Ex CH3CH2Br CH33CO CH33COCH2CH3 CH2 CH2 Br Nu impedido pode atuar como base Produto Produto de interesse Sn2 CH33Br CH3CHO CH2 CCH32 CH3CH2OH Br Haleto impedido atua como base não atua como Nu Não forma éter como pode ser observado no primeiro exemplo esses alcóxidos muito impedidos podem atuar com base formando alceno Por isso a síntese de Williamson é favorecida usando alcóxido primário e pouco impedido como pode ser observado no primeiro exemplo esses alcóxidos muito impedidos podem atuar com base formando alceno Por isso a síntese de Williamson é favorecida usando alcóxido primário e pouco impedido