Lista de Exercicios Quimica Organica II - Mecanismos de Reacao e Sintese

ENGENHARIA QUÍMICA 2ª Lista de Exercícios Disciplina Química Orgânica II Professor Marcelo M Freire 1 Desenhar o mecanismo da hidrólise ácida para o seguinte acetal eou cetal 2 Existem 3 possíveis produtos para a redução com borohidreto de sódio do composto desenhado abaixo Qual a estrutura desses produtos Se fizermos a proteção pela formação de acetal qual desses produtos será formado H O O 3 O 111tricloroetanol pode ser preparado pela redução do 111tricloroetanodiol em água com boroidreto de sódio Sugira um mecanismo para esta reação 4 A partir de um composto carbonílico com no máximo 4 carbonos e do brometo de etil magnésio mostre a síntese dos seguintes álcoois a Rbutan2ol b Shexan3ol c 3metilpentan3ol 5 Uma reação quimiosseletiva é aquela em que um grupo funcional da molécula reage sem que outras funcionalidades potencialmente reativas sejam afetadas Com base nisso indique o produto formado na reação abaixo e justifique sua resposta O O O 1 NaBH4 H 2 H2O H3O 6 Escreva a estrutura dos produtos que serão formados nas reações abaixo H3C H A O NH2OH H3O B NaOH H O 2 7 Indique o produto formado em cada uma das seguintes reações e escreva os mecanismos correspondentes para cada uma delas H2NNH2 KOH A O H O B NH H3O pH entre 4 6 8 Escreva a estrutura do enantiômero formado quando o reagente de Grignard metílico ataca pela face Si de cada uma das substâncias abaixo A pentan2ona B benzaldeído 9 Utilizando os reagentes que julgar necessários escreva o mecanismo de uma reação de Wittig para obtenção do composto abaixo 1 5 2 5 Cl3C OH OH Cl3C Cl3C OH OH 4 mgBr mgBr H H OH B C mgBr mgBr H OH 5 Na BH4 1 2 NaBH4 H2O CH3OH 6 13 C N2 OH H3 OT N2 OH H C H 2 NaOB 7 20 NH2 NH2 H2O OH H2O 7 9 CH3CH2PC6H53