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Engenharia Química ·
Química Orgânica 2
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ENGENHARIA QUÍMICA 1ª Lista de Exercícios Disciplina Química Orgânica II Professor Marcelo M Freire 1 O composto A Piridina e o B Piperidina são compostos heterociclicos e suas estruturas estão apresentadas abaixo Em relação às estruturas dos dois compostos A e B responda a Qual a hibridização do átomo de nitrogênio em cada composto b Qual a hibridização dos átomos de carbono nas estruturas c Esses compostos possuem aromaticidade Justifique e mostre as estruturas de ressonância 2 Coloque os compostos abaixo em ordem de reatividade frente a um ataque de nucleófilos justifique 3 Indique o produto principal da reação e escreva um mecanismo para sua formação 4 Indique o produto principal da seguinte reação e escreva o seu mecanismo 5 Indique o produto formado em cada uma das seguintes reações e escreva os mecanismos correspondentes para cada uma delas Comentário sobre a questão 2 O composto D é o menos reativo Ele tem um grupo doador de elétrons ligado a carbonila Isso diminui a eletrofilicidade Depois vem o composto B Ele tem dois grupos alquil que doam elétrons para a carbonila e diminuem a reatividade quando comparado Depois vem o composto A que tem somente um grupo alquil doando elétrons E o mais reativo é o composto C que tem um hidrogênio e um CF3 como substituintes O CF3 retira elétrons e deixa a carbonila mais eletrofílica 1 A B a No composto B tem o nitrogênio fazendo ligação simples por isso sua hibridização é sp³ No composto A o nitrogênio faz ligação dupla e tem hibridização sp² b No composto A todos os carbonos estão hibridizados sp² No composto B todos os carbonos estão hibridizados sp³ c Piridina é um composto aromático É um composto cíclico cada átomo ao redor do anel tem um orbital p disponível e o composto segue a regra de Hückel 4n2 Já a Piperidina não é aromática pois não segue a regra de Hückel 2 a b c d d b a c 3 CH3CH2CH2B⁰ C6H5 C6H5 CH3CH2CH2P C6H5 C6H5 Br CH3CH2CH2P Buli CH3CH2CH2 C6H5 C6H5 C6H5 CH3CH2CH2 HCCH3 HCCH3 HC CH3 4 OH OH OH HO OH Cl FH Cl 5 a NH NH2 KOH N NH2 N N OH redução de WolfKisoher b
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ENGENHARIA QUÍMICA 1ª Lista de Exercícios Disciplina Química Orgânica II Professor Marcelo M Freire 1 O composto A Piridina e o B Piperidina são compostos heterociclicos e suas estruturas estão apresentadas abaixo Em relação às estruturas dos dois compostos A e B responda a Qual a hibridização do átomo de nitrogênio em cada composto b Qual a hibridização dos átomos de carbono nas estruturas c Esses compostos possuem aromaticidade Justifique e mostre as estruturas de ressonância 2 Coloque os compostos abaixo em ordem de reatividade frente a um ataque de nucleófilos justifique 3 Indique o produto principal da reação e escreva um mecanismo para sua formação 4 Indique o produto principal da seguinte reação e escreva o seu mecanismo 5 Indique o produto formado em cada uma das seguintes reações e escreva os mecanismos correspondentes para cada uma delas Comentário sobre a questão 2 O composto D é o menos reativo Ele tem um grupo doador de elétrons ligado a carbonila Isso diminui a eletrofilicidade Depois vem o composto B Ele tem dois grupos alquil que doam elétrons para a carbonila e diminuem a reatividade quando comparado Depois vem o composto A que tem somente um grupo alquil doando elétrons E o mais reativo é o composto C que tem um hidrogênio e um CF3 como substituintes O CF3 retira elétrons e deixa a carbonila mais eletrofílica 1 A B a No composto B tem o nitrogênio fazendo ligação simples por isso sua hibridização é sp³ No composto A o nitrogênio faz ligação dupla e tem hibridização sp² b No composto A todos os carbonos estão hibridizados sp² No composto B todos os carbonos estão hibridizados sp³ c Piridina é um composto aromático É um composto cíclico cada átomo ao redor do anel tem um orbital p disponível e o composto segue a regra de Hückel 4n2 Já a Piperidina não é aromática pois não segue a regra de Hückel 2 a b c d d b a c 3 CH3CH2CH2B⁰ C6H5 C6H5 CH3CH2CH2P C6H5 C6H5 Br CH3CH2CH2P Buli CH3CH2CH2 C6H5 C6H5 C6H5 CH3CH2CH2 HCCH3 HCCH3 HC CH3 4 OH OH OH HO OH Cl FH Cl 5 a NH NH2 KOH N NH2 N N OH redução de WolfKisoher b