Seminário Curto de Química Orgânica 5 Min de Duração

Seminário de Química Orgânica 2 Montar uma apresentação de seminário com duração de 5 minutos descrevendo o mecanismo da reação orgânica Robinson Annulation explicando passo a passo como a reação acontece Também preciso que me informe as referências bibliográficas usadas Reação de Robinson Annulation Anulação de Robinson Como Essa Reação Forma Anéis SeisMembros Introdução à Anulação Robinson É uma reação de formação de ligação C C para a síntese de anéis de seis membros Ela combina uma adição de Michael seguida por uma condensação aldólica É usada em química orgânica para formação de anéis para criar anéis de 6 membros Fonte httpsnrochemistrycomwpcontentuploads202208R obinsonAnnulation1jpeg Reagentes Principais Base Etapa 1 Reação de Michael Etapa 2 Condensação Aldólica Intramolecular Produto Final A B C D E F Estrona Precursor do componente ativo em medicamentos anticoncepcionais Aplicações da Robinson Cetona de Wieland Miescher Precursor útil para a síntese de esteroides e terpenos Referências Bibliográficas Clayden J Greeves N Warren S Wothers P 2012 Química Orgânica Imprensa da Universidade de Oxford Março J 2001 Química Orgânica Avançada Reações Mecanismos e Estrutura Wiley Smith MB 2020 Química Orgânica Avançada de March Reações Mecanismos e Estrutura Wiley Rapson W S e Robert Robinson R 1935 Experimentos sobre a síntese de substâncias relacionadas aos esteróis Parte II Um novo método geral para a síntese de ciclohexenonas substituídas J Chem Soc Gawley R E 1976 A anulação de Robinson e reações relacionadas Síntese Essa parte é pra te ajudar na apresentaçao sao sugestões de falas pelos slides que fiz Caso tenha alguma dúvida nesse link esta explicando mais detalhadamente ainda a reaçao httpswwwmasterorganicchemistrycom20181210therobinsonannulation Boa sorte Slide 1 Título Bom diatardenoite Meu nome é SEU NOME e hoje vou apresentar sobre a Robinson Annulation uma reação orgânica fundamental na síntese de compostos cíclicos Vamos analisar o mecanismo dessa reação e suas aplicações em síntese orgânica especialmente na produção de esteroides e outros compostos bioativos Slide 2 Introdução A Robinson Annulation é uma reação em dois estágios que combina uma adição de Michael e uma condensação aldólica intramolecular Essa sequência permite a formação de sistemas cíclicos conjugados sendo amplamente empregada na síntese de moléculas complexas Sua importância reside no fato de ser um método eficiente para construir esqueletos carbocíclicos essenciais para fármacos e produtos naturais Slide 3 Principais Reagentes Os principais reagentes da Robinson Annulation são 1 Uma cetona enolizável como a cicloexanona que atua como doadora de Michael 2 Um composto αβinsaturado como a metil vinil cetona que servirá como aceptor de Michael 3 Uma base forte geralmente hidróxido de sódio ou etóxido de sódio que catalisa ambas as etapas da reação Slide 4 Mecanismo da Reação Aqui temos uma visão geral da Robinson Annulation Podemos observar a interação entre a cicloexanona e a metil vinil cetona na presença de uma base Essa reação ocorre em duas etapas primeiro a adição de Michael forma um intermediário linear depois ocorre a condensação aldólica intramolecular levando ao produto final cíclico Apontar os compostos na imagem Slide 5 Etapa 1 Reação de Michael A primeira etapa do mecanismo é a adição de Michael Inicialmente a base abstrai um próton da cetona gerando um enolato altamente nucleofílico Esse enolato ataca o carbono β do composto αβinsaturado através de uma adição conjugada O resultado é a formação de um intermediário estável que ainda apresenta funcionalidade carbonílica ativa para a próxima etapa Slide 6 Etapa 2 Condensação Aldólica Intramolecular A segunda etapa da reação é uma condensação aldólica intramolecular O intermediário formado anteriormente sofre tautomerização levando à formação de um novo enolato Esse enolato ataca a carbonila interna em uma ciclização intramolecular formando um anel de seis membros A eliminação de água ocorre posteriormente resultando em uma cetona αβinsaturada conjugada Slide 7 Produto Final O produto final da Robinson Annulation é uma cetona αβinsaturada contendo um anel de seis membros Essa estrutura é amplamente encontrada em alcaloides esteroides e diversos compostos bioativos tornando essa reação um método valioso na química sintética Slide 8 Aplicações na Prática A Robinson Annulation tem grande importância na síntese orgânica Dois exemplos relevantes são Estrona um hormônio esteroide essencial no metabolismo humano Cetona de WielandMiescher um intermediário fundamental na síntese de esteroides complexos Essas aplicações demonstram como essa reação é um pilar na construção de sistemas policíclicos presentes em diversos fármacos Slide 9 Referências Bibliográficas Para aprofundamento no tema utilizei as seguintes referências bibliográficas Esses materiais abordam tanto o mecanismo da reação quanto suas aplicações na síntese de produtos naturais e fármacos