Exercicio para Fazer de 2 a 5 Apenas

Prova Final Reações Orgânicas e Seus Mecanismos 1 Prof Guilherme Duarte Ph D Instruções Leia com atenção e responda somente o que a questão pedir Seja sucintoa porém explique detalhadamente suas respostas Explique como você resolveu os problemas Escreva com caneta esferográfica de tinta azul ou preta e letra legível em folha de papel branca RESPOSTAS ILEGÍVEIS NÃO SERÃO PONTUADAS Esta prova vale 50 pontos A nota máxima será a quantidade de acertos dividida por 50 Nome Matrícula 1 O sildenafil é um medicamento usado no tratamento de disfunção erétil masculina Sua síntese é descrita pelos passos a seguir O O O OEt NH2NH2 H2O N H N O EtO 1 1Me2SO4 2 NaOH H2O HNO3 H2SO4 H2O N N O HO N N O HO O2N N N O H2N O2N SnCl2 N N O H2N H2N OEt O Cl Et3N DMAP CH2Cl2 N N O H2N NH O EtO NaOH EtOH H2O HN N N O OEt 1 ClSO3H 2 Nmethylpiperazine EtOH HN N N O OEt N NMe O O 2 3 SOCl2 NH4OH 4 5 Figura 1 Síntese do sildenafil a 2 pontos Identifique os tipos de reação numeradas na Figura 1 e identifique seus eletrófilos e nucleófilos b 8 pontos Dê o mecanismo das etapas numeradas 2 10 pontos A nifedipina produto final na Figura 2 é um medicamento para o trata mento de angina pressão alta e trabalho de parto prematuro Sabendo que esta é uma reação multicomponente e não ocorre em uma única etapa dê o mecanismo da reação CHO O2N 2 OMe O O NH3 Reação de Hantzsch N H NO2 CO2Me MeO2C Figura 2 Síntese da nifedipina 3 10 pontos Podemos gerar uma cavidade hidrofóbica por meio da reação entre três unidades de coprostanona catalisada por TiCl4 e ZnCl2 dois ácidos de Lewis Dê o mecanismo da reação da Figura 3 3 O H H H R H TiCl4 ZnCl2 R H H H H H R R H H H H H H H H Figura 3 Trimerização da coprostanona 4 10 pontos Proponha uma rota sintética para a molécula abaixo Figura 4 usando as reações estudadas ao longo do curso 2 O Figura 4 Molécula de 4Eciclodec4en1ona 5 10 pontos O HMPA hexametilfosforamida é um solvente polar aprótico bastante usado para complexar cátions e aumentar a disponibilidade de nucleófilos e bases em solução Explique e ilustre porque a adição de HMPA favorece a formação do enolato Z em detrimento da formação do enolato Z no caso da desprotonação do carbono 3 da pentan2ona Figura 5 O LDA HMPA 0ºC LDA 0ºC OLi OLi Figura 5 Enolização da pentan2ona 3