Lista de Exercícios Adição Nucleofílica Carbonilas - Química Orgânica

Lista I de exercícios sobre adição nucleofílica às carbonilas Química Orgânica II Prof Ian CastroGamboa I2024 1 1 Desenho todos os isômeros constitucionais para o aldeído de fórmula C5H10O e proponha o nome IUPAC de cada um Quais desses isômeros possuem centros quirais 2 Para cada par de compostos carbonílicos identifique qual seria mais reativo frente a um ataque nucleofílico e explique a razão O H O A O O B H3N O O C I HO O O D I HO O O E F F TE hot a dia a Minizem com GHoo 8 Repetia Lista I de exercícios sobre adição nucleofílica às carbonilas Química Orgânica II Prof Ian CastroGamboa I2024 2 3 Proponha um mecanismo racional que explique a formação do produto na seguinte reação 4 Desenhe uma estratégia sintética para a seguinte transformação Explique fazendo uso de mecanismos racionais 5 Tratamento do catecol com formaldeído em presença de catálise ácida fornece majoritariamente o produto de fórmula C7H6O2 Desenhe o produto final através de uso de mecanismos racionais 6 Desenhe passo a passo o mecanismo completo que justifique o produto da seguinte reação HO H O H2OH3O O EtOH O OH O O OH OH H2OH3O C7H6O2 Catecol USAR NÚMEROS ou letras REVIDA EI SAM Ala TE a aiiii Lista I de exercícios sobre adição nucleofílica às carbonilas Química Orgânica II Prof Ian CastroGamboa I2024 3 7 Desenhe passo a passo o mecanismo completo que justifique o produto das seguintes reações TsOH ácido paratoluenosulfônico 8 Classifique os compostos abaixo em acetais hemiacetais éteres tioéteres ou ditianas 9 Desenhe passo a passo o mecanismo completo que justifique o produto da seguinte reação 10 Desenhe passo a passo o mecanismo completo que justifique o produto da seguinte reação S S O S HO O O O O A B C D à É naga 00 DIANA heinacetal Ei É EPÊM já fifi A Azo À à É Lista I de exercícios sobre adição nucleofílica às carbonilas Química Orgânica II Prof Ian CastroGamboa I2024 4 11 Desenhe os produtos de cada reação fazendo uso de mecanismos 12 O safrol é um composto natural isolado do sassafrás especiaria muito utilizada na culinária Hoje em dia é considerado carcinogênico sendo a sua depuração do óleo que o contém necessária para o consumo humano Quais compostos são gerados quando o safrol sofre hidrólise em meio ácido 13 Quais compostos carbonílicos e álcoois são formados após a hidrolise de cada acetal 14 A amigdalina é um derivado de cianidrinas encontrado em pêssegos e outras frutas da família Rosaceae Também é encontrado na mandioca Explique fazendo uso de mecanismos qual cianidrina e compostos aldeídicos são gerados após o metabolismo desta molécula in vivo Qual ácido é formado durante a reação Safrol Amigdalina EAI Em É Tia zoa afffffaté 5 Lista I de exercícios sobre adição nucleofílica às carbonilas Química Orgânica II Prof Ian CastroGamboa I2024 5 15 O etoposídeo é vendido comercialmente como Etopophos fármaco utilizado para o tratamento de câncer e diversos linfomas Localize os acetais no etoposídeo Quais produtos são formados quando este fármaco é submetido a uma hidrólise em meio ácido 16 Mostre como a reação de Wittig pode ser utilizada para sintetizar os seguintes compostos Ainda mostre para cada caso a preparação do reagente de Wittig 17 Você possui no laboratório apenas ciclopentanona Utilize quaisquer reagentes da sua escolha para preparar os seguintes compostos A B O O O O A B C D RESOLVIDA e M sanja OXIDAÇÃO BAEYU Viliger Í ü Lista I de exercícios sobre adição nucleofílica às carbonilas Química Orgânica II Prof Ian CastroGamboa I2024 6 18 Prediga os produtos majoritários obtidos após hidrólise em meio ácido H3O dos seguintes compostos 19 Proponha um mecanismo que justifique a produção do 5hidroxipentanal a partir do derivado aminopirâno 20 Proponha um mecanismo que explique o seguinte equilíbrio 21 Sob condições ácidas o formaldeído polimeriza produzindo uma série de compostos dentre eles o metaformaldeído Proponha um mecanismo para a formação deste éter coroa N N O O A B C O O D O OMe E O N H3OH2O HO H O N H H NNdimetiltetrahidro2H piran2amina O O OH H3OH2O O O OH H3OH2O H H O O O O metaformaldeido gu ü fiif 3 2 4 Heats 4 e o É Hoo amana i Eiji s ao A É 8 ÉÉiei µ A a Lista I de exercícios sobre adição nucleofílica às carbonilas Química Orgânica II Prof Ian CastroGamboa I2024 7 22 Quais dos seguintes compostos podem sofrer tautomerização na forma enólica Demonstre o equilíbrio 23 Proponha um mecanismo que justifique o seguinte equilíbrio em médio aquoso ácido O H O O O O OH O OH OH O Õ ÉFÉ iii JI Hoot FEI