Lista - Quimorg 3 2022-2

25/11/2022 1 1 EXERCÍCIOS 1) Indique os produtos de hidrólise ácida dos seguintes materiais de partida: 2) Empregando a estratégia de síntese malônica prepare os seguintes compostos: 2 3) Represente as estruturas dos produtos das reações abaixo: 4) Proponha o mecanismo para cada uma das etapas da transformação abaixo: 2 1 2 25/11/2022 2 3 5) A N,N-dietil-meta-toluamida (DEET), é utilizada como repelente de mosquitos (OFF!®). Proponha uma rota sintética para a preparação do DEET a partir do ácido m-metil-benzóico. Utilize qualquer reagente que julgar necessário para uma preparação eficiente. 3 Olá, espero ter ajudado! Se vc gostou do meu trabalho pode deixar uma avaliação positiva (5 🌟 ) no meu perfil? Vai me ajudar muito com as próximas resoluções. ✌ Agradeço muito pela confiança 💕 Gatos são líquidos =) G ol A kidrolise icida de amidas resulta sempre em aminas eacidos carboxiticos Ammino 20 o Hao n o Hasoe 2 I I 1 o H + H îü * n ê Aciolo Carborítico L mecernismo H - Ö - 1 W cH t o ^ À ? o adicão ll Hao s Nucleofitica ^ n ^ tozMMYn : L h protonação A 2 ö : lo Eliminacão do 1 R - N H t Olt transs - e r e n c i a OHt A Ç : i OH de proton "7 w 7r 4uN c 8?. o u W % o L LIa O a x A d oxos A - o - H å Hzö ILN aHt t AI transferência de proton D ) Estae uma cmida cidlica- mas tambem são chamadas de lacetonas r : O HzO lva - A 3 O T MF 8 H LNAD mecanismo : o AH 2 O r : o 40 H Lóúat İt l A - O - H fErIwiFdtMwHta 7 c Iî t tnits M 8 H Linis . " . ûwöött HO CH 3 C ) FOW ! Y À T A ' Y Y - O YNHTTHINA 3 ~ Li Roro voo fozer este mecanismo porque segue o mesmo D dos anteriores . Produto 6? Esta sintese se do com a reação do dietil malonato gunto com o NaOEt e um haleto de alquila A rota sintetice seriou estor o @ = 100 Il ll EtoÅMioEt DNrOEt Eto^ A o ê t t 2) MrBr " I 40 H a ) it3 o t HOİN Produto ve ) o o Eto ? 1 oft Nota , EtoM oet x I KOH f ) 2 ) H 3 o t nat OBS : O 2 sublinhado significor queo ester estoi cm excesso tanto na letra a quanto na b , esta ocorrendo a reação W de condensaçeo de calsen . o O ll ^ ű o ^ oEtOH mor * o Mecanismo o o - O E e t o ll mon no õet Åor tr Il ~ o mor Ç o * o ll Mön o o o Il Mon moxtÜíon NaoEt t w EtNuBH Seguira am o mecanismo parecido com a a Acrilato de metita Etapor L : Adicão de Mickael A reacoo depende do tipo de nocleofilo Edoador de j Michael I & da dopla ligação rtivada caceptor de Michae atem de ser altamente afetarda pelo efeito estérico . } Por ser cma amina primariae noro volumosa , ela iro reagir rapidamente como acritato de metilor sem or necessidade de um cotalizidor . Deremos levar em consideração que o acrilato esto em excesso . mecanismo EN CAS - N H NY 7 p a " o m e t òo N " * o c 3 A a d l F 8 0 c H t s -0* W \- O c H s vyoats D O . . o donts WXIMAJOCHs Produtos % o Etapa 2: condensação de Dieckman t l WYMAOCHs NoOH - vxwûggvat -1 ò o o lß ¤ ? öç n - F Å o c s 0 c H s h w a k Å o c H s G 7 O ^ Il lî * CH 3 0 CH 3 CH 3 ČH 3 I 4 H t 3 0 1 t O o îçzîocke o A nalisando aestrutura 3, temos om acidlo earboxilico Como produto de partida formando uma amida como produto principal . o zCHzCHs lcHzCHs ûîñont N ññnrchecHts wo DCC lcHaCH 3 Para formar uma amida , otilizamos o DCC para permitir que a amina atoe como nucleofilo para formar o prodluto desegoalo Mecanismo Dcc protonação o îÅont o wnagqfloû " ö H l ) wnxcawfloñâûûû CHrCH 3 ataque rú İcHacHs nucleofitico ! H önk O cHcCHs WxÅdp - c h a c H s  w - A to * ñ Wn N . - H CCHtaCH 3 t ¿ C H a c H s O Remoção do grupo de saiota WñqNyn ? o cHzCHs Oroo { WÁnYchaCHs DEET