Lista - Quimorg 3 2021-1

Dep. Química Orgânica – Química Orgânica III / Prof. Luiz Claudio e Prof. Jorge Luiz 1ª Prova (22/09/2021) Nome : __________________________________________________________________________ 1) Considere os compostos carbonilados isoméricos de fórmula molecular C8H8O: a) Qual dos compostos, I ou II, é mais reativo frente a um mesmo nucleófilo genérico? Justifique. (Justificativas de ressonância incluem formas canônicas e híbrido, quando for o caso) b) Indique os produtos das reações destes compostos nas condições indicadas (não é necessário o mecanismo!): b.1) b.2) 2) Proponha um mecanismo para a transformação a seguir: 3) Complete com as condições reacionais e reagentes necessários em cada transformação: 3.1) 3.2) 3.3) RESOLUÇÃO Questão 1. O aldeído mais reativo é o aldeído II, pois a carbonila do aldeído I é estabilizada por ressonância. Mesma estabilização não ocorre com a carbonila do aldeído II por haver um átomo de carbono SP3 entre o carbono carbonílico e o anel aromático, interrompendo a conjugação eletrônica entre o anel aromático e o grupo funcional. Questão b.1 RESOLUÇÃO Questão b.2. Questão 2. Questão 3.