Lista de Exercicios Quimica Organica Aromaticidade e Reacoes do Benzeno

Prof Dra Fernanda Andreia Rosa UNIVERSIDADE ESTADUAL DE MARINGÁ UEM CENTRO DE CIÊNCIAS EXATASDEPARTAMENTO DE QUÍMICA Lista de Exercícios Aromaticidade e Reações do Benzeno Disciplina Química Orgânica II 404431 Curso Química 1 Qual dos átomos de hidrogênio mostrados a seguir é o mais ácido Explique sua resposta 2 Qual das substâncias a seguir apresenta maior basicidade Justifique 3 Dê o nome e proponha o mecanismo para cada uma das seguintes reações 4 Indique o nome das reações os reagentes e condições reacionais que deverão ser utilizados para o preparo das seguintes substâncias a partir do benzeno Prof Dra Fernanda Andreia Rosa UNIVERSIDADE ESTADUAL DE MARINGÁ UEM CENTRO DE CIÊNCIAS EXATASDEPARTAMENTO DE QUÍMICA 5 Apresente o produto esperado para cada uma das seguintes reações 6 Para cada um dos substituintes indique se ele doa elétrons indutivamente retira elétrons indutivamente doa elétrons por ressonância ou retira elétrons por ressonância 7 Determine se o anel benzênico está ativado ou desativado mediante a reação de SArE Justifique suas respostas 8 Liste os membros dos seguintes conjuntos de substâncias em ordem decrescente de reatividade diante de SArE a benzeno fenol tolueno nitrobenzeno bromobenzeno b 23diclorotolueno 23difluorotolueno tolueno 2clorotolueno Prof Dra Fernanda Andreia Rosa UNIVERSIDADE ESTADUAL DE MARINGÁ UEM CENTRO DE CIÊNCIAS EXATASDEPARTAMENTO DE QUÍMICA 9 Os seguintes substituintes são orientadores ortopara ou orientadores meta 10 Desenhe estruturas de ressonância apropriadas para explicar a o efeito desativador e orientador meta do grupo NO2 no nitrobenzeno e b o efeito ativador e orientador ortopara do grupo NH2 na anilina 11 Começando com o benzeno esboce uma síntese para cada um dos seguintes compostos a isopropilbenzeno b mdinitrobenzeno c mbromonitrobenzeno d pbromonitrobenzeno e 1tercbutil4clorobenzeno f butilbenzeno 12 Suponha que você precise sintetizar o mcloroetilbenzeno a partir do benzeno Você poderia começar pela cloração do benzeno e depois seguir com uma reação de alquilação de FriedelCrafts empregando cloroetano e AlCl3 ou você poderia começar com a alquilação de FriedelCrafts seguido de cloração Entretanto nenhuma das duas abordagens irá produzir o produto desejado a Por que nenhum dos dois métodos forma o produto desejado b Existe um método em três etapas que irá funcionar se as etapas forem feitas na ordem correta Qual é esse método 13 Apresente as estruturas dos produtos principalais das seguintes reações de substituição eletrofílica aromática a nitração do tolueno b sulfonação do tolueno c nitração do tercbutilbenzeno d sulfonação do tercbutilbenzeno Como a mudança da estrutura dos substratos de tolueno em a e b para terc butilbenzeno em c e d afeta a distribuição esperada dos produtos Prof Dra Fernanda Andreia Rosa UNIVERSIDADE ESTADUAL DE MARINGÁ UEM CENTRO DE CIÊNCIAS EXATASDEPARTAMENTO DE QUÍMICA 14 Qual reagiria mais rapidamente com Cl2 na presença de FeCl3 mxileno ou pxileno Explique sua resposta 15 Um dos anéis benzênico presente na estrutura do benzoato de fenila sofre substituição eletrofílica aromática muito mais rapidamente do que o outro Qual é ele Justifique 16 Proponha as estruturas para os compostos GI 17 Quando o fenol é tratado com Br2 em presença do catalisador FeBr3 é obtida uma mistura de monobromo dibromo e tribromofenóis Planeje uma síntese que converteria o fenol principalmente ao obromofenol BONS ESTUDOS