Lista de Exercícios Química Orgânica II - Reações de Ácidos Carboxílicos

Profa Dra Fernanda Andreia Rosa UNIVERSIDADE ESTADUAL DE MARINGÁ UEM CENTRO DE CIÊNCIAS EXATASDEPARTAMENTO DE QUÍMICA Lista de Exercícios 3 Substâncias Carboniladas Reações de Ácidos Carboxílicos e Derivados Disciplina Química Orgânica II 404431 Cursos Química Licenciatura 1 Usando valores de pKa presuma as substâncias esperadas para as seguintes reações 2 Escreva o mecanismo para cada uma das seguintes reações a Reação do cloreto de etanoíla com água para formar ácido etanóico b Reação do brometo de etanoíla com metilamina CH3NH2 em presença da base piridina para formar Nmetiletanamida 3 Se for adicionado cloreto de propanoíla a um equivalente de metilamina CH3NH2 obtémse Nmetilpropanamida em 50 de rendimento Se no entanto o cloreto de acila for adicionado a dois equivalentes de metilamina o rendimento de N metilpropanamida é de 100 Explique essas observações 4 Partindo do cloreto de etanoíla qual nucleófilo deverá ser usado para preparar cada uma das seguintes substâncias Profa Dra Fernanda Andreia Rosa UNIVERSIDADE ESTADUAL DE MARINGÁ UEM CENTRO DE CIÊNCIAS EXATASDEPARTAMENTO DE QUÍMICA 5 Sugira dois métodos de preparação dos compostos abaixo a partir de ácidos carboxílicos ou seus derivados 6 Dois anidridos não simétricos reagem com etilamina como apresentado abaixo Explique os fatores que podem esclarecer a formação dos produtos em cada reação 7 Indique os produtos a partir das seguintes reações 8 Liste os ésteres a seguir em ordem decrescente de reatividade em reações de hidrólise 9 Escreva o mecanismo para a reação de transesterificação catalisada por ácido do acetato de metila com etanol Profa Dra Fernanda Andreia Rosa UNIVERSIDADE ESTADUAL DE MARINGÁ UEM CENTRO DE CIÊNCIAS EXATASDEPARTAMENTO DE QUÍMICA 10 Mostre com poderia ser preparado cada um dos ésteres apresentados a seguir utilizando o ácido carboxílico e o álcool apropriados apresente o mecanismo para a formação de um dos ésteres abaixo a butanoato de metila odor de maçãs b acetato de etila odor de peras c acetato de isopentila odor de banana 11 A hidrólise catalisada por ácido da acetamida etanamida é uma reação reversível ou irreversível Forneça uma explicação para sua resposta com base no mecanismo 12 Qual reagente você usaria para converter propanoato de metila nas seguintes substâncias a propanoato de isopropila b propanoato de sódio c Netilpropanamida d ácido propanóico BONS ESTUDOS