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Química ·
Química Orgânica 3
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PRECISO DE UM MATERIAL FEITO EM POWERPOINT E também no Word para uma aula sobre ISOMERIA GEOMÉTRICA QUE SEJA DE FACIL ENTENDIMENTO E DIDÁTICO A AULA E PARA 3 ANO ENSINO MEDIO ESCOLA PÚBLICA E DE 10 QUESTÕES SOBRE O MESMO ASSUNTO ISOMERIA GEOMÉTRICA ISOMERIA pode ser Plana ou Constitucional Estereoisomerica Isomeria de cadeia Isomeria de posição Isomeria de função Isomeria de compensação Isomeria de tautomeria Isomeria Geometrica Isomeria Óptica 3 ISOMERIA ESTEREOISOMERICA Óptica Geométrica Carbono quiral Sem Carbono Quiral Cistrans E Z DEFINIÇÃO A ISOMERIA GEOMÉTRICA OCORRE DEVIDO À DIFERENTE DISPOSIÇÃO ESPACIAL DOS ÁTOMOS EM CADEIAS INSATURADAS OU CÍCLICAS Isômeros geométricos apresentam fórmulas estruturais planas idênticas mas diferentes propriedades físicas ISOMERIA GEOMÉTRICA H Cl Cl H H Cl H Cl isomero cis átomo de maior massa molar do mesmo lado do plano isomero trans átomo de maior massa molar de diferentes lado do plano DEFINIÇÃO A ISOMERIA GEOMÉTRICA OCORRE DEVIDO À DIFERENTE DISPOSIÇÃO ESPACIAL DOS ÁTOMOS EM CADEIAS INSATURADAS OU CÍCLICAS Isômeros geométricos apresentam fórmulas estruturais planas idênticas mas diferentes propriedades físicas ISOMERIA GEOMÉTRICA H Cl Cl H H Cl H Cl isomero cis átomo de maior massa molar do mesmo lado do plano isomero trans átomo de maior massa molar de diferentes lado do plano 6 ISOMERIA GEOMÉTRICA EM COMPOSTOS CÍCLICOS CONDIÇÃO NOS CICLANOS DEVE HAVER NO MÍNIMO DOIS CARBONOS COM DOIS LIGANTES DIFERENTES ENTRE SI COMO MOSTRADO ABAIXO E O PLANO DE REFERÊNCIA É A LIGAÇÃO ENTRE CARBONOS DO CICLO R2 R1 R4 R3 Onde 7 ISOMERIA GEOMÉTRICA EM COMPOSTOS CÍCLICOS EXEMPLOS No composto A os dois grupos metila encontramse em um mesmo lado de um plano que passa pelos átomos de carbono do anel Portanto deve ser usado o prefixo cis na nomenclatura do composto cis12 dimetilciclopropano No composto B os dois grupos metila encontramse em lados opostos do plano que passa pelos átomos de carbono do anel usandose neste caso o prefixo trans para designar tal isômero Seu nome completo é portanto trans12dimetilciclopropano 8 ISOMERIA GEOMÉTRICA EM ALCENOS CAUSA LIGAÇÕES SIMPLES ENTRE CARBONOS APRESENTAM ROTAÇÃO LIVRE ENTRETANTO O APARECIMENTO DE UMA DUPLA LIGAÇÃO TORNA ESSA ROTAÇÃO IMPEDIDA E ISSO FAZ COM QUE OS COMPOSTOS APRESENTEM PROPRIEDADES DIFERENTES 9 H Cl Cl H H Cl H Cl cis12dicloroeteno trans12dicloroeteno Isômero cis12dicloroeteno trans12dicloroeteno Formúla Massa molar 97 gmol 97 gmol PF 80 C 50 C PE 60 C 49 C ISOMERIA GEOMÉTRICA EM ALCENOS EXEMPLOS 10 ISOMERIA GEOMÉTRICA EM ALCENOS CONDIÇÃO NOS ALCENOS DEVE HAVER NO MÍNIMO DOIS CARBONOS COM DOIS LIGANTES DIFERENTES ENTRE SI COMO MOSTRADO ABAIXO E O PLANO DE REFERÊNCIA É A LIGAÇÃO DUPLA ENTRE CARBONOS 11 ISOMERIA GEOMÉTRICA EM ALCENOS EXEMPLOS OS TERMOS CIS E TRANS SÃO USADOS APENAS PARA ALQUENOS DISSUBSTITUÍDOS 12 ISOMERIA GEOMÉTRICA EM ALCENOS PARA DESIGNAR ALCENOS TRI E TETRASUBSTITUÍDOS UTILIZA SE O SISTEMA DE NOMENCLATURA EZ NO SISTEMA EZ SÃO EXAMINADOS OS GRUPOS LIGADOS A CADA ÁTOMO DE CARBONO DA DUPLA LIGAÇÃO E COLOCADOS EM ORDEM DE PRIORIDADE OS ÁTOMOS DE MAIOR NÚMERO ATÔMICO TÊM MAIOR PRIORIDADE ORDEM DECRESCENTE DE PRIORIDADE I BR CL S F O N C H 13 ISOMERIA GEOMÉTRICA EM ALCENOS NO CASO DE ÁTOMOS DE MESMO NÚMERO ATÔMICO O ISÓTOPO DE MAIOR NÚMERO DE MASSA TEM MAIOR PRIORIDADE T D H QUANDO OS ÁTOMOS LIGADOS AOS CARBONOS DA LIGAÇÃO DUPLA FOREM IGUAIS OS NÚMEROS E AS MASSAS ATÔMICAS DOS ELEMENTOS LIGADOS A ESSES ÁTOMOS SÃO USADOS PARA REALIZAR O DESEMPATE NO SISTEMA EZ EXAMINAMSE OS DOIS ÁTOMOS OU GRUPOS LIGADOS EM CADA UM DOS CARBONOS DA LIGAÇÃO DUPLA E DETERMINASE A ORDEM DE PRIORIDADE DE CADA UM DELES 14 ISOMERIA GEOMÉTRICA EM ALCENOS SE OS GRUPOS DE MAIOR PRIORIDADE EM CADA CARBONO ESTIVEREM DO MESMO LADO DE UM PLANO IMAGINÁRIO PASSANDO POR ESSES CARBONOS A GEOMETRIA DESSA DUPLA LIGAÇÃO SERÁ DESIGNADA PELA LETRA Z DO ALEMÃO ZUSAMMEN JUNTOS SE OS GRUPOS DE MAIOR PRIORIDADE EM CADA CARBONO ESTIVEREM EM LADOS OPOSTOS DA DUPLA LIGAÇÃO A GEOMETRIA DA LIGAÇÃO SERÁ DESIGNADA PELA LETRA E DO ALEMÃO ENTGEGEN OPOSTOS 15 ISOMERIA GEOMÉTRICA EM ALCENOS EXEMPLO 1 16 ISOMERIA GEOMÉTRICA EM ALCENOS EXEMPLO 1 17 ISOMERIA GEOMÉTRICA EM ALCENOS EXEMPLO 1 Os átomos ligados ao C1 são Cl prioridade 1 e F prioridade 2 e os ligados ao C2 Br prioridade 1 e H prioridade 2 18 ISOMERIA GEOMÉTRICA EM ALCENOS EXEMPLO 1 Os átomos ligados ao C1 são Cl prioridade 1 e F prioridade 2 e os ligados ao C2 Br prioridade 1 e H prioridade 2 Como os grupos de maior prioridade ligados ao C1 Cl e C2 Br se encontram no mesmo lado de um plano que passa por esses carbonos o isômero acima recebe a denominação Z e seu nome completo é Z2bromo1cloro1fluoroeteno 19 ISOMERIA GEOMÉTRICA EM ALCENOS EXEMPLO 2 20 ISOMERIA GEOMÉTRICA EM ALCENOS EXEMPLO 2 Ebut2eno Zbut2eno transbut2eno cisbut2eno Ou Ou 21 ISOMERIA GEOMÉTRICA EM ALCENOS EXEMPLO 3 Os grupos ligados ao carbono a são CH3 e CH2CH3 Em ambos o elemento ligado diretamente ao carbono a é um átomo de C Portanto devem ser comparadas as prioridades dos elementos ligados a cada um desses carbonos 22 ISOMERIA GEOMÉTRICA EM ALCENOS EXEMPLO 3 No grupo CH3 os elementos ligados ao C são H H H e no grupo CH2CH3 são C H H Como o carbono tem prioridade maior que o hidrogênio o grupo etil terá prioridade sobre o metil Dessa forma o isômero apresentado é o E3metilpent2eno 23 ISOMERIA GEOMÉTRICA QUESTÕES QUESTÃO 1 O ácido maleico e o ácido fumárico são isômeros geométricos ou diastereoisômeros cis trans o que resulta em propriedades físicas e químicas diferentes Por exemplo o ácido maleico possui as duas carboxilas no mesmo plano e devido a isso ele é capaz de sofrer desidratação intramolecular ou seja suas moléculas se rearranjam liberando uma molécula de água e formando o anidrido maleico Isso já não acontece com o ácido fumárico porque suas carboxilas estão em lados opostos e por causa desse impedimento espacial não há como elas interagirem As estruturas desses dois isômeros estão representadas abaixo diga a nomenclatura IUPAC de cada isômero 24 ISOMERIA GEOMÉTRICA QUESTÕES QUESTÃO 1 O ácido maleico e o ácido fumárico são isômeros geométricos ou diastereoisômeros cis trans o que resulta em propriedades físicas e químicas diferentes Por exemplo o ácido maleico possui as duas carboxilas no mesmo plano e devido a isso ele é capaz de sofrer desidratação intramolecular ou seja suas moléculas se rearranjam liberando uma molécula de água e formando o anidrido maleico Isso já não acontece com o ácido fumárico porque suas carboxilas estão em lados opostos e por causa desse impedimento espacial não há como elas interagirem As estruturas desses dois isômeros estão representadas abaixo diga a nomenclatura IUPAC de cada isômero Resposta ácido cisbutenodioico e ácido transbutenodioico 25 ISOMERIA GEOMÉTRICA QUESTÕES QUESTÃO 2 Quantos isômeros geométricos do aldeído cinâmico são possíveis H O 26 ISOMERIA GEOMÉTRICA QUESTÕES QUESTÃO 2 Quantos isômeros geométricos do aldeído cinâmico são possíveis H O Resposta 2 27 ISOMERIA GEOMÉTRICA QUESTÕES QUESTÃO 3 ENEM PPL 2017 Em algumas regiões brasileiras é comum se encontrar um animal com odor característico o zorrilho Esse odor serve para proteção desse animal afastando seus predadores Um dos feromônios responsáveis por esse odor é uma substância que apresenta isomeria trans e um grupo tiol ligado à sua cadeia 28 ISOMERIA GEOMÉTRICA QUESTÕES QUESTÃO 3 ENEM PPL 2017 Em algumas regiões brasileiras é comum se encontrar um animal com odor característico o zorrilho Esse odor serve para proteção desse animal afastando seus predadores Um dos feromônios responsáveis por esse odor é uma substância que apresenta isomeria trans e um grupo tiol ligado à sua cadeia Resposta B 29 ISOMERIA GEOMÉTRICA QUESTÕES QUESTÃO 4 ENEM PPL 2016 A busca por substâncias capazes de minimizar a ação do inseto que ataca as plantações de tomate no Brasil levou à síntese e ao emprego de um feromônio sexual com a seguinte fórmula estrutural Uma indústria agroquímica necessita sintetizar um derivado com maior eficácia Para tanto o potencial substituto deverá preservar as seguintes propriedades estruturais do feromônio sexual função orgânica cadeia normal e isomeria geométrica original A fórmula estrutural do substituto adequado ao feromônio sexual obtido industrialmente é 30 ISOMERIA GEOMÉTRICA QUESTÕES QUESTÃO 4 A fórmula estrutural do substituto adequado ao feromônio sexual obtido industrialmente é 31 ISOMERIA GEOMÉTRICA QUESTÕES QUESTÃO 4 A fórmula estrutural do substituto adequado ao feromônio sexual obtido industrialmente é Resposta E 32 ISOMERIA GEOMÉTRICA QUESTÕES QUESTÃO 5 Sabese que a isomeria geométrica cistrans está presente em cadeias abertas insaturadas que contêm uma ligação dupla ou em uma estrutura saturada cíclica desde que apresentem dois ligantes diferentes em cada carbono da dupla ou em dois dos carbonos do ciclo sendo esses ligantes iguais entre si No caso da isomeria geométrica EZ a diferença está a No raio atômico dos átomos ligados aos carbonos da dupla ou aos dois carbonos do ciclo b Na maior eletronegatividade dos átomos ligados aos carbonos da dupla ou aos dois carbonos do ciclo c Na maior massa atômica dos átomos ligados aos carbonos da dupla ou aos dois carbonos do ciclo d No maior número atômico dos átomos ligados aos carbonos da dupla ou aos dois carbonos do ciclo e Na maior energia de ionização dos átomos ligados aos carbonos da dupla ou aos dois carbonos do ciclo 33 ISOMERIA GEOMÉTRICA QUESTÕES QUESTÃO 5 Sabese que a isomeria geométrica cistrans está presente em cadeias abertas insaturadas que contêm uma ligação dupla ou em uma estrutura saturada cíclica desde que apresentem dois ligantes diferentes em cada carbono da dupla ou em dois dos carbonos do ciclo sendo esses ligantes iguais entre si No caso da isomeria geométrica EZ a diferença está a No raio atômico dos átomos ligados aos carbonos da dupla ou aos dois carbonos do ciclo b Na maior eletronegatividade dos átomos ligados aos carbonos da dupla ou aos dois carbonos do ciclo c Na maior massa atômica dos átomos ligados aos carbonos da dupla ou aos dois carbonos do ciclo d No maior número atômico dos átomos ligados aos carbonos da dupla ou aos dois carbonos do ciclo e Na maior energia de ionização dos átomos ligados aos carbonos da dupla ou aos dois carbonos do ciclo Resposta D 34 ISOMERIA GEOMÉTRICA QUESTÕES QUESTÃO 6 Assinale a alternativa que fornece o nome do composto orgânico cuja fórmula encontrase esquematizada a seguir a cis4bromo5etil4octeno b E4bromo5etil4octeno c trans4bromo5etil4octeno d Z4bromo5etil4octeno e Z4etil5bromo4octeno Br 35 ISOMERIA GEOMÉTRICA QUESTÕES QUESTÃO 6 Assinale a alternativa que fornece o nome do composto orgânico cuja fórmula encontrase esquematizada a seguir a cis4bromo5etil4octeno b E4bromo5etil4octeno c trans4bromo5etil4octeno d Z4bromo5etil4octeno e Z4etil5bromo4octeno Br Resposta E 36 ISOMERIA GEOMÉTRICA QUESTÕES QUESTÃO 7 Admite isomeria geométrica EZ o alceno de nome a 23dimetilpent2eno b Pent1eno c 3metilhex3eno d Eteno e Hex3eno 37 ISOMERIA GEOMÉTRICA QUESTÕES QUESTÃO 7 Admite isomeria geométrica EZ o alceno de nome a 23dimetilpent2eno b Pent1eno c 3metilhex3eno d Eteno e Hex3eno Resposta C 38 ISOMERIA GEOMÉTRICA QUESTÕES QUESTÃO 8 Em relação ao composto a seguir são feitas as seguintes afirmações I É um composto que apresenta isomeria cistrans II É um composto que apresenta isomeria EZ III Seu nome IUPAC é 3 5 dimetil3 propilhept5eno IV Apresenta somente uma ligação pi São corretas apenas as afirmações a IV b I e II c I d II e IV e I e III C CH3 H2 C CH2 H2 C CH3 CH2 CH3 C CH3 CH H3C 39 ISOMERIA GEOMÉTRICA QUESTÕES QUESTÃO 8 Em relação ao composto a seguir são feitas as seguintes afirmações I É um composto que apresenta isomeria cistrans II É um composto que apresenta isomeria EZ III Seu nome IUPAC é 3 5 dimetil3 propilhept5eno IV Apresenta somente uma ligação pi São corretas apenas as afirmações a IV b I e II c I d II e IV e I e III C CH3 H2 C CH2 H2 C CH3 CH2 CH3 C CH3 CH H3C Resposta d 40 ISOMERIA GEOMÉTRICA QUESTÕES QUESTÃO 9 UCDBMS Qual das seguintes substâncias apresenta isomerismo geométrico a Somente II b Somente III c Somente I e II d Somente I e III e Somente III e IV 41 ISOMERIA GEOMÉTRICA QUESTÕES QUESTÃO 9 UCDBMS Qual das seguintes substâncias apresenta isomerismo geométrico a Somente II b Somente III c Somente I e II d Somente I e III e Somente III e IV Resposta e 42 ISOMERIA GEOMÉTRICA QUESTÕES QUESTÃO 10 O multifideno é um feromônio liberado pela fêmea de uma espécie de alga marrom Cutleria multifada A constituição do multifeno é a Quantos estereoisômeros são representados por esta constituição b O multifeno tem uma relação cis entre seus substituintes na dupla ligação Dada esta informação quantos estereoisômeros são possíveis c A cadeia com 4 C tem a configuração Z de sua ligação dupla Justifique sua resposta 43 ISOMERIA GEOMÉTRICA QUESTÕES QUESTÃO 10 O multifideno é um feromônio liberado pela fêmea de uma espécie de alga marrom Cutleria multifada A constituição do multifeno é a Quantos estereoisômeros são representados por esta constituição b O multifeno tem uma relação cis entre seus substituintes na dupla ligação Dada esta informação quantos estereoisômeros são possíveis c A cadeia com 4 C tem a configuração Z de sua ligação dupla Justifique sua resposta Resposta a 1 b 2 c Sim pois a regra EZ podem ser aplicadas a todos os alquenos obedecendo a regra de prioridade
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PRECISO DE UM MATERIAL FEITO EM POWERPOINT E também no Word para uma aula sobre ISOMERIA GEOMÉTRICA QUE SEJA DE FACIL ENTENDIMENTO E DIDÁTICO A AULA E PARA 3 ANO ENSINO MEDIO ESCOLA PÚBLICA E DE 10 QUESTÕES SOBRE O MESMO ASSUNTO ISOMERIA GEOMÉTRICA ISOMERIA pode ser Plana ou Constitucional Estereoisomerica Isomeria de cadeia Isomeria de posição Isomeria de função Isomeria de compensação Isomeria de tautomeria Isomeria Geometrica Isomeria Óptica 3 ISOMERIA ESTEREOISOMERICA Óptica Geométrica Carbono quiral Sem Carbono Quiral Cistrans E Z DEFINIÇÃO A ISOMERIA GEOMÉTRICA OCORRE DEVIDO À DIFERENTE DISPOSIÇÃO ESPACIAL DOS ÁTOMOS EM CADEIAS INSATURADAS OU CÍCLICAS Isômeros geométricos apresentam fórmulas estruturais planas idênticas mas diferentes propriedades físicas ISOMERIA GEOMÉTRICA H Cl Cl H H Cl H Cl isomero cis átomo de maior massa molar do mesmo lado do plano isomero trans átomo de maior massa molar de diferentes lado do plano DEFINIÇÃO A ISOMERIA GEOMÉTRICA OCORRE DEVIDO À DIFERENTE DISPOSIÇÃO ESPACIAL DOS ÁTOMOS EM CADEIAS INSATURADAS OU CÍCLICAS Isômeros geométricos apresentam fórmulas estruturais planas idênticas mas diferentes propriedades físicas ISOMERIA GEOMÉTRICA H Cl Cl H H Cl H Cl isomero cis átomo de maior massa molar do mesmo lado do plano isomero trans átomo de maior massa molar de diferentes lado do plano 6 ISOMERIA GEOMÉTRICA EM COMPOSTOS CÍCLICOS CONDIÇÃO NOS CICLANOS DEVE HAVER NO MÍNIMO DOIS CARBONOS COM DOIS LIGANTES DIFERENTES ENTRE SI COMO MOSTRADO ABAIXO E O PLANO DE REFERÊNCIA É A LIGAÇÃO ENTRE CARBONOS DO CICLO R2 R1 R4 R3 Onde 7 ISOMERIA GEOMÉTRICA EM COMPOSTOS CÍCLICOS EXEMPLOS No composto A os dois grupos metila encontramse em um mesmo lado de um plano que passa pelos átomos de carbono do anel Portanto deve ser usado o prefixo cis na nomenclatura do composto cis12 dimetilciclopropano No composto B os dois grupos metila encontramse em lados opostos do plano que passa pelos átomos de carbono do anel usandose neste caso o prefixo trans para designar tal isômero Seu nome completo é portanto trans12dimetilciclopropano 8 ISOMERIA GEOMÉTRICA EM ALCENOS CAUSA LIGAÇÕES SIMPLES ENTRE CARBONOS APRESENTAM ROTAÇÃO LIVRE ENTRETANTO O APARECIMENTO DE UMA DUPLA LIGAÇÃO TORNA ESSA ROTAÇÃO IMPEDIDA E ISSO FAZ COM QUE OS COMPOSTOS APRESENTEM PROPRIEDADES DIFERENTES 9 H Cl Cl H H Cl H Cl cis12dicloroeteno trans12dicloroeteno Isômero cis12dicloroeteno trans12dicloroeteno Formúla Massa molar 97 gmol 97 gmol PF 80 C 50 C PE 60 C 49 C ISOMERIA GEOMÉTRICA EM ALCENOS EXEMPLOS 10 ISOMERIA GEOMÉTRICA EM ALCENOS CONDIÇÃO NOS ALCENOS DEVE HAVER NO MÍNIMO DOIS CARBONOS COM DOIS LIGANTES DIFERENTES ENTRE SI COMO MOSTRADO ABAIXO E O PLANO DE REFERÊNCIA É A LIGAÇÃO DUPLA ENTRE CARBONOS 11 ISOMERIA GEOMÉTRICA EM ALCENOS EXEMPLOS OS TERMOS CIS E TRANS SÃO USADOS APENAS PARA ALQUENOS DISSUBSTITUÍDOS 12 ISOMERIA GEOMÉTRICA EM ALCENOS PARA DESIGNAR ALCENOS TRI E TETRASUBSTITUÍDOS UTILIZA SE O SISTEMA DE NOMENCLATURA EZ NO SISTEMA EZ SÃO EXAMINADOS OS GRUPOS LIGADOS A CADA ÁTOMO DE CARBONO DA DUPLA LIGAÇÃO E COLOCADOS EM ORDEM DE PRIORIDADE OS ÁTOMOS DE MAIOR NÚMERO ATÔMICO TÊM MAIOR PRIORIDADE ORDEM DECRESCENTE DE PRIORIDADE I BR CL S F O N C H 13 ISOMERIA GEOMÉTRICA EM ALCENOS NO CASO DE ÁTOMOS DE MESMO NÚMERO ATÔMICO O ISÓTOPO DE MAIOR NÚMERO DE MASSA TEM MAIOR PRIORIDADE T D H QUANDO OS ÁTOMOS LIGADOS AOS CARBONOS DA LIGAÇÃO DUPLA FOREM IGUAIS OS NÚMEROS E AS MASSAS ATÔMICAS DOS ELEMENTOS LIGADOS A ESSES ÁTOMOS SÃO USADOS PARA REALIZAR O DESEMPATE NO SISTEMA EZ EXAMINAMSE OS DOIS ÁTOMOS OU GRUPOS LIGADOS EM CADA UM DOS CARBONOS DA LIGAÇÃO DUPLA E DETERMINASE A ORDEM DE PRIORIDADE DE CADA UM DELES 14 ISOMERIA GEOMÉTRICA EM ALCENOS SE OS GRUPOS DE MAIOR PRIORIDADE EM CADA CARBONO ESTIVEREM DO MESMO LADO DE UM PLANO IMAGINÁRIO PASSANDO POR ESSES CARBONOS A GEOMETRIA DESSA DUPLA LIGAÇÃO SERÁ DESIGNADA PELA LETRA Z DO ALEMÃO ZUSAMMEN JUNTOS SE OS GRUPOS DE MAIOR PRIORIDADE EM CADA CARBONO ESTIVEREM EM LADOS OPOSTOS DA DUPLA LIGAÇÃO A GEOMETRIA DA LIGAÇÃO SERÁ DESIGNADA PELA LETRA E DO ALEMÃO ENTGEGEN OPOSTOS 15 ISOMERIA GEOMÉTRICA EM ALCENOS EXEMPLO 1 16 ISOMERIA GEOMÉTRICA EM ALCENOS EXEMPLO 1 17 ISOMERIA GEOMÉTRICA EM ALCENOS EXEMPLO 1 Os átomos ligados ao C1 são Cl prioridade 1 e F prioridade 2 e os ligados ao C2 Br prioridade 1 e H prioridade 2 18 ISOMERIA GEOMÉTRICA EM ALCENOS EXEMPLO 1 Os átomos ligados ao C1 são Cl prioridade 1 e F prioridade 2 e os ligados ao C2 Br prioridade 1 e H prioridade 2 Como os grupos de maior prioridade ligados ao C1 Cl e C2 Br se encontram no mesmo lado de um plano que passa por esses carbonos o isômero acima recebe a denominação Z e seu nome completo é Z2bromo1cloro1fluoroeteno 19 ISOMERIA GEOMÉTRICA EM ALCENOS EXEMPLO 2 20 ISOMERIA GEOMÉTRICA EM ALCENOS EXEMPLO 2 Ebut2eno Zbut2eno transbut2eno cisbut2eno Ou Ou 21 ISOMERIA GEOMÉTRICA EM ALCENOS EXEMPLO 3 Os grupos ligados ao carbono a são CH3 e CH2CH3 Em ambos o elemento ligado diretamente ao carbono a é um átomo de C Portanto devem ser comparadas as prioridades dos elementos ligados a cada um desses carbonos 22 ISOMERIA GEOMÉTRICA EM ALCENOS EXEMPLO 3 No grupo CH3 os elementos ligados ao C são H H H e no grupo CH2CH3 são C H H Como o carbono tem prioridade maior que o hidrogênio o grupo etil terá prioridade sobre o metil Dessa forma o isômero apresentado é o E3metilpent2eno 23 ISOMERIA GEOMÉTRICA QUESTÕES QUESTÃO 1 O ácido maleico e o ácido fumárico são isômeros geométricos ou diastereoisômeros cis trans o que resulta em propriedades físicas e químicas diferentes Por exemplo o ácido maleico possui as duas carboxilas no mesmo plano e devido a isso ele é capaz de sofrer desidratação intramolecular ou seja suas moléculas se rearranjam liberando uma molécula de água e formando o anidrido maleico Isso já não acontece com o ácido fumárico porque suas carboxilas estão em lados opostos e por causa desse impedimento espacial não há como elas interagirem As estruturas desses dois isômeros estão representadas abaixo diga a nomenclatura IUPAC de cada isômero 24 ISOMERIA GEOMÉTRICA QUESTÕES QUESTÃO 1 O ácido maleico e o ácido fumárico são isômeros geométricos ou diastereoisômeros cis trans o que resulta em propriedades físicas e químicas diferentes Por exemplo o ácido maleico possui as duas carboxilas no mesmo plano e devido a isso ele é capaz de sofrer desidratação intramolecular ou seja suas moléculas se rearranjam liberando uma molécula de água e formando o anidrido maleico Isso já não acontece com o ácido fumárico porque suas carboxilas estão em lados opostos e por causa desse impedimento espacial não há como elas interagirem As estruturas desses dois isômeros estão representadas abaixo diga a nomenclatura IUPAC de cada isômero Resposta ácido cisbutenodioico e ácido transbutenodioico 25 ISOMERIA GEOMÉTRICA QUESTÕES QUESTÃO 2 Quantos isômeros geométricos do aldeído cinâmico são possíveis H O 26 ISOMERIA GEOMÉTRICA QUESTÕES QUESTÃO 2 Quantos isômeros geométricos do aldeído cinâmico são possíveis H O Resposta 2 27 ISOMERIA GEOMÉTRICA QUESTÕES QUESTÃO 3 ENEM PPL 2017 Em algumas regiões brasileiras é comum se encontrar um animal com odor característico o zorrilho Esse odor serve para proteção desse animal afastando seus predadores Um dos feromônios responsáveis por esse odor é uma substância que apresenta isomeria trans e um grupo tiol ligado à sua cadeia 28 ISOMERIA GEOMÉTRICA QUESTÕES QUESTÃO 3 ENEM PPL 2017 Em algumas regiões brasileiras é comum se encontrar um animal com odor característico o zorrilho Esse odor serve para proteção desse animal afastando seus predadores Um dos feromônios responsáveis por esse odor é uma substância que apresenta isomeria trans e um grupo tiol ligado à sua cadeia Resposta B 29 ISOMERIA GEOMÉTRICA QUESTÕES QUESTÃO 4 ENEM PPL 2016 A busca por substâncias capazes de minimizar a ação do inseto que ataca as plantações de tomate no Brasil levou à síntese e ao emprego de um feromônio sexual com a seguinte fórmula estrutural Uma indústria agroquímica necessita sintetizar um derivado com maior eficácia Para tanto o potencial substituto deverá preservar as seguintes propriedades estruturais do feromônio sexual função orgânica cadeia normal e isomeria geométrica original A fórmula estrutural do substituto adequado ao feromônio sexual obtido industrialmente é 30 ISOMERIA GEOMÉTRICA QUESTÕES QUESTÃO 4 A fórmula estrutural do substituto adequado ao feromônio sexual obtido industrialmente é 31 ISOMERIA GEOMÉTRICA QUESTÕES QUESTÃO 4 A fórmula estrutural do substituto adequado ao feromônio sexual obtido industrialmente é Resposta E 32 ISOMERIA GEOMÉTRICA QUESTÕES QUESTÃO 5 Sabese que a isomeria geométrica cistrans está presente em cadeias abertas insaturadas que contêm uma ligação dupla ou em uma estrutura saturada cíclica desde que apresentem dois ligantes diferentes em cada carbono da dupla ou em dois dos carbonos do ciclo sendo esses ligantes iguais entre si No caso da isomeria geométrica EZ a diferença está a No raio atômico dos átomos ligados aos carbonos da dupla ou aos dois carbonos do ciclo b Na maior eletronegatividade dos átomos ligados aos carbonos da dupla ou aos dois carbonos do ciclo c Na maior massa atômica dos átomos ligados aos carbonos da dupla ou aos dois carbonos do ciclo d No maior número atômico dos átomos ligados aos carbonos da dupla ou aos dois carbonos do ciclo e Na maior energia de ionização dos átomos ligados aos carbonos da dupla ou aos dois carbonos do ciclo 33 ISOMERIA GEOMÉTRICA QUESTÕES QUESTÃO 5 Sabese que a isomeria geométrica cistrans está presente em cadeias abertas insaturadas que contêm uma ligação dupla ou em uma estrutura saturada cíclica desde que apresentem dois ligantes diferentes em cada carbono da dupla ou em dois dos carbonos do ciclo sendo esses ligantes iguais entre si No caso da isomeria geométrica EZ a diferença está a No raio atômico dos átomos ligados aos carbonos da dupla ou aos dois carbonos do ciclo b Na maior eletronegatividade dos átomos ligados aos carbonos da dupla ou aos dois carbonos do ciclo c Na maior massa atômica dos átomos ligados aos carbonos da dupla ou aos dois carbonos do ciclo d No maior número atômico dos átomos ligados aos carbonos da dupla ou aos dois carbonos do ciclo e Na maior energia de ionização dos átomos ligados aos carbonos da dupla ou aos dois carbonos do ciclo Resposta D 34 ISOMERIA GEOMÉTRICA QUESTÕES QUESTÃO 6 Assinale a alternativa que fornece o nome do composto orgânico cuja fórmula encontrase esquematizada a seguir a cis4bromo5etil4octeno b E4bromo5etil4octeno c trans4bromo5etil4octeno d Z4bromo5etil4octeno e Z4etil5bromo4octeno Br 35 ISOMERIA GEOMÉTRICA QUESTÕES QUESTÃO 6 Assinale a alternativa que fornece o nome do composto orgânico cuja fórmula encontrase esquematizada a seguir a cis4bromo5etil4octeno b E4bromo5etil4octeno c trans4bromo5etil4octeno d Z4bromo5etil4octeno e Z4etil5bromo4octeno Br Resposta E 36 ISOMERIA GEOMÉTRICA QUESTÕES QUESTÃO 7 Admite isomeria geométrica EZ o alceno de nome a 23dimetilpent2eno b Pent1eno c 3metilhex3eno d Eteno e Hex3eno 37 ISOMERIA GEOMÉTRICA QUESTÕES QUESTÃO 7 Admite isomeria geométrica EZ o alceno de nome a 23dimetilpent2eno b Pent1eno c 3metilhex3eno d Eteno e Hex3eno Resposta C 38 ISOMERIA GEOMÉTRICA QUESTÕES QUESTÃO 8 Em relação ao composto a seguir são feitas as seguintes afirmações I É um composto que apresenta isomeria cistrans II É um composto que apresenta isomeria EZ III Seu nome IUPAC é 3 5 dimetil3 propilhept5eno IV Apresenta somente uma ligação pi São corretas apenas as afirmações a IV b I e II c I d II e IV e I e III C CH3 H2 C CH2 H2 C CH3 CH2 CH3 C CH3 CH H3C 39 ISOMERIA GEOMÉTRICA QUESTÕES QUESTÃO 8 Em relação ao composto a seguir são feitas as seguintes afirmações I É um composto que apresenta isomeria cistrans II É um composto que apresenta isomeria EZ III Seu nome IUPAC é 3 5 dimetil3 propilhept5eno IV Apresenta somente uma ligação pi São corretas apenas as afirmações a IV b I e II c I d II e IV e I e III C CH3 H2 C CH2 H2 C CH3 CH2 CH3 C CH3 CH H3C Resposta d 40 ISOMERIA GEOMÉTRICA QUESTÕES QUESTÃO 9 UCDBMS Qual das seguintes substâncias apresenta isomerismo geométrico a Somente II b Somente III c Somente I e II d Somente I e III e Somente III e IV 41 ISOMERIA GEOMÉTRICA QUESTÕES QUESTÃO 9 UCDBMS Qual das seguintes substâncias apresenta isomerismo geométrico a Somente II b Somente III c Somente I e II d Somente I e III e Somente III e IV Resposta e 42 ISOMERIA GEOMÉTRICA QUESTÕES QUESTÃO 10 O multifideno é um feromônio liberado pela fêmea de uma espécie de alga marrom Cutleria multifada A constituição do multifeno é a Quantos estereoisômeros são representados por esta constituição b O multifeno tem uma relação cis entre seus substituintes na dupla ligação Dada esta informação quantos estereoisômeros são possíveis c A cadeia com 4 C tem a configuração Z de sua ligação dupla Justifique sua resposta 43 ISOMERIA GEOMÉTRICA QUESTÕES QUESTÃO 10 O multifideno é um feromônio liberado pela fêmea de uma espécie de alga marrom Cutleria multifada A constituição do multifeno é a Quantos estereoisômeros são representados por esta constituição b O multifeno tem uma relação cis entre seus substituintes na dupla ligação Dada esta informação quantos estereoisômeros são possíveis c A cadeia com 4 C tem a configuração Z de sua ligação dupla Justifique sua resposta Resposta a 1 b 2 c Sim pois a regra EZ podem ser aplicadas a todos os alquenos obedecendo a regra de prioridade