Lista de Compostos Aromáticos

Universidade Federal de Alagoas UFAL Instituto de Química e Biotecnologia IQB Disciplina de Química Orgânica 2 Prof Dr Edeildo F da SilvaJúnior LISTA 4 Compostos Aromáticos 1 Quais das seguintes moléculas abaixo seriam aromáticas 2 Utilize os círculos de Frost para explicar a estabilidade dos compostos abaixo bem como afirmar qual seria o composto com maior caráter aromático 3 Escreva a estrutura do produto formado quando cada dos seguintes compostos reage com um equivalente molar de HCl 4 Qual dos átomos de hidrogênio mostrados abaixo é mais ácido Explique sua resposta 5 Os anéis abaixo estão conectados por uma dupla ligação que sofre isomerização cistrans mais rapidamente do que uma ligação de um típico alceno Forneça a explicação 6 Embora a regra de Hückel se aplique estritamente apenas a compostos monocíclicos ela parece ter aplicação a certos compostos biciclos se assumirmos o uso de estruturas de ressonância envolvendo apenas as ligações duplas do perímetro da estrutura como mostrado com um contribuinte de ressonância para o naftaleno abaixo Tanto o naftaleno quanto o azuleno têm 10 elétrons π e são aromáticos O pentaleno abaixo é aparentemente antiaromático e instável mesmo a 100 ºC O heptaleno foi feito mas adiciona bromo reage com ácidos e não é planar A regra de Hückel é aplicável a esses compostos Em caso afirmativo explique sua falta de aromaticidade 7 In 1960 T Katz mostrou que o ciclooctatetraeno sofre adição de dois elétrons quando tratado com potássio metálico e forma um diânion planar e estável C6H82 Assim use os círculos de Frost para explicar o que acontece 8 In 1964 T Katz mostrou que removendo dois prótons do composto abaixo usando butillítio como base leva à formação de um diânion estável com fórmula C8H62 Proponha uma estrutura racional para o produto e explique o porquê de sua estabilidade 9 Embora muitos 10anulenos sejam não aromático o seguinte sistema 10 πelétrons é aromático Qual é a explicação para isso 10 O cicloheptatrienona I é muito estável Em contraste o ciclopentadienona II é bastante instável e rapidamente sofre uma reação DielsAlder com ele mesmo Assim proponha uma explicação para as diferentes estabilidades desses dois compostos Universidade Federal da Grande Dourados UFGD Biotecnologia Avaliação P1 Data 10102024 Prof Leonardo Ribeiro Martins Nota Acadêmico Valendo de 00 a 100 QUESTÃO 01 10 ponto A Mifepristona é um agonista parcial do receptor da progesterona de baixa eficácia usado como abortivo nos primeiros meses de gravidez e em pequenas doses como contraceptivo de emergência Mifepristona Com base na estrutura responda a Quantos átomos de carbono hibridizados sp3 tem na molécula b Quantos átomos de carbono hibridizados sp2 tem na molécula c Quantos átomos de carbono hibridizados sp tem na molécula QUESTÃO 02 10 ponto Dos três álcoois abaixo responda a Qual é mais solúvel em água H2O Justifique sua resposta QUESTÃO 03 10 ponto A tabela abaixo fornece as solubilidades em água temperatura aproximadamente a mesma para todos os casos de vários ácidos carboxílicos Explique por que a solubilidade em água diminui à medida que aumenta a cadeia carbônica QUESTÃO 04 10 ponto O éter etílico e o nbutanol representados abaixo são isômeros apesar de terem a mesma massa molar seus pontos de ebulição são muito diferentes um do outro Por outro lado a solubilidade em água é praticamente a mesma para os dois compostos Como se explica isso QUESTÃO 05 30 pontos Desenhe as estruturas em linha de cada uma das substâncias abaixo a 23Dimetilhexano b 4Isopropil245trimetilheptano c 44Dietildecano d 4Isobutil25dimetiloctano e 13diciclohexilpropano f Heptano35diona QUESTÃO 06 20 pontos Dê o nome IUPAC das seguintes substâncias abaixo QUESTÃO 07 10 ponto Identifique e dê o nome de todos os grupos funcionais da molécula abaixo Boa Prova