Reações Radicalares

UNIVERSIDADE FEDERAL DE ALAGOAS CAMPUS AC SIMÕES INSTITUTO DE QUÍMICA E BIOTECNOLOGIA LISTA DE EXERCÍCIOS DE REAÇÕES RADICALARES Profa Jadriane de A Xavier 20242 OBS Prestem atenção nas setas utilizadas bem como a estereoquímica e seletividade QUESTÃO 1 Classifique em ordem crescente os radicais abaixo em ordem de estabilidade a CH3 CH3 CH3 CH3 b C H3 CH3 CH2 C H3 CH3 CH2 C H3 CH3 CH2 QUESTÃO 2 Identifique qual ligação de CH é a mais fraca em cada uma das estruturas abaixo e informe o porquê forma o radical mais estável C H3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 C H3 CH3 CH3 CH2 C H3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH2 QUESTÃO 3 A reação radicalar do propano com o cloro produz o 1cloropropano e o 2 cloropropano Escreva as etapas de iniciação e propagação da cadeia mostrando como cada composto é formado QUESTÃO 4 Escreva o produto majoritário e minoritário quando existir e a reação líquida das seguintes reações através do mecanismo a H3C CH3 CH3 CH3 CH3 Cl2 hv b H3C CH3 CH3 CH3 CH3 Br2 hv QUESTÃO 5 Explique o que são os inibidores e iniciadores de radicais e exemplifique QUESTÃO 6 Preveja qual o produto principal é obtido em uma bromação radicalar de cada uma das seguintes substâncias a b c CH3 CH3 CH3 C H3 CH3 CH3 C H3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 QUESTÃO 7 Mostre o mecanismo das reações abaixo a hv H3C CH2 CH3 NBS b CH3 NBS hv QUESTÃO 8 Mostre a autooxidação das seguintes substâncias a b CH3 CH3 Questão O a 1 VOU colocar er Order e fornecer d Explicação no seguinte passo EitaT 1 2 33 6 MOLECLA 1 VER RADICAL ER Posição PhinicaA Listado Dupla O Que Gera EFEINO De RESSONNasen E MAIOR ESTABILIDADEQE TODOS OS OUTROS MOREWLA 2 TER MAIS Estabilidade Que MOLÉCULAS Devido DO CARBO CERCIÁRIO pois Recebe Influência do Efeit INDUTIVO DODDOR MAIOR QUE A MOLECOLAS b MESMA construção de Solução passo a Passo 1uza I H2 X HzC 0 I H2 J HzC I H2 8 CH3 CH3 CH3 1 2 3 2 MOLécLa 1 é Un Radical Na Posição ALÍNICA O Que Gera Ressonância E Maior Estabilidade que TODAS AS OUTRAS MOLécha 3 É UR Radical Na posição VINínica O Que É Muito Instável Devido a pusência De RESSONÂNCIO MIBRIDIZAo spY Que Não Imerase Ber e Efeito Injutivo Negativo Na Dupla Ligação O PORQUE Nesse PONTO FORMARER UM RADICAL ALILICO Que Ochmis n As ROADORES Possui ALTD ESTABILIDADE DEVIDO A RESSONANCIA E OS EFEITOS INDUTINS CH3 Che CH MAIS FRACA O PORQUE Nesse PONTO FORMARER UM RADICAL ALILICO Que X Possui ALTD ESTABILIDADE DEVIDO A RESSONANCIA E OS EFEITOS INDUTINS CHy Cal ROADORES MESMa Explicação X is one se OBS VOCE PODE FICAR COR DUVIDA DORQUE NÃO Esse RESPOSTA Pois O Efeito Indutivo é Menor Quando comparado do Outro Carbono Fui Segue a Mestia Explicação Segue d mesma Explicação bis BIZU Chando Estiver Emparada A Posição Dhihica procure ouer FRACA TEM MAIS EFEITO INDUTiv CONHECIMENTO BENZLico y ALílico I terciário a secundário a Primário L Vininico NECESSÁRIO S ESTABILIDADE Questão 03 C I nu U C2 f REAÇÃO 2 MECANISMO nu i Iniciação O 2C 8 21 Proposto aC 7 2na 2 Y 4 a C a a C 4 9 8 3 TERMINAÇÃO 6 Quando não nouver mais croro S ou 3 U 6 Questão 04 an20 Chy M PRODUTO MAJORITÁRIO POIS TEMOS 2 I The U CARBONO TERCiário Estive PRODUTO Minoritário Pois TEROS CH3 CH3 a nic tu un carbono primrio Esta M Chy M Chy h 3usan con Chy M Chy M 4 m OBS AINDA Temos O Caso De produto Que poderia Ser Feir OU Seja Triátos a PRODUTOS Minoritários Do NOTA CH3 CH311 A SOLUÇÃO MAIScompleta Seria COR Esses pois produtos Minoritários H da Que Seguer o mesto Mecanismo de Reação b Nesse Caso O Bromo é Mais Seletivo Na Substituição RADICALAR Ou Seja não forma produto Minoritári we 1 Iniciação Bra 2 Br 2 Propagação CH3 CH3 Formaçã DO RADICAL no Carbono CH3 CH3 I UBr TERCiário pois A CHANCE De Br CN3 SUBSTINIR UM Mterciário E MDiOR 1 ESTÁVEL CH3 CH3 CH3 CH3 I as Brz So CH3 QESTr 05 1Radicais São Espécies ANTAMENTE REATIVAS Que PODER INICIAR Reações Químicas ER CADEid ASSIM USAMOS INCINDORes OE GERAM RADiCais E INIBIDORES QUE OS NEUTRALitAn 2 ALGUNS INICIADORES DE RADICAIS LIVRES PERÓTIDOS ORGÂNICOS EX PEROVIDO DE BenzOILA AZO Composio Ex AIBn RADIAGEr UV CALOR 3 ALGUNS INIBIDORES De RADICAIS LIVRES HIDRO QiNONA BUT E BHA OXIGÊNIO MOLECLAR Questão Os Lembre de U promo é Mais Seletiv Monicina trans h CeBr SOFRE MENOS TENSÃO Br 33 Loca Bo Las no ANEL HBr Eca3 a3 Crerciário b Br cas Br en CH3 CH3 pre p L Carbono terciário Mais SIMÉrico é O Mais Estável Questão 07 was nat al nu MECANIST 1 NBs Br Bra SuccininiDa nu 2 Boz 2 Br 3 O Bromo vai procurard posição aninica CH3 2 Br Br b O Mecanismo inicial é o mesmo a mudança ocurre na seleção da posição animica MECANISMO 1 IGUAL DO ANTERIOR 2 Igual AO ANTERIOR 3 Br F o ori UBf Isso ocurre Devido do Efeito Indutivo Nessa posição Ser Naior Questão Ou al I n Iniciaçã L IF m F00 Propagação I IFon IFa XX Termina 5 F F200 1 I terminação L b Mestia Molecula do itEn al