Funções e Reações Orgânicas

Trabalho de ICT 543 2ª prova 1º semestre de 2024 Instruções 1 Os compostos orgânicos halogenados têm grande importância na indústria química devido às suas várias aplicações Abordamos algumas das formas de se sintetizar tais compostos O Teflon é um desses compostos A reação do vinilcicloexano 1 com HCl origina compostos halogenados Em relação a esta reação perguntase CH2 1 10 ponto Por que são formados 3 produtos Quais são eles 10 ponto Apresente o mecanismo detalhado para a formação do majoritário sem definir estereoquímica 2 Os sabões são sais de ácidos graxos formados pela reação de hidrólise de ésteres Dentro da química orgânica a reação de hidrólise de um éster é denominada de substituição nucleofílica acílica A estrutura do carboxilato do ácido palmítico é ilustrada abaixo O Na O Para esta substância pedese a 10 ponto O mecanismo da reação de sua formação a partir de um éster e de água em meio básico b 05 ponto Explique por que a reação de saponificação é irreversível 3 O cloranfenicol é um antibiótico usado contra a febre tifoide Sua estrutura é mostrada abaixo H OH H CH2OH NH Cl O Cl 1 a 05 ponto Determine a configuração R ou S dos centros assimétricos b 05 ponto Uma mistura equimolar 11 de cloranfenicol e de seu enantiômero seria oticamente ativa Explique c 05 ponto O cloranfenicol é dextrógiro ou levógiro Explique 4 Os ésteres de ácidos graxos são substâncias muito utilizadas na indústria como aromas Abaixo são mostrados alguns deles H3C O O CH3 CH3 Acetato de isoamila Banana O CH3 O C H3 Butirato de etila Abacaxi Propionato de isobutila Rum O CH3 O C H3 CH3 Acetato de octila Laranja H3C O O CH3 NH2 O CH3 O Antranilato de metila Uva H3C O O CH2 CH3 Acetato de isopentenila Tutti fruti O CH3 O Acetato de benzila Pêssego H3C O CH3 O Acetato de npropila Pêra O CH3 O C H3 Butirato de metila Maçã Eles podem ser obtidos a partir da reação de esterificação de Fisher ou seja através da reação de um ácido carboxílico e um álcool em meio ácido 10 ponto Para os ésteres responsáveis pelos aromas de Abacaxi e Pêssego escreva as estruturas dos reagentes utilizados para sua obtenção através da reação de Fisher 10 ponto Escreva o mecanismo completo da esterificação de Fisher para um dos ésteres apresentados na figura anterior 5 10 ponto As reações de substituição eletrofílica aromática são muito úteis para obtenção das mais diversas substâncias contendo o anel benzênico Partindose do benzeno ESQUEMATIZE a sequência de reações necessárias para a obtenção da m bromoanilina 2 2 O Na CHAMANDO DE R a NaOH H2O b A saponificação é irreversível pois o ânion carboxilato é estável o tornando pouco reativo para que ocorra uma reação de substituição nucleofílica além disso a termodinâmica é favorecida no sentido dos produtos 1 a É possível a formação de 3 produtos pela possibilidade de recorrer já na etapa de formação do carbocátion que forma então 3 possíveis compostos b 5 1 HNO3 H2SO4 2 Br2 FeBr3 3 SnCl HCl a RS b Não pois uma mistura 11 é racêmica ou seja há quantidades iguais dos enantiômeros com isso a diferença das rotações se cancelariam c A forma ativa do cloranfenicol cloranfenicol é levógira pois quando aplicado a um polarímetro o plano de luz polarizada gira para a esquerda forma ativa do composto A designação LD deve ser feita utilizando um polarímetro 4 a ABACAXI PÊSSEGO b NH2 Br 2