Atividade Compostos Aromáticos Substituidos

Atividade Compostos aromáticos substituídos Durante as aulas foi explicado que os compostos aromáticos apresentam elevada estabilidade devido a sua capacidade de realizem ressonância Cabe ressaltar que cada composto aromático apresentará uma quantidade específica de contribuintes de ressonância e um híbrido de ressonância associado Diante do exposto exponha os contribuintes e o híbrido de ressonância dos compostos aromáticos a seguir a b c d e f É interessante destacar que os substituintes presentes nos compostos aromáticos podem atuar ativando ou desativando o anel por exemplo os substituintes de ativam o anel aumentam a velocidade da reação enquanto que os que desativam o anel diminuem a velocidade da reação Dessa forma indique se os substituintes destacados nos itens g e h atuam como ativante ou desativantes Aproveite para indicar se estes substituintes atuam fortemente moderadamente ou fracamente Devido a estabilidade dos compostos aromáticos suas estruturas estão presentes na arquitetura molecular de inúmeros insumos utilizados na indústria química e g h farmacêutica Por isso fazse necessário a compreensão dos diferentes tipos de reações que esses compostos podem ser submetidos Além disso a sequência da estratégia para preparação desses compostos é importante uma vez que a escolha errada pode levar a formação de vários subprodutos eou não formação do produto de interesse Exponha os esquemas das reações para obtenção dos compostos abaixo i j k Por exemplo o composto esboçado no item h pode ser obtido através de reações de alquilação e acilação de FriedelCrafts Embora a reação de alquilação seja extremamente importante para a preparação de insumos para o setor químico e farmacêutico devido o haleto de alquila sofrer rearranjo de carbocátion o produto abaixo nbutilbenzeno não pode ser sintetizado por essa metodologia no entanto o npropilbenzeno pode ser sintetizado a partir da Redução de WolffKishner Esta redução segue o esquema abaixo m Baseado no esquema geral acima proponha um mecanismo para reação de Acilação de Friedel Crafts e para a reação de Redução de WolffKishner l Cabe destacar que os substituintes presentes no anel aromático influenciam na velocidade de reação e no tipo de produto obtido por isso um cuidado adicional é necessário quando são realizadas reações de substituição eletrofílica em benzenos substituídos Dessa forma indique o esquema de reação quando os reagentes abaixo são submetidos a reação de alquilação de FriedelCrafts usando o cloreto de metila e o catalisador cloreto de alumínio n o p q Outro ponto importante é que substituintes presentes no anel aromático influenciam na acidez do composto ou seja grupos doadores tendem a diminuir a acidez enquanto de grupos retiradores aumentam a acidez Diante dessa informação determine dentre os pares de compostos abaixo quem é o mais ácido e justifique r s t