Exercícios - Estruturas e Reações - Química Orgânica 2021 1

Q1 – Dar o produto da reação do 2,4-epóxiexano com água, catalisado por HCl, mostrando o esquema da reação, estruturas de reagentes e produto e seus respectivos nomes. Q2 – Desenhar as estruturas das seguintes aminas: a) Propilamina, b) dietilamina, c) etilamina e d) trietilamina. Colocar em ordem crescente de basicidade em meio gasoso. Colocar em ordem crescente de solubilidade em água. Q3 – Montar o esquema de reação de condensação aldolica, catalisada por NaOH, entre etanal e propanona, mostrando as estruturas de reagentes e produtos com seus respectivos nomes. Q4 – Desenhar as estruturas dos seguintes compostos: a) Ácido 2-cloropropanóico, b) Ácido 3-cloropropanóico, c) Ácido 2,3-dicloropropanóico e d) Ácido 2,2-dicloropropanóico. Colocar em ordem crescente de acidez justificando a resposta! Q5 - Prever os produtos (a, b, c, d, e) formados nas reações abaixo com os respectivos nomes: Q1 – Dar o produto da reação do 2,4-epóxiexano com água, catalisado por HCl, mostrando o esquema da reação, estruturas de reagentes e produto e seus respectivos nomes. 2,4-epoxyhexane + H2O / HCl -> hexane-2,4-diol Ataque ao carbono mais substituido Desprotonação hexane-2,4-diol Q2 – Desenhar as estruturas das seguintes aminas: a) Propilamina, b) dietilamina, c) etilamina e d) trietilamina. Colocar em ordem crescente de basicidade em meio gasoso. Colocar em ordem crescente de solubilidade em água. a) Propylamine b) diethylamine c) ethylamine d) triethylamine A solubilidade das aminas está relacionada com as ligações de hidrogênio Quanto maior o número de ligações de hidrogênio, maior a solubilidade. Aminas primárias são as mais solúveis que as secundárias, e as secundárias mais solúveis que as terciárias. C é mais solúvel que A por conta de seu número de carbono ser menor que A. Solubilidade C>A>B>D As aminas secundárias são as mais básicas, seguidas das secundárias e por último as terciárias. A propilamina é mais básica que a etilamina porque o efeito indutivo doador de elétrons é maior. Basicidade B>A>C>D Q3 – Montar o esquema de reação de condensação aldólica, catalisada por NaOH, entre etanal e propanona, mostrando as estruturas de reagentes e produtos com seus respectivos nomes. (2E,5E)-hepta-2,5-dien-4-one Q4 – Desenhar as estruturas dos seguintes compostos: a) Ácido 2-cloropropanóico, b) Ácido 3-cloropropanóico, c) Ácido 2,3-dicloropropanóico e d) Ácido 2,2-dicloropropanóico. Colocar em ordem crescente de acidez justificando a resposta. 2-chloropropanoic acid 2,3-dichloropropanoic acid 3-chloropropanoic acid 2,2-dichloropropanoic acid O efeito indutivo do tipo elétron aceptor ou efeito negativo deixam o caráter ácido mais forte. C e D são os ácidos mais fortes porque possuem os grupos aceptores de elétrons, mas D é o ácido mais forte porque os grupos estão ligados próximos a carbonila. O mesmo acontece com A e B, a é o ácido mais forte pois está mais próximo da carbonila. Portanto a ordem crescente de acidez é... D > C > A > B Acidez Q5 - Prever os produtos (a, b, c, d, e) formados nas reações abaixo com os respectivos nomes: a) hexanoyl chloride b) hexanoic acid c) ethyl hexanoate d) hexanoic propionic anhydride e)