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Engenharia Agrícola e Ambiental ·

Química Orgânica 1

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MINISTÉRIO DA EDUCAÇÃO UNIVERSIDADE FEDERAL DE MATO GROSSO PRÓ-REITORIA DE ENSINO DE GRADUAÇÃO CAMPUS UNIVERSITÁRIO DE SINOP CURSO: ENGENHARIA AGRÍCOLA E AMBIENTAL QUIMICA ORGÂNICA – PROVA 02 ACADÊMICO: _____________________________________________________________ NOTA: ____________ 1. Complete a tabela abaixo: Observação: Para os alcenos, atribua a configuração cis/trans ou E/Z (2 pontos) Nome Fórmula estrutural Cloreto de Benzila 1-ciclopentil-1-hexino C H H3C CH3 5-isopropil 6-dodecino Cis-2-hexeno 2,2-dimetil-3-iodo hexano H3C CH3 2. Mostre o mecanismo (passo a passo) para a formação dos produtos nas reações abaixo: (5 pontos) A) H3C Br + C H3 O - O B) + CN- H3C Cl C) + ICl C H3 CH3 CH3 D) OH O N + O - O + Cl O C H3 FeCl3 3. Preveja o alceno majoritário produzido pela seguinte reação E1: (2 pontos) 2,3-dimetil-3-bromo pentano + HOCOCH3 → 4. (UEM/PR) - Dadas as reações abaixo: (1 ponto) Assinale o que for correto. A. O produto da reação II é somente o para–dinitrobenzeno. B. A reação I ocorre mais facilmente do que as reações II e III, devido à presença, em I, de um substituinte ativante do anel aromático. C. A reação III origina uma mistura de produtos majoritários com os substituintes ligados nas posições "orto" e "para" do anel aromático. D. Na reação I, a nitração da posição "meta" do anel não será favorecida, pois essa posição não é ativada pelo efeito do substituinte. E. Na reação III, a nitração é dirigida para a posição "meta" do anel aromático, por essa ser a posição menos desativada pelo efeito do substituinte.

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