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2ª Lista de Exercícios de QUI 19120232 Profa Tânia Sacramento MeloUFOP 1 Considere o seguinte perfil energético que mostra as possíveis reações que podem acontecer quando o benzeno reagir com Br2 na presença de um catalisador a Forneça uma estrutura que represente o intermediário I b Forneça a estrutura do produto III c Dê um exemplo de um catalisador que favoreça a formação do produto III Justifique a sua indicação d Justifique por que o produto II não é formado de maneira favorável 2 Escreva as estruturas dos produtos para as reações a seguir H2SO4 HNO3 a b AlCl3 NH2 CH3Cl c CH3 Br2 FeCl3 3 Usando as equações de reação mostre como podemos sintetizar os seguintes compostos a partir do benzeno Não precisa repetir as etapas efetuadas em partes anteriores deste problema a ácido mclorobenzenossulfônico b pnitrotolueno c 35dinitroclorobenzeno d ácido ptoluenossulfônico 4 Explique o seguinte a nitração do tercbutil benzeno fornece somente 16 de produto orto enquanto o tolueno produz 50 5 a Escreva a fórmula estrutural para o álcool benzílico e para o benzaldeído b Forneça uma condição reacional necessária para converter o álcool benzílico em benzaldeído Justifique a sua indicação c Preveja qual dos compostos mencionados acima apresenta menor temperatura de ebulição e justifique 6 Considerando a estrutura eletrônica do grupo carbonila justifique por que apesar do grupo carbonila ser considerado uma função oxigenada análoga à função alquenos a sua reatividade difere a dos alquenos 7 Justifique por que aldeídos e cetonas sofrem preferencialmente reações de adição nucleofílica ao invés de substituição nucleofílica 8 Forneça as fórmulas estruturais de todos os compostos carbonílicos para a fórmula C4H6O 9 A retina do olho humano contém dois tipos de células especializadas os cones e os bastonetes Nos bastonetes acontece uma transformação química fundamental para a química da visão Tratase da conversão do retinoI Vitamina A em retinal que na sequência sofrerá outras transformações Considere o esquema a seguir e responda OH O H Retinol Vitamina A Retinal A B a Qual é o estado de oxidação do carbono na estrutura do retinol e do mesmo átomo de carbono na estrutura do retinal b A conversão do retinolA a retinal B é um processo de oxidação ou redução Justifique c Caso esta transformação química retinol retinal fosse feita em um laboratório qual seria a condição reacional mais adequada Justifique a sua indicação 10 Como você prepararia o pentanal a partir dos seguintes materiais de partida Forneça as condições reacionais a Pentanol b 1hexeno 11 Qual das seguintes cetonas tem as constantes de equilíbrio maiores para a adição de água
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2ª Lista de Exercícios de QUI 19120232 Profa Tânia Sacramento MeloUFOP 1 Considere o seguinte perfil energético que mostra as possíveis reações que podem acontecer quando o benzeno reagir com Br2 na presença de um catalisador a Forneça uma estrutura que represente o intermediário I b Forneça a estrutura do produto III c Dê um exemplo de um catalisador que favoreça a formação do produto III Justifique a sua indicação d Justifique por que o produto II não é formado de maneira favorável 2 Escreva as estruturas dos produtos para as reações a seguir H2SO4 HNO3 a b AlCl3 NH2 CH3Cl c CH3 Br2 FeCl3 3 Usando as equações de reação mostre como podemos sintetizar os seguintes compostos a partir do benzeno Não precisa repetir as etapas efetuadas em partes anteriores deste problema a ácido mclorobenzenossulfônico b pnitrotolueno c 35dinitroclorobenzeno d ácido ptoluenossulfônico 4 Explique o seguinte a nitração do tercbutil benzeno fornece somente 16 de produto orto enquanto o tolueno produz 50 5 a Escreva a fórmula estrutural para o álcool benzílico e para o benzaldeído b Forneça uma condição reacional necessária para converter o álcool benzílico em benzaldeído Justifique a sua indicação c Preveja qual dos compostos mencionados acima apresenta menor temperatura de ebulição e justifique 6 Considerando a estrutura eletrônica do grupo carbonila justifique por que apesar do grupo carbonila ser considerado uma função oxigenada análoga à função alquenos a sua reatividade difere a dos alquenos 7 Justifique por que aldeídos e cetonas sofrem preferencialmente reações de adição nucleofílica ao invés de substituição nucleofílica 8 Forneça as fórmulas estruturais de todos os compostos carbonílicos para a fórmula C4H6O 9 A retina do olho humano contém dois tipos de células especializadas os cones e os bastonetes Nos bastonetes acontece uma transformação química fundamental para a química da visão Tratase da conversão do retinoI Vitamina A em retinal que na sequência sofrerá outras transformações Considere o esquema a seguir e responda OH O H Retinol Vitamina A Retinal A B a Qual é o estado de oxidação do carbono na estrutura do retinol e do mesmo átomo de carbono na estrutura do retinal b A conversão do retinolA a retinal B é um processo de oxidação ou redução Justifique c Caso esta transformação química retinol retinal fosse feita em um laboratório qual seria a condição reacional mais adequada Justifique a sua indicação 10 Como você prepararia o pentanal a partir dos seguintes materiais de partida Forneça as condições reacionais a Pentanol b 1hexeno 11 Qual das seguintes cetonas tem as constantes de equilíbrio maiores para a adição de água