Analise de Compostos Orgânicos

EXERCÍCIO 1 IR Spectrum liquid film 2999 689 4000 3000 2000 1600 1200 800 V cm1 Mass Spectrum No significant UV absorption above 220 nm 63 67 83 M 98100102 C2H4Cl2 40 80 120 160 200 240 280 me 13C NMR Spectrum 500 MHz CDCl3 solution proton coupled proton decoupled solvent 200 160 120 80 40 0 δ ppm 1H NMR Spectrum 200 MHz CDCl3 solution expansions 60 58 ppm 22 20 ppm TMS 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0 δ ppm EXERCÍCIO 2 IR Spectrum liquid film 4000 3000 2000 1600 1200 800 V cm1 Mass Spectrum No significant UV absorption above 220 nm 57 M 114 1 99 C8H18 40 80 120 160 200 240 280 me 13C NMR Spectrum 500 MHz CDCl3 solution DEPT CH2 CH3 CH1 proton decoupled solvent 200 160 120 80 40 0 δ ppm 1H NMR Spectrum 200 MHz CDCl3 solution 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0 δ ppm EXERCÍCIO 3 IR Spectrum liquid film 4000 3000 2000 1600 1200 800 V cm1 Mass Spectrum UV Spectrum λmax 262 nm log 10ε 25 solvent ethanol 119 134 77 M C10H14 40 80 120 160 200 240 280 me 13C NMR Spectrum 500 MHz CDCl3 solution expansion 128 124 ppm proton decoupled solvent CH3 C 200 160 120 80 40 0 δ ppm 1H NMR Spectrum 600 MHz CDCl3 solution expansion ppm 74 72 TMS 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0 δ ppm EXERCÍCIO 4 IR Spectrum liquid film 1737 4000 3000 2000 1600 1200 800 V cm¹ 100 80 60 40 20 Mass Spectrum 59 87 115 M 146 40 80 120 160 200 240 280 m e No significant UV absorption above 220 nm 13C NMR Spectrum 500 MHz CDCl₃ solution DEPT CH₃ CH₂ CH proton decoupled solvent 200 160 120 80 40 0 δ ppm 1H NMR Spectrum 200 MHz CDCl₃ solution TMS 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0 δ ppm EXERCÍCIO 5 IR Spectrum KBr disc 1730 4000 3000 2000 1600 1200 800 V cm¹ 100 80 60 40 20 Mass Spectrum 196 M 254 260 167 179 209 40 80 120 160 200 240 280 m e 0 05 10 15 UV spectrum 1592 mg 10 mls path length 02 cm solvent ethanol 200 250 300 350 λ nm 13C NMR Spectrum 500 MHz DMSOD6 solution DEPT CH₃ CH₂ CH 200 160 120 80 40 0 Resolves into two signals at higher field proton decoupled solvent δ ppm 1H NMR Spectrum 100 MHz DMSOD6 solution exchanges with D2O 118 ppm 1H 1H 2H solvent TMS 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0 δ ppm ANALISE ESPECTROS MOLÉCULA 1 Fórmula C2H4Cl2 Infravermelho Análise das bandas 1 Estiramento CH alifático sp³ 30002850 cm ¹ 2 Deformações CH 1465 cm ¹ 1350 cm ¹ 3 Estiramento CC 8001200 cm ¹ 4 Estiramento CCl 700600 cm ¹ RMN 1 Sinal quadrupleto 3 Hs vizinhos em ambiente similar sinal deslocado blindado próximo aos átomos de cloro 2 Sinal dubleto um H vizinho ambiente desblindado 1 Sinal deslocado blindado C ligado aos Cl Dubleto indica presença de apenas 1 H 2 Sinal pouco deslocado desblindado Quadrupleto indica presença de 3H Estrutura proposta 11 dicloro etano Massa 63 Perda do radical cloro C2H4Cl Cl 83 íon CCl2 67 Fragmento não esperado em primeira ordem devese considerar a possibilidade de ser o mesmo pico de 63 com isotopos MOLÉCULA 2 Fórmula C8H18 RMN Dois sinais de carbonos mesmo tendo 8 sendo que não há a presença de carbonos CH2 Há apenas um pico indicando que todos os 18 hidrogênios devem estar em um ambiente equivalente Estrutura proposta 2233 tetrametil butano Analise IV 1 Estiramento CH sp³ 29602850 cm ¹ 2 Deformações de CH₃ 1465 cm ¹ assimétrico 1375 cm ¹ simétrico Essa dupla é um marcador clássico de grupos CH₃ e como a molécula tem muitas metilas esses sinais ficam bem intensos 3 Estiramento CC 1250800 cm ¹ Massa 57 Cátion terc butila CCH33 intenso 99 C7H15 CH3 perda de radical metila MOLÉCULA 3 Fórmula C10H14 RMN O número reduzido de H pode indicar a presença de anel benzênico Também evidenciado pela absorbância UV e presença do pico 91 em massa indicando íon tropilio Picos em 75 sobrepostos indicam H ligados a anel benzênico A ressonância e a proximidade faz os picos se sobreporem gerando multípletos complexos Na expansão vemos a presença de 3 tipos de H indicando a presença de apenas um grupo substituinte no anel Os 2 Hs em orto geral o sinal dubleto com apenas os vizinhos em meta Os dois Hs em meta geram sinais tripletos indicando os vizinhos em orto e para O H em para gera sinal tripleto com os 2 vizinhos em meta 2 Hs em sinal singleto intenso Muitos Hs em ambiente similar porém sem vizinhos provavelmente ligados a C quaternário 1 Região característica de carbonos no anel benzênico a ressonância gera deslocamento Há um pico mais afastado dos demais 150 correspondendo ao carbono em que está o substituinte Os 5 demais geram sinais bem próximos quase sobrepostos 2 Nessa região estão os carbonos do grupo substituintes O pico menos deslocado é intenso indicado a presença de muitos grupos CH3 como está indicado e existe a presença de um C quaternário como previsto na análise do HRMN Estrutura proposta tercbutil benzeno Analise IV 1 Estiramentos CH aromáticos 31003000 cm ¹ 2 Estiramentos CH sp³ CH₃ do tbutil 29602850 cm ¹ 3Anel aromático CC estiramento 1600 cm ¹ e 1500 cm ¹ duas bandas médias típicas do anel benzênico 1450 cm ¹ pode se sobrepor às deformações CH₃ 4 Deformações CH de metilas CH₃ 1465 cm ¹ forte assimétrica 1380 cm ¹ forte simétrica 5 Fora do plano CH aromático Para aromáticos monossubstituídos como o tercbutilbenzeno aparecem duas bandas fortes em 760 e 700 cm ¹ Massas 1 134 radical aromático tbutil 257 CH₃₃C base 377 C₆H₅ típico de aromáticos 4 119 perda de metila MOLÉCULA 4 Fórmula Não fornecida massa molar 146 consta no espectro de massas O pico intenso em 1737 indica presença de carbonila Provavelmente se deve a um éster já que aldeídos e cetonas aparecem mais baixas Não há banda larga de carboxila presente por conta de ligações de H Existem bandas na região de 1000 a 1200 que indicam presença de ligações CO que corroboram para a hipótese de ser um éster RMN HRMN com apenas 3 sinais indicando apenas 3 ambientes químicos CRMN indica apenas 4 sinais mas apenas 4 carbonos não seriam o suficiente para alcançar a massa molecular de 146u Devemos entender que alguns carbonos estão gerando o mesmo sinal O dept não indica presença de grupos CH2 Estrutura sugerida Dimetil metilmalonato O pequeno sinal quadrupleto no HRMN referese ao hidrogênio entre os dois grupamentos esteres Ele tem 3 Hs vizinhos do grupo metila entre as funções Esses Hs formam o sinal menos deslocados pois estão mais longe dos oxigênios As metilas ligadas diretamente aos oxigênios formam o sinal mais deslocado de 6Hs similares sem vizinhos Os carbonos carbonílicos aparecem bastante desblindados sendo o sinal mais deslocado em 170 ppm dado que estão ligados diretamente a 2 oxigênios cada Analise IV 1Estiramento CH 28502960 cm ¹ 2 CO de éster 1737 cm ¹ forte e nítida 3 CO de éster COC Frequência 11501250 cm ¹ 4 Podem corresponder a estiramentos CC Massa 1 mz 59 Pico comum em ésteres correspondente a clivagem OC íon CH₃OCO Formula do íon C₂H₃O₂ massa 59 2mz 87 Fragmento estabilizado pela carbonila C₄H₇O₂ 3 mz 115 Perda de 31 u grupo metóxi OCH₃ do cátion molecular Íon OCH₃ Muito comum em diésteres pois a quebra do grupo OCH₃ gera um cátion relativamente estável MOLÉCULA 5 Fórmula não fornecida Massas indica que massa molar 254 a 260 Variação sugere presença de isotopos Infravermelho tem pico em 1730 indicando a presença de carbonila Banda levemente larga ligação de H em ambiente diluído A molécula apresenta absorção UV indicando possível presença de anel aromático Pelo HRMN tem poucos hidrogênios cerca de 8 carbonos Um dos picos do hrmn faz troca com d2o aparece altamente desblindado é um próton trocável Porem não exibe a banda larga característica de ácidos carboxílicos Hipótese quinona fenólica UV O espectro mostra absorção no UV entre 200350 nm com dois máximos principais um mais intenso em torno de 245250 nm e outro mais fraco em torno de 295300 nm Absorção no UV 200350 nm indica presença de sistemas conjugados π como duplas ligações conjugadas ou grupos aromáticos O pico mais intenso 245 nm sugere uma transição π π típica de um anel aromático ou cromóforo conjugado O pico mais fraco 295300 nm pode corresponder a uma transição n π comum em carbonilas conjugadas ou hidroxila aromática O espectro uv confirma alguma das hipóteses de termos anel aromático carbonila e fenol Estrutura proposta 1368Tetrahidroxiantrona Massa molar 258u O grupo hidroxila nem sempre gera bandas largas no iv isso depende da concentração e do solvente O espectro UV indica a presença de um sistema conjugado de anel e carbonila Analise IV 1 Estiramento OH fenol 36503590 cm ¹ Estiramento estreito de intensidade variável caso esteja diluído 2 3000cm estiramentos CH sobreposto a CH do anel 3 1730cm estiramento carbonílico CO cetona cíclica 4 Estiramento CC 16001500 cm ¹ e 13001000 cm ¹ Possíveis interações entre os grupos hidroxila e o sistema aromático 5 Estiramento CO 1200 cm ¹ RMN Atribuição dos picos de carbono Atribuição dos picos de H 1H NMR Spectrum 100 MHz DMSOD6 solution exchanges with D2O 118 ppm 1H 1H 2H solvent TMS 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0 δ ppm hidroxlisas fenolicasgeram o sinal de próton trocado