1a Avaliação-2020 1

Universidade Federal do Rio Grande do Sul Instituto de Química - Departamento de Química Orgânica QUI 02 016 - Química Orgânica IIIB - Prof. Diogo S. Lüdtke 1a avaliação - 22/03/2020 Instruções Gerais para a Resolução • As respostas da prova devem ser MANUSCRITAS • As respostas da prova devem ser entregues individualmente, anexadas na plataforma Moodle, exclusivamente em FORMATO PDF Questão 1. (4.0) De acordo com o esquema abaixo, proponha uma rota sintética para a obtenção da molécula 2, partindo da molécula 1. Sua resposta deve apresentar os mecanismos de todas as etapas. Aspectos estereoquímicos devem ser detalhados, quando pertinente. Nota: mais do que uma etapa são necessárias. O Me Ph OH Ph HO Me 1 2 O HO Me Questão 2. (2.0) Complete as equações (1) e (2) abaixo, propondo estruturas para os produtos A-D. Justifique suas respostas utilizando os mecanismos reacionais e/ou modelos que explique a estereoquímica dos produtos formados. O 1) m-CPBA 2) NaOH, H2O A B OMe AD-mix β C D HO L-(+)-DET Ti(O-iPr)4, t-BuOOH (1) (2) Questão 3. (2.0) Mostre as estruturas dos compostos A e B. Leve em consideração aspectos estereoquímicos, quando pertinente e o(s) modelo(s) apropriado(s) devem ser utilizados para embasar a resposta. Mostre o mecanismo para a formação de A. OH OMe Cl O Cl O DMSO, Et3N, CH2Cl2 A 1) PhMgBr 2) H3O+ B Questão 4. (2.0) Proponha reagentes e condições reacionais que possibilitem a transformação mostrada na rota sintética abaixo. N H O PMB reagentes/condições N HO O O O Ph