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Trabalho Avaliativo Química Orgânica e Mecanismos 1ª Mostre o mecanismo do produto formado da reação do nitrobenzeno com cloreto de isobutila na presença do catalisador cloreto de alumínio descrita abaixo 2ª Entre os compostos desenhados abaixo demonstre quem é aromático conforme a lei de Huckel 3ª A reação de hidratação mencionada abaixo ocorre com um rearranjo Mostre o produto da reação e faça o mecanismo que justifica a formação desse produto 4ª Partindo do reagente de Grignard cloreto de fenil magnésio C6H5MgCl e um composto X não apresentado apresente o mecanismo de preparação do álcool 1 feniletan1ol 5ª Defina reação de oxidação e de redução na química orgânicos e apresente exemplo de cada uma dessas reações 6ª Apresente o mecanismo da reação de nitração abaixo 7ª Faça o mecanismo das reações abaixo de formação da imina e da enamina 8ª A reação de DielsAlder ocorre entre um dieno e um dienófilo A seguir encontrase três produtos originados por reação de DielsAlder Mostre qual o dieno e o dienófilo que originaram os adutos 1 2 e 3 produtos mencionados abaixo 9ª As reações de FridelCrafts representam um importante método de preparação de cetonas Apresente uma reação de preparação do 1fenilpropan2ona e em seguida apresente o mecanismo dessa reação Q4 APRESENTAR O MECANISMO X MgCl éter X DEVE SER CH3CCH ÁLGUE DA ORIGEM METALLIC I ÀLQUE DA ODO MgCl CH3COMgCI II ÁLQUE DA ÁGUA MgOHCl I CH3COH CH3COH PRADUDO FINAL 5 DEFINIR OXIDAÇÃO E REDUÇÃO OXIDAÇÃO é O PROCESSO DE PERDA DE O QUE LEVA A UM AUMENTO DA MX EM COMPOSTOS ORGÂNICOS UM OU MAIS ÁTOMOS DE CARBONO TEM SEU NOX AUMENTADO NORMALMENTE PELA AUMENTO DE LIGAÇÕES COM OXIGÊNIO CH3COH max 1 CH3COH max 3 A REDUÇÃO É O PROCESSO INVERSO GANHASE E E H NA MX EM COMPOSTOS ORGÂNICOS UM OU MAIS ÁTOMOS DE CARBONO TEM SEU NOX DIMINUIDO NORMALMENTE PELA AUMENTO DE LIGAÇÕES COM HIDROGENIO CH3CCH3 max 2 OH CH3CCH3 max 0 3 MOSTRAR O MECANISMO 13CCHCHCH2 H2O 112SO4 CH3 I PROTONAÇÃO H3C CHCH CH C13 CH CH C13 CH3 II REHRENDO O CARBONATO SECUNDARIO SOFRE REARRANJO PARA FORMAR O TERCIARIO MAIS ESTÁVEL H3C C CH C13 H3C 13C III ATAQUE DA ÁGUA H3C C CH C13 H3C 13C H2 IV DESPONTAÇÃO H3C OH H3C 13C C12CH3 13C PRADUTO FINAL Q6 APRESENTAR O MECANISMO HNO3 H2SO4 I PREPARO DO ELETRÓFILO NO2 OH H1 H2O H2SO4 HNO2 H2O ELETRÓFILO L H NO2 H2SO4 NO2 NO2 H II ATAQUE III DESPRONTAÇÃO H2SO4 H2SO4 PRODUTO FINAL Q7 FAZER O MECANISMO H2NC1H3 H NH2AA I PRONTAÇÃO OH II ATAQUE DA AMINA NH2COH III TRANSFERÊNCIA DE PRÓTON H IAO IV PERDA DE AGUA H2O V DESPRONTAÇÃO PRODUTO FINAL AMINA Q8 MOSTRAR O DIENO E O DIENOFILE MECANISMO GERAL DIELS ALDER1 DIENO DIENO 1 2 3 DIENO DIENO DIENOFILE DIENOFILE DIENO DIENO DIENOFILE DIENO DIENO DIENOFILE DIENOFILE Q1 MOSTRAR O MECANISMO DA REAÇÃO NO2 Cl Alc3 Fonte Chemistryisters com FriedelCraftAlkylation I FORMAÇÃO DO CARBOCÁTION CH3 CH2 Cl ALc3 CH3 CH2 C alc3 ALCl4 Com esse carbânio iniciase a formação do um carbocátion primário onde ocorrer um rearranjo já no complexo CH3 CH2 Cl2 Cl clon alc3 Alc3 CH3 CH2 C Cl3 alc3 CH3 Cl3 CH3 II ATACAR CH3 C C Cl3 alc3 CH3 carbocátion in terceria mais eficiente III DESPROTONAÇÃO CH3 C CCH3 CH3 alc3 HCl Ataque em meta por conta da diferença do grupo NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 CH3 CH3 CH3 Alc3 HCl Produto final cinamona Q2 PREPARAR POR FRIEDELCRAFTS NO2 C C CH3 FENILACETONA I PREPARO DO REAGENTE CH3 C CH2 Cl Cl3 Alc3 CH3 C CH2 Cl3 Alc3 Alc4 CH3 CH2 C CH2 Cl2 Alc3 CH3 C CH2 Cl3 Alc3 AlkCl4 II ATAQUE III DESPROTONAÇÃO CH3 C C CH2 Alc3 HCl Q3 MOSTRAR O MECANISMO DA REAÇÃO NO2 Cl ALCl3 FRONTE CHEMISTRYSTERS COM FRIEDELCRAFTALKYLATION I FORMAÇÃO DO CARBOCÁTION CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 Cl2 Cl alc3 CH3 CH2 Cl alc3 alc3 CH3 CH3 CH3 COM ESSE CARBÂNIO INICIA A FORMAÇÃO DE UM CARBOCÁTION PRIMÁRIO ONDE OCORRER UM REARRANJO JA NO COMPLEXO CH3 CH3 CH3 II ATAQUE CH3 CH3 CH3 III DESPROTONAÇÃO Alcl3 alc3 HCl NO2 NO2 NO2 NO2 Alc3 HCl Alc3 Alc3 HCl Produto final Q2 MOSTRAR QUAIS SÃO AROMÁTICOS REGRA DE HUCKEL Anmr 4n 2 SEGUNDO N INTEIRO FONTE CHEM LIBRETEXTSORG AMSIN QH 14983094329061995 6er1 4n2 n1 é aromático só um para n s é p 10er 7 4n 2 n2 é aromático 18er 7 4n 2 n4 é aromático 6er7 4n 2 n1 é aromático 0 C C Sp2 ms não adicmai e
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Trabalho Avaliativo Química Orgânica e Mecanismos 1ª Mostre o mecanismo do produto formado da reação do nitrobenzeno com cloreto de isobutila na presença do catalisador cloreto de alumínio descrita abaixo 2ª Entre os compostos desenhados abaixo demonstre quem é aromático conforme a lei de Huckel 3ª A reação de hidratação mencionada abaixo ocorre com um rearranjo Mostre o produto da reação e faça o mecanismo que justifica a formação desse produto 4ª Partindo do reagente de Grignard cloreto de fenil magnésio C6H5MgCl e um composto X não apresentado apresente o mecanismo de preparação do álcool 1 feniletan1ol 5ª Defina reação de oxidação e de redução na química orgânicos e apresente exemplo de cada uma dessas reações 6ª Apresente o mecanismo da reação de nitração abaixo 7ª Faça o mecanismo das reações abaixo de formação da imina e da enamina 8ª A reação de DielsAlder ocorre entre um dieno e um dienófilo A seguir encontrase três produtos originados por reação de DielsAlder Mostre qual o dieno e o dienófilo que originaram os adutos 1 2 e 3 produtos mencionados abaixo 9ª As reações de FridelCrafts representam um importante método de preparação de cetonas Apresente uma reação de preparação do 1fenilpropan2ona e em seguida apresente o mecanismo dessa reação Q4 APRESENTAR O MECANISMO X MgCl éter X DEVE SER CH3CCH ÁLGUE DA ORIGEM METALLIC I ÀLQUE DA ODO MgCl CH3COMgCI II ÁLQUE DA ÁGUA MgOHCl I CH3COH CH3COH PRADUDO FINAL 5 DEFINIR OXIDAÇÃO E REDUÇÃO OXIDAÇÃO é O PROCESSO DE PERDA DE O QUE LEVA A UM AUMENTO DA MX EM COMPOSTOS ORGÂNICOS UM OU MAIS ÁTOMOS DE CARBONO TEM SEU NOX AUMENTADO NORMALMENTE PELA AUMENTO DE LIGAÇÕES COM OXIGÊNIO CH3COH max 1 CH3COH max 3 A REDUÇÃO É O PROCESSO INVERSO GANHASE E E H NA MX EM COMPOSTOS ORGÂNICOS UM OU MAIS ÁTOMOS DE CARBONO TEM SEU NOX DIMINUIDO NORMALMENTE PELA AUMENTO DE LIGAÇÕES COM HIDROGENIO CH3CCH3 max 2 OH CH3CCH3 max 0 3 MOSTRAR O MECANISMO 13CCHCHCH2 H2O 112SO4 CH3 I PROTONAÇÃO H3C CHCH CH C13 CH CH C13 CH3 II REHRENDO O CARBONATO SECUNDARIO SOFRE REARRANJO PARA FORMAR O TERCIARIO MAIS ESTÁVEL H3C C CH C13 H3C 13C III ATAQUE DA ÁGUA H3C C CH C13 H3C 13C H2 IV DESPONTAÇÃO H3C OH H3C 13C C12CH3 13C PRADUTO FINAL Q6 APRESENTAR O MECANISMO HNO3 H2SO4 I PREPARO DO ELETRÓFILO NO2 OH H1 H2O H2SO4 HNO2 H2O ELETRÓFILO L H NO2 H2SO4 NO2 NO2 H II ATAQUE III DESPRONTAÇÃO H2SO4 H2SO4 PRODUTO FINAL Q7 FAZER O MECANISMO H2NC1H3 H NH2AA I PRONTAÇÃO OH II ATAQUE DA AMINA NH2COH III TRANSFERÊNCIA DE PRÓTON H IAO IV PERDA DE AGUA H2O V DESPRONTAÇÃO PRODUTO FINAL AMINA Q8 MOSTRAR O DIENO E O DIENOFILE MECANISMO GERAL DIELS ALDER1 DIENO DIENO 1 2 3 DIENO DIENO DIENOFILE DIENOFILE DIENO DIENO DIENOFILE DIENO DIENO DIENOFILE DIENOFILE Q1 MOSTRAR O MECANISMO DA REAÇÃO NO2 Cl Alc3 Fonte Chemistryisters com FriedelCraftAlkylation I FORMAÇÃO DO CARBOCÁTION CH3 CH2 Cl ALc3 CH3 CH2 C alc3 ALCl4 Com esse carbânio iniciase a formação do um carbocátion primário onde ocorrer um rearranjo já no complexo CH3 CH2 Cl2 Cl clon alc3 Alc3 CH3 CH2 C Cl3 alc3 CH3 Cl3 CH3 II ATACAR CH3 C C Cl3 alc3 CH3 carbocátion in terceria mais eficiente III DESPROTONAÇÃO CH3 C CCH3 CH3 alc3 HCl Ataque em meta por conta da diferença do grupo NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 CH3 CH3 CH3 Alc3 HCl Produto final cinamona Q2 PREPARAR POR FRIEDELCRAFTS NO2 C C CH3 FENILACETONA I PREPARO DO REAGENTE CH3 C CH2 Cl Cl3 Alc3 CH3 C CH2 Cl3 Alc3 Alc4 CH3 CH2 C CH2 Cl2 Alc3 CH3 C CH2 Cl3 Alc3 AlkCl4 II ATAQUE III DESPROTONAÇÃO CH3 C C CH2 Alc3 HCl Q3 MOSTRAR O MECANISMO DA REAÇÃO NO2 Cl ALCl3 FRONTE CHEMISTRYSTERS COM FRIEDELCRAFTALKYLATION I FORMAÇÃO DO CARBOCÁTION CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 Cl2 Cl alc3 CH3 CH2 Cl alc3 alc3 CH3 CH3 CH3 COM ESSE CARBÂNIO INICIA A FORMAÇÃO DE UM CARBOCÁTION PRIMÁRIO ONDE OCORRER UM REARRANJO JA NO COMPLEXO CH3 CH3 CH3 II ATAQUE CH3 CH3 CH3 III DESPROTONAÇÃO Alcl3 alc3 HCl NO2 NO2 NO2 NO2 Alc3 HCl Alc3 Alc3 HCl Produto final Q2 MOSTRAR QUAIS SÃO AROMÁTICOS REGRA DE HUCKEL Anmr 4n 2 SEGUNDO N INTEIRO FONTE CHEM LIBRETEXTSORG AMSIN QH 14983094329061995 6er1 4n2 n1 é aromático só um para n s é p 10er 7 4n 2 n2 é aromático 18er 7 4n 2 n4 é aromático 6er7 4n 2 n1 é aromático 0 C C Sp2 ms não adicmai e