Avaliação Final-2022 2

UNIVERSIDADE FEDERAL DO MARANHÃO CENTRO DE CIÊNCIAS E TECNOLOGIA DEPARTAMENTO DE QUÍMICA AVALIAÇÃO FINAL DE QUÍMICA ORGÂNICA III ALUNO A 1 Dê as estruturas para os seguintes compostos nome comum entre os parênteses a N2propenil fenilmetanamina Nalilbenzilamina b N2dimetil2propanamina tercbutilmetilamina 2 Explique a diminuição dos valores de pKa das seguintes aminas pKa 107 95 82 3 Use mecanismo para explicar a seguinte transformação 4 Dê as estruturas dos alquenos e os mecanismos produzidos na eliminação de Hofmann de 2butanamina 5 Analise a reação abaixo e dê o mecanismo para sua obtenção 6 Os pigmentos do urucum são extraídos da camada externa das sementes e consistem principalmente de cisbixina também denominada alfabixina cuja estrutura encontrase abaixo C H3 NH2 C H2 NH2 C H NH2 H H O O NH2 NaBH3CN CH3OH N OH OH O N OH O N NaNO2 HCl O cromóforo lhe confere a coloração particular mas torna a cisbixina altamente suscetível ao oxigênio a luz e a temperatura Qual é esse cromóforo a O grupo ésteres b O grupo ácido c As duplas ligações d A posição cis dos grupos ésteres e ácido 7 Quais os terpenos mais frequentes nos óleos essencias 8 Quais são as principais propriedades dos alcaloides RESOLUÇÃO A PRAZO Questão 1 Questão 2 A diferença entre estas estruturas é dada pela variação do caráter s dos carbonos hibridizados em SP SP2 e SP3 Quanto maior o caráter s de um átomo de carbono menor será o pKa do hidrogênio ligado a este carbono embora fossem esperados valores maiores de pKa para todas as moléculas acima obedecendo à regra destacada anteriormente Questão 3 Questão 4 A eliminação de Hoffman fornece o alqueno menos estável Questão 5 Questão 6 Questão 7 limoneno mirceno linalol caiofileno pineno delta3careno 18cineol Questão 8 Alguns compostos presentes nas folhas e flores das plantas que lhes conferem um gosto bastante amargo são chamados de alcaloides que significa semelhante aos álcalis pois eles são alcalinos isto é básicos Os alcaloides são compostos derivados das aminas compostos obtidos pela substituição de um ou mais hidrogênios da amônia NH3 Mais especificadamente os alcaloides são aminas de cadeia fechada que possuem o nitrogênio entre carbonos do ciclo Apesar de serem de origem vegetal os alcaloides podem também ser sintetizados em laboratório Nas plantas os alcaloides servem para afastar insetos e animais mas na nossa sociedade a principal aplicação dos alcaloides é em medicamentos Por exemplo a planta Catharanthus roseus Apocynaceae possui mais de 90 alcaloides em sua composição Entre eles está a vincristina que é usada no tratamento da leucemia linfoblástica aguda infantil em diferentes esquemas de tratamento quimioterápicos Outro alcaloide importante para a indústria farmacêutica que essa planta possui é a vimblastina usada amplamente no tratamento de diferentes linfomas Um dos alcaloides mais antigos empregados pelo homem é a morfina extraída da flor da papoula Papaver somniferum Essa planta originou o ópio que já era prescrito para pacientes desde meados de 400 a C A morfina é utilizada para aliviar dores intensas como as dores que pacientes em estado terminal de câncer sentem