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1 Desenhe as estruturas esperadas dos produtos das reações representadas a seguir a b c Ref a b J K Stille Angew Chem Int Ed Engl 25 1986 508 c A Kalivretanos J K Stille and L S Hegedus J Org Chem 56 1991 2883 2 Explique por que na reação de cicloadição ilustrada a seguir o produto endo não se forma Ref C O Kappe S S Murphree and A Padwa Tetrahedron 53 1997 14179 3 Desenhe a estrutura do intermediário A que se forma na reação I e a estrutura do produto B da reação II Não se esqueça de verificar a estereoquímica em sua resposta Ref J L Segura and N Martín Chem Rev 99 1999 3199 Universidade Federal do Oeste da Bahia Centro das Ciências Exatas e das Tecnologias CET0271 Química Orgânica III Prof Mauro A Bueno 4 Utilizando setas curvas desenhe um mecanismo para o seguinte rearranjo de WagnerMeerwein indicando as estruturas dos intermediários C e D 5 Mostre utilizando setas curvas um mecanismo para o rearranjo semipinacol ilustrado no esquema abaixo Química Orgânica 1 a b c 2 Na reação ilustrada na reação 2 de cicloadição o produto endo não se forma pois ele é desativado em reações de temperaturas mais baixas 3 I A II B 4 5

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