Reações em Química Orgânica: Exercícios Resolvidos sobre Tolueno, Benzeno e Compostos Carbonilados

1 Escreva as reações mecanismos e reagentes que poderia usar para obter os seguintes produtos a tolueno b 12dimetilbenzeno c bromobenzeno d acetofenona 2 Porque os grupos ativantes recebem esta denominação Cite dois exemplos de grupos ativantes no anel benzênico Qual a orientação em uma reação de substituição eletrofílica os mesmos orientam 3 Porque os grupos desativantes recebem esta denominação Cite dois exemplos de grupos desativantes no anel benzênico Qual a orientação em uma reação de substituição eletrofílica os mesmos orientam 4 Qual a diferença entre um hemiacetal e um acetal em reações de compostos carbonilados Cite um exemplo na formação de cada caso 5 Qual o produto formado na reação entre a acetona e anidrido acético em meio ácido Escreva o mecanismo completo da reação 6 Na desidratação de um álcool qual o produto que se obtém Cite um exemplo em que ocorre rearranjo de carbocátion a CH3Cl CH3 AlCl3 HCl b CH3Cl CH3 AlCl3 HCl c Br2 HBr d Cl AlCl3 HCl 2 O grupo ativador se liga a molecula de benzeno para participar de reacoes de substituicao eletrofilica Alem disso ele orienta a reacao para posicao orto e para Exemplo de ativantes do anel benzênico NH2 OH e O 3 O grupo desativante como CN NO2 CF3 e halogenios Esse grupo diminui a reacao quimica por removel a densidade eletronico do anel benzênico orientando posicao meta 4 A reacao comporta carbonilos como aldeido e cetono produz hemi acetal em que o carbono ligo simultaneamente a funcao hidroxila e grupo alcoxi Exemplo no caso do acetal como mostra o exemplo a seguir OH ROH OR O hemiacetal acetal Isso mostra que o acetal e formado em meio acido quando ha ataque de ROH ao composto carbonilico formando hemiacetal e OH sai para formar o acetal Nesse caso o OH e protonado por uso meio acido para se tornar grupo abandonador 6 A divisao alcool ocorre com perda de 1 molecula de H2O formando alceno ou eter Exemplo carbcation