Reações SN1 e E1 Exercícios Resolvidos e Explicações Detalhadas

DATA 2022 1 De acordo com a reação SN1 RESPONDA a Explique porque solventes polares próticos facilitam a reação SN1 b Como ocorre a reação SN1 Qual a principal característica do mecanismo SN1 Cite um exemplo c Explique por que o nucleófilo tem influência na reação SN1 Considerando por exemplo a reação entre o brometo de etila e o metóxido de sódio e brometo de etila e o tbutóxido em qual a velocidade de reação será maior 2 De acordo com a reação E1 RESPONDA a Qual a condição essencial para que ocorra a reação E1 Cite um exemplo b Explique se ocorre a reação E1 no exemplo abaixo Caso não ocorra esclareça por que não ocorre CH33 C C H2I NaOCH3 c Aplicando a regra de Saitzev qual o produto majoritário e o produto secundário na reação abaixo CH32 CH CH2CH3 Br O C CH33 CH32 CH CH2CH3 Br O C2H5 Explique por que no exemplo 1 o produto formado em maior quantidade menos estável 73 é um produto que não segue a regra de saitzev E no exemplo 2 o produto formado em maior quantidade mais estável 79 é um produto que segue a regra de saitzev Digitalizado com CamScanner 3 Desenvolva o mecanismo da reação 2Cloro11dimetilcicloexano H2O em um processo solvolíse indicando a formação dos produtos de eliminação e substituição unimolecular 4 Desenvolver o mecanismo de solvolíse para o substrato abaixo Utilizar a H2O como solvente Chemical structure shown cyclopentane ring attached to a carbon with a CH3 and Br group Digitalizado com CamScanner a Os solventes polares próticos ajudam a estabilizar o carbocátion através da solvatação o que favorece o mecanismo SN1 b O mecanismo SN1 apresenta a formação de um intermediário carbocátion que é o etapa limitante da reação Temos como exemplo a seguinte reação Chemical reaction showing something with Br and an oxygen H2O c A força do nucleófilo não afeta a velocidade pois ele não está envolvido na etapa lenta da reação Assim nucleófilos fortes favorecem SN1 tbutóxido é um nucleófilo mais fraco em comparação com o metóxido 2a O substrato deve formar um carbocation estável Por exemplo o bromometano que forma um carbocation terciário b H3CC C I No2 CH3O não ocorre Hovem o formação CH3H de um carbocarion primário que não é estável c Regra de Zaitsev formação do mais substituído Considerando CH32 CHCHCH3 Br 1ª reação CH3 CH3 CH3 CH3 H3C C C Br H3C C O H3C C CH3 H H maiorário CH3 CH3 CH3 H3C C C Br H3C C O H3C C C H H secundário 2ª reação CH3 CH3 H CH3 CH3 H3C C C Br H3C C O H3C C C H H maiorário CH3 CH3 H3C CH2 H3C C C Br H3C C O H3C C CH H H secundário Na 1ª reação temos uma base volumosa e devido ao impedimento estérico favorecese majoritariamente o produto menos substituído Já na 2ª reação temos uma base pequena o que favorece o produto mais substituído 3 SNi reação 4 o o cl cl o cl O O cl 4 H3O cl CH3 oCH3 Br HBr