Lista de Exercícios

1 8ª LISTA DE EXERCÍCIOS DE QUÍMICA ORGÂNICA II 1 Marque com um X os efeitos eletrônicos dos substituintes abaixo OCH3 CH3 NH2 H NH N NO2 Br Efeito Indutivo Ressonância 2 Coloque os benzenos substituídos abaixo de cada linha em provável ordem crescente de reatividade em reações de substituição eletrofilica aromática CH3 CH3 O Cl N CH3 C CH3 H3 O CH3 O NH CH3 S CH3 NH CH3 O 3 Sugira os reagentes para a síntese dos compostos abaixo utilizando o benzeno como material de partida Faça os mecanismos das reações a e d Br a SO3H b NO2 c d O e 2 4 Indique se os produtos abaixo são favorecidos Justifique CH3 HNO3H2SO4 CH3 NO2 CH3 O Cl2FeCl3 CH3 O Cl CH3 C H3 C H3 Br2FeBr3 CH3 C H3 H3C Br NH2 O2N SO3H2SO4 NH2 O2N SO3H CH3 CH3 C H3 C H3 C H3 Cl AlCl3 a b c d e 3 5 Indique os principais produtos das reações abaixo CH3 O CH3 HNO 3H2SO4 CH3 C H3 C H3 CH3 SO3 H2SO4 Cl2 FeCl3 Br CH3 O NH2 Br HNO 3H2SO4 01 OCH3 ressonância x efeito indutivo x CH3 x NM2 x NM 4 x N x NO2 x Br x 02 O 03 a Br2 FeBr3 H Br MECANISMO FeBr3 Br2 FeBr4 Br Br Br FeBr4 HBr FeBr3 b SO3 H2SO4 SO3H c HNO3 H2SO4 NO2 a Ce ARCO3 U Cl MECANISMO Ce ARCO3 ARCO4 ARCO4 U Cl ARCO3 e Cl ARCO3 U Cl 04 a NÃO é favorecido pois CH3 é ortopara dirigiente b NÃO é favorecido pois o grupo O C CH3 é meta dirigiente c NÃO é favorecido pois apesar do grupo tétrbutile ser ortopara dirigiente dá a questão do impedimento espacial que desfavorece a posição orto d É favorecido pois SO3H está na posição meta em relação ao orientador meta e na posição para em relação ao orientador ortopara e É favorecido uma vez que há o rearrranjo do carbocátion da alquilação trazendo mais estabilidade logo tornando a reação favorável 05 NU2 Br HNO3 H2SO4 NO2 NH Br SO3 H2SO4 Br O Br O Cl2FeCl3 Br O Cl CH3 O CH3 HNO3 O CH3 H2SO4 NO2