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Engenharia Química ·

Química Orgânica 2

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Dê as configurações absolutas dos carbonos quiais da Dmanose Represente as estruturas do enantiômero manose e da Dglicose um diastereoisômero que diferese da Dmanose apenas pela configuração absoluta do carbono 2 Represente todas as conformações formadas pela rotação da ligação C3C4 da Dmanose Desenhe os conformeros na projeção de Newman posicionando o carbono 3 na frente do carbono 4 Qual conformação representada no item anterior é a menos energética Justifique sua resposta considerando todos os fatores estereoeletrônicos relevantes A figura abaixo mostra a reação da Dmanose em um ambiente redutor representado pelo símbolo H A redução completa do carboidrato resulta em um composto 1 que possui 13 estereoisômeros dentre eles dois considerados aquirais Represente as estruturas desses dois compostos a representação em projeção de Fischer é mais recomendável neste caso e explique por que esses dois compostos são aquirais apesar de possuir carbonos quiais Valores de energia para cada interação 13diaxial em derivados monossubstituídos do cicloexano Interação Energia kJmol OHH 40 CH3H 76 CHCH32H 92 CNH 08 C6H5H 80 C6H5H 126 ClBrH 10 CCH33H 228 Substituintes Nome Abreviação Estrutura Acetila Ac AcetoxilaAcetato OAc Benzila Bn