Síntese de Corantes Azóicos: Preparação e Procedimento Experimental

CURSO DE QUÍMICA Síntese Orgânica Preparação de Corantes Azóicos Os azocompostos foram sintetizados inicialmente em 1862 A unidade base é o grupo azo NN ligado a anéis aromáticos ou heteroátomos Ar N N Ar A síntese destes compostos consiste na reação de uma amina aromática com ácido nitroso formando um sal de diazônio Diazotação estes agem como eletrófilos em uma reação de SE Ar com um composto aromático ativado fenol ou anilina em um processo chamado de acoplamento Os corantes azoicos são dos mais importantes corantes utilizados em alimentos porém há uma grande controvérsia em relação à segurança de sua utilização sendo que vários compostos deste tipo já tiveram sua ação cancerígena comprovada e foram então banidos do mercado Outra importante aplicação destes corantes é como indicadores ácidobase já que sua cor varia com o pH em faixas bem determinadas Preparação do Corante Laranja II Procedimento Experimental Solução A Em um erlenmeyer de 250 mL aquecer 48g de ácido sulfanílico monoidratado com 50 mL de uma solução de carbonato de sódio a 25 Após a dissolução total do ácido resfrie a solução e adicione 19 g de nitrito de sódio agitando para que se solubilize A solução resultante é vertida com agitação constante sobre 30 g de gelo picado adicionando então 5 mL de ácido clorídrico concentrado Transcorridos alguns minutos observase a separação de Ar NH2 HNO3 HCl Ar N N Cl H2O 2 sal de diazônio X N N Ar NN Ar X corante azóico NN SO3H OH finos cristais do sal de diazGnio Verifique a presenca de acido nitroso livre pingando uma gota da suspensdo em um papel de amidoiodeto a formacao de intensa coloracdo azul indica teste positivo Em caso de auséncia de acido nitroso livre adicione mais alguns miligramas de nitrito de sddio e repita o teste apds alguns minutos sempre mantendo a mistura resfriada Solugao B Em um bequer de 500 mL prepare uma solugdo contendo 36 g de Bnaftol em 20 mL de solucdo de hidrdxido de sddio a 10 Sobre a solucdo B esfriada e mantida entre O5 C verta a solucdo A lentamente e agitando bem A reacao é rapida e o corante de cor laranja e que se encontra na forma de sal de sddio precipita devido a grande quantidade de fons sddio existentes no meio Continue a agitacdo e apds 10 minutos aqueca a suspensdo até a total dissolucdo do sdlido Acrescente 10 g de cloreto de sddio sdlido para diminuir a solubilidade do corante deixe a solucdo atingir a temperatura ambiente e resfrie o bequer em banho de geloagua Recolha o corante por filtracdo a vacuo em funil de biichner lavandoo com pequenas porcdes de uma solucdo aquosa e gelada de cloreto de sddio Espere secar 0 produto e pese para o rendimento Preparacao de um Indicador Acidobase Alaranjado de Metila N OL NN SO3H Procedimento Experimental Solugao A Ver a preparacdo do laranja II Obs faca a preparacdo de um corante de cada vez pois o Sal de diaz6nio preparado inicialmente nao é estavel e nado pode ser preparado muito antes da reacdo com a solucao B Solugao B Em bequer de 50 mL mistura 30 mL de NNdimetilanilina com 25 mL de acido acético glacial Adicione esta solucdo B a solucdo de acido sulfanilico diazotado solucdéo A com agitagdo constante e mantendo a temperatura entre O5 C Finalizada a adicdo mantenha a agitacdo por mais 23 minutos e apds deixe em repouso ainda no banho de gelo por aproximadamente 10 minutos Observase entdo a separacdo da forma acida do corante heliantina de coloragdo vermelha Transcorrido o período de repouso adicione lentamente 35 mL de solução de hidróxido de sódio 10 ainda com banho de gelo para formar o sal sódico que corresponde à forma alcalina do corante de coloração laranja Teste o meio com papel de tornassol vermelho se a mistura não estiver básica adicione mais base Agite e aqueça a suspensão à ebulição por 510 minutos para dissolução do corante Espere atingir a temperatura ambiente adicione 7 g de NaCl e resfrie a seguir em banho de geloágua para precipitar o corante Filtre a vácuo em funil de büchner lavando o ppt com pequenas porções de solução de NaCl gelada Espere secar e determine sua massa para o cálculo do rendimento Teste a variação da coloração do indicador dissolvendo uma pequena porção em uma mistura de águaetanol e acrescentando alternadamente gotas de uma solução ácida por exemplo HCl aq e de uma solução alcalina p ex NaOH aq Questionário 1 O que são corantes azóicos 2 Qual é a função do carbonato de sódio na preparação do sal de diazônio 3 Por que as reações de diazotação e acoplamento devem ser conduzidas à temperatura baixa 4 Como você prepararia o corante Vermelho de Metila Procedimento Experimental a partir de quais reagentes NN COOH N