Lista de Exercícios - Química Organica

LISTA DE EXERCÍCIOS V Substituição Eletrofílica Aromática QOII Farmácia Nome 1 O naftaleno pode ser considerado um composto aromático E o antraceno 2 Furano e tiofeno são compostos aromáticos Indol também é aromático 3 Porque uma reação de substituição nucleofílica SN1 é relativamente mais rápida para 7 bromo135cicloheptatrieno quando comparado com bromociclohexano sendo que em ambos os casos um carbocátion secundário é formadoA adição de HCl no 12dimetilciloexeno resulta numa mistura de produtos Mostre a estereoquímica deles e explique por que essa mistura é formada 4 Usando setas curvas proponha um mecanismo para explicar a reação a seguir 5 Demonstre o mecanismo das sucessivas reações de nitração do benzeno até formar um produto trissubstituído 6 a Qual produto seria formado em uma reação de nitração no tolueno e b sucessivas reações de nitração 2x 7 a Qual produto seria formado em uma reação de cloração 2 eq no nitrobenzeno e b o produto de uma reação de alquilação no fenol 8 Partindo do benzeno qual estratégia você adotaria para obter o composto apresentado abaixo LISTA DE EXERCICIOS DE QUIMICA Questão 1 Naftaleno Sim é aromático Possui dois anéis benzênicos fundidos atendendo à regra de Hückel 10 elétrons π 4n2 para n2 Antraceno Sim é aromático Contém três anéis benzênicos fundidos com 14 elétrons π 4n2 para n3 Questão 2 Furano Aromático Possui um átomo de oxigênio com um par solitário conjugado no anel 6 elétrons π 4n2 para n1 Tiofeno Aromático Similar ao furano mas com enxofre 6 elétrons π Indol Aromático Combina um anel benzênico com um pirrol 10 elétrons π 4n2 para n2 Questão 3 Explicação No 7bromo135cicloheptatrieno o carbocátion formado é estabilizado por ressonância aromaticidade do cátion tropylium No bromociclohexano o carbocátion secundário não tem estabilização adicional tornando a reação mais lenta Adição de HCl ao 12dimetilcicloexeno o Produtos Uma mistura de estereoisômeros cis e trans devido ao ataque do nucleófilo Cl em ambos os lados do carbocátion planar formado CH₃ CH₃ CH₃ HCl Carbocátion ClCCH₃ trans ou ClCCH₃ cis CH₃ H H Exemplo Cl Cl CH₃CCH₃ trans CH₃CCH₃ cis H H Questão 4 Exemplo genérico nitração do benzeno 1 Geração do eletrófilo NO₂ a partir de HNO₃H₂SO₄ HNO₃ H₂SO₄ NO₂ HSO₄ H₂O 2 Ataque do benzeno ao NO₂ formando um intermediário arenônio Benzeno NO₂ C₆H₅NO₂ intermediário arenônio 3 Desprotonação para restaurar a aromaticidade gerando nitrobenzeno C₆H₅NO₂ HSO₄ Nitrobenzeno H₂SO₄ NO₂ PhH PhNO₂ seta do par π do benzeno para o NO₂ Questão 5 Mecanismo de Nitração do Benzeno até Trissubstituição 1 Primeira nitração Benzeno Nitrobenzeno NO₂ em uma posição 2 Segunda nitração Nitrobenzeno orientação meta 13dinitrobenzeno NO₂ PhNO₂ 13dinitrobenzeno 3 Terceira nitração 13dinitrobenzeno 135trinitrobenzeno sempre meta devido aos grupos desativantes NO₂ PhNO₂ 135trinitrobenzeno NO₂ Questão 6 Nitração do Tolueno a Primeira nitração o Produto principal pnitrotolueno orientação ortopara devido ao grupo CH₃ ativante o Minoritário onitrotolueno CH₃ CH₃ CH₃ PhNO₂ o PhNO₂ p mínimo meta b Segunda nitração o Produto 24dinitrotolueno grupo NO₂ direciona para meta mas CH₃ mantém ortopara CH₃ PhNO₂ NO₂ Questão 7 Reações no Nitrobenzeno e Fenol a Cloração do Nitrobenzeno 2 eq o Produto 13dicloronitrobenzeno orientação meta devido ao NO₂ desativante NO₂ PhCl Cl b Alquilação do Fenol o Reagente Fenol CH₃CH₂ClAlCl₃ o Produto petilfenol orientação ortopara devido ao OH ativante OH PhCH₂CH₃ Questão 8 Alvo SO₃H ClCCH₂CH₂CH₃ Estratégia 1 Sulfonação Benzeno H₂SO₄ Ácido benzenossulfônico SO₃H Benzeno PhSO₃H 2 Cloração SO₃H direciona para meta Cloro3ácido benzenossulfônico SO₃H PhCl 3 Alquilação de FriedelCrafts Usar CH₃CH₂CH₂ClAlCl₃ SO₃H desativa o anel pode ser necessário proteger o grupo SO₃H PhCH₂CH₂CH₃ Cl