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Química Orgânica 3

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Avaliação 1 PPG Química UFAM MRO 2º 2023 03112023 Tópicos 13 Dr Adrian Pohlit ObservaçõesOrientações a 2 questões Q1Q2 10 pontos cada 20 pontos total da avaliação b Respostas incluirão esquemas com estruturas e textos curtos explanatórios Para esquemas e estruturas utilize software de desenho ou desenhado legível à mão fotografadoescaneado e inserido no texto Máximo de 2 folhas A4 para a resposta de cada questão em arquivo PDF c a prova é individual as respostas são individuais Evidências de trabalhorespostas em grupo não serão pontuadas Q1 SnOTf2 é um ácido de Lewis que catalisa reações dos ciclopropanos conforme abaixo O O O O SnOTf 2 R1 EnantiômeroS Racêmico Complexo formado Razão enantiomérica SR 9955 Racemização do ciclopropano a Escreva um mecanismo que explica a formação do produtociclopropano racêmico a partir do reagenteciclopropano opticamente ativo acima b Diferentemente do descrito acima na presença de um nucleófilo Nu esses ciclopropanos enantiomericamente puros reagem rapidamente e por etapas para formar produtos com alta pureza enantiomerica e diastereomerica conforme resumido abaixo Escreva um mecanismo que explica a formação dos produtos furânicos a sua estereoquímica e atividade optica Estão descritas no esquema abaixo as configurações absolutas do reagente e do produto principal das reações do enantiomero S EnantiômeroS Razão enantiomérica SR 9955 Informações sobre o grupo R as condições de reação rendimentos e os produtos formados R t rendimento razão razão No produto h diastereomérica dr enantiomérica er 1 Ph 25 100 1001 982 2 4ClPh 475 97 831 982 3 4MeOPh 35 99 841 99505 4 2tienil 325 98 831 991 5 Et 175 100 361 982 6 iPr 25 98 561 982