Química Orgânica: Estruturas e Reações Fundamentais

QUÍMICA ORGÂNICA Cristiano Alves de Carvalho 2 SUMÁRIO 1 HIDROCARBONETOS 3 2 FUNÇÕES OXIGENADAS I 26 3 FUNÇÕES OXIGENADAS II 40 4 FUNÇÕES NITROGENADAS 49 5 ISOMERIA 57 6 REAÇÕES ORGÂNICAS 76 3 1 HIDROCARBONETOS Apresentação Compostos orgânicos são vitais para as nossas vidas o que nos dá um grande incentivo para entendermos seus mecanismos e suas principais reações químicas seus grupos funcionais mais relevantes bem como suas características físicoquímicas dos diversos compostos É importante ainda entender a interação dessas substâncias com o meio ambiente e os seres vivos Iniciaremos este bloco apresentando as principais características do carbono e a nomenclatura dos hidrocarbonetos Bons estudos 11 Compostos Orgânicos Na atualidade os compostos orgânicos têm uma grande relevância em diversos segmentos visto que encontramos diversas aplicações destas substâncias na indústria farmacêutica no uso do petróleo e seus derivados na indústria têxtil e de cosméticos dentre outros Os compostos conhecidos se dividem em duas grandes categorias A química orgânica e a química inorgânica sendo que aproximadamente 7 milhões de substâncias são orgânicas e apenas 200 mil são inorgânicas Conhecida como a química do carbono a química orgânica teve esse conceito ampliado ao longo do tempo As primeiras teorias foram formuladas pelos alquimistas que acreditavam na seguinte divisão Substâncias Orgânicas compostos dos organismos vivos Substâncias Inorgânicas compostos do reino mineral O conceito apresentado pelos alquimistas ficou conhecido como teoria da força vital acreditando que a síntese de um composto orgânico só seria viável por meio de seres vivos Com o passar dos anos a teoria foi desacreditada por Friedrich Wohler químico alemão que realizou em 1828 a síntese da uréia H2NCONH2 pelo aquecimento do cianato de amônio NH4OCN que é uma substância inorgânica VIDAL PORTO 2011 4 Veja a reação Fonte Pavanelli 2014 Figura 11 Reação de Síntese de Wöhler A síntese de Wöhler foi considerada um divisor de águas para a química orgânica que ficou conhecida pela química do elemento carbono Tornase de extrema importância conhecer as principais características desse elemento que nos propicia uma enorme variedade de compostos com diferentes aplicações Iremos apresentar a seguir algumas características dos compostos orgânicos Constituintes principais dos compostos orgânicos Os seguintes elementos estão presentes nos compostos orgânicos principalmente o carbono o hidrogenio H oxigenio O nitrogenio N enxofre S e halogenios elementos da familia 7A F Cl Br e I que são conhecidos por elementos organógenos ou seja são os elementos que aparecem com maior frequência na cadeia carbônica Observe Tabela 11 Características de elementos constituintes dos compostos orgânicos Fonte Pavanelli 2014 5 Reações de Combustão A combustão de substâncias constituídas por carbono e hidrogênio produz CO2 gás carbônico e H2O água sendo que em um processo ideal esta reação química é chamada de combustão completa Outras reações químicas como a combustão incompleta podem ocorrer sendo o produto da reação o CO monóxido de carbono e o H2O água e outros elementos constituintes da composição elementar e a combustão parcial onde o produto da reação é o C carbono fuligem e H2O água As reações de combustão estão representadas de forma simplificada na Figura 12 Fonte Frederick 2012 Pavanelli 2014 Figura 12 Equações química simplificadas para as diferentes reações de combustão A combustão ocasiona diversos problemas ambientais e à saúde pública uma vez que o Monóxido de carbono CO um gás altamente tóxico pode causar uma série de sintomas como náuseas podendo levar à morte dependendo do tempo de exposição e concentração do gás A fuligem C é um dos responsáveis pelas doenças do sistema respiratório como asma bronquite entre outros O dióxido de carbono CO2 é um dos principais gases responsáveis pela intensificação do efeito estufa causando o aumento da temperatura na superfície da Terra Vale destacar que tanto o CO como a fuligem contribuem para a intensificação do efeito estufa sendo que o CO2 é o principal gás responsável conhecido como Gás de Efeito Estufa GEE DRUM 2014 Ligações forças intermoleculares Estabilidade Muitos compostos orgânicos apresentam uma baixa estabilidade ao serem expostos a determinados agentes como por exemplo temperatura pressão ácidos concentrados 6 dentre outros Com predominância de ligações covalentes temos forças de atração intermolecular prevalecendo as forças de Van der Waals seguidas das forças de atração entre dipolos permanentes incluindo as pontes de hidrogênio Compostos orgânicos com ligações iônicas possuem baixo grau de dissociação ao serem dissolvidas num solvente Quando expostos a agentes enérgicos como temperatura pressão ácidos concentrados os compostos orgânicos possuem baixa estabilidade Ponto de fusão e de ebulição A grande maioria dos compostos orgânicos são gasosos e líquidos pois possuem pontos de fusão e ebulição baixos Velocidade das reações A reação em compostos orgânicos é lenta devido às massas molares serem altas e por serem compostos moleculares Para acelerar os processos o uso de catalisadores se faz necessário Características do átomo de carbono De acordo com Pavanelli 2014 a estrutura do átomo de carbono foi estruturada através de quatro postulados elaborados por Kelule e Couper em 1858 que vem a contribuir para a compreensão das fórmulas dos compostos orgânicos Segundo o 1º postulado o carbono e sempre tetravalente em seus compostos o que significa que tende a formar quatro ligacoes covalentes De acordo com o 2º postulado as quatro ligacoes ou valencias do átomo carbono sao iguais entre si O átomo carbono é portanto tetravalente conforme verifica na representação abaixo 7 O 3º postulado diz que os átomos de C formam cadeias ou seja possui a capacidade de se ligarem a outros átomos de carbono ou até mesmo com diferentes elementos formando assim sequências estáveis Os compostos orgânicos são formados em sua grande maioria por quatro elementos químicos C H O e N como mostra o exemplo da Figura 13 FREDERICK 2012 De acordo com o 4º postulado o átomo de carbono também é capaz de formar quatro ligações covalentes que podem ser várias combinações de ligações simples duplas e triplas conforme apresentado na Figura 14 PAVANELLI 2014 Fonte Pavanelli 2014 Figura 13 Exemplo de composto orgânico formado Fonte Pavanelli 2014 Figura 14 Ligações Simples Dupla e tripla entre átomos de carbono Uma maneira de representar as ligações é através da estrutura em linhas ou seja representação por segmentos de retas conforme apresentado nos exemplos a seguir 8 A estrutura de linhas é a maneira mais rápida de representar uma substância orgânica Nessa estrutura os átomos de hidrogênio e carbono são omitidos permanecendo apenas as ligações entre os átomos de carbono e as ligações carbonoheteroátomos SILVA 2018 A representação bond line obedece ao seguinte código A cadeia será representada como um ziguezague As pontas corresponderão ao grupo CH3 A junção de dois traços corresponderá a um grupo CH2 A junção de três traços indicará um grupo CH A junção de quatro traços corresponderá a um carbono quaternário Os átomos de C se unem entre si através de uma ou mais valências Classificação dos átomos de carbono na cadeia carbônica Os atomos de carbono podem ser classificados em função da quantidade de carbonos ligados a outros ou seja o átomo de carbono pode estar ligado a um primário dois secundário três terciário ou quatro quaternário átomos de carbono O primário é aquele ligado diretamente a apenas um carbono o secundário a dois átomos de carbono o terciário a três e por fim o quaternário a quatro átomos de carbono É possível que em apenas uma molécula haja diferentes tipos de carbono ligados CARVALHO 2020 p 9 conforme apresentado na Figura 15 O átomo de carbono é chamado de nulário n quando o carbono não se liga a nenhum outro átomo de carbono 9 Fonte Pavanelli 2014 Figura 15 Classificação dos átomos de carbono na cadeia carbônica Tipos de cadeias carbônicas De acordo com Pavanelli 2014 as cadeias carbônicas são classificadas em função da organização das ligações de carbono podendo ser saturada ou insaturada linear ou ramificada homogênea ou heterogênea e aberta ou fechada Cadeia saturada quando existem apenas ligações simples entre os carbonos Cadeia insaturada quando existem ligações duplas ou triplas entre os carbonos Aberta ou acíclica A cadeia carbônica é percorrida num sentido qualquer chegando a uma das extremidades Fechada ou cíclica A cadeia carbônica é percorrida num determinado sentido não chegando a uma extremidade Cadeia homogênea quando existem apenas átomos de carbono na cadeia Cadeia heterogênea quando existem apenas átomos diferentes de carbono na cadeia Cadeia linear neste caso o encadeamento da cadeia segue uma sequência única Cadeia ramificada ocorrem ramificações no encadeamento da cadeia 10 12 Nomenclatura Os compostos orgânicos possuem uma série de propriedades químicas comuns o que nos indica uma função química A identificação desses compostos é realizada por meio de um grupo funcional algo comum aos constituintes da função responsável pelas propriedades químicas do composto CARVALHO 2020 p 10 Algumas regras são estabelecidas pela União Internacional de Química Pura e Aplicada IUPAC que define o nome oficial das substâncias orgânicas A utilização das normas da IUPAC possibilita um nome característico para cada composto padronizando assim a maneira para de se nomear um composto orgânico CARVALHO 2020 p 10 O objetivo da nomenclatura é identificar um composto por meio de um nome no qual estão inseridas informações importantes como a quantidade de carbono na cadeira a classe funcional a que o composto pertence os grupamentos ligados à cadeia principal bem como as possíveis saturações das ligações CARVALHO 2020 p 10 De forma geral podemos dizer que o nome oficial de um composto orgânico apresenta três partes principais conforme apresenta a Erro Fonte de referência não encontrada A Erro Fonte de referência não encontrada apresenta alguns exemplos de compostos orgânicos com a indicação do número de carbonos o tipo de ligação e o grupo funcional a que pertence a cadeira CARVALHO 2020 p 10 Tabela 12 Nomenclatura dos compostos orgânicos Prefixo Infixo Sufixo Indicamos a quantidade de carbono da cadeia principal ou seja a cadeia com maior número de carbono sequenciais Indicamos a saturação das ligações entre os carbonos ou seja se já presença de ligações simples dupla ou tripla Indicase o grupo funcional Fonte Pavanelli 2014 apud Carvalho 2020 11 Tabela 13 Exemplo de nomenclatura Fonte Pavanelli 2014 apud Carvalho 2020 O agrupamento de substâncias com propriedades químicas semelhantes define uma função química sendo que na química orgânica damos o nome de função orgânica Os átomos constituintes os radicais ligantes e a natureza das ligações compõem a função orgânica direcionada para um grupo de compostos que caracterizam uma função química Serão apresentadas algumas funções orgânicas de maior relevância para a área ambiental conforme descrito no quadro a seguir 12 Tabela 14 Funções Orgânicas Fonte Carvalho 2020 13 A seguir serão apresentados alguns exemplos de aplicações de nomenclatura IUPAC para algumas funções orgânicas Exemplo 1 H3C CH2 CH2 CH3 Prefixo Quatro átomos de carbono But Parte intermediária Somente ligações simples entre átomos de C an Sufixo Possui apenas C e H hidrocarbonetos o Nome Butano Exemplo 2 H3C CH2 OH Prefixo Dois átomo de carbono et Parte intermediária Somente ligações simples entre átomos de C an Sufixo Possui apenas C saturado ligado ao grupo hidroxila OH Álcool ol Nome Etanol Exemplo 3 H2C CH2 CH3 Prefixo Três átomos de carbono prop Parte intermediária Uma dupla ligação entre átomos de C en Sufixo Possui apenas C e H hidrocarbonetos o Nome Propeno 13 Hidrocarbonetos de cadeia aberta Saturados Neste subtema serão descritas as funções orgânicas indicando o grupo funcional e sua nomenclatura começando pelos hidrocarbonetos que são compostos formados apenas por C e H ou seja binários De acordo com a nomenclatura oficial IUPAC apresentam a terminação o Segundo Frederick 2012 os alcanos são hidrocarbonetos parafínicos apresentam baixa reatividade química formando a série homóloga de fórmula geral CnH2n 2 São alifáticos acíclicos e saturados ou seja são compostos de cadeia aberta que apresentam apenas ligações simples CARVALHO 2020 p 14 14 Alguns alcanos são muito utilizados em nosso cotidiano tais como o metano utilizado em fogões a gás o principal componente do gás natural Temos também o propano que é o principal componente do gás engarrafado GLP usado para aquecimento doméstico e na cozinha e o butano utilizado em isqueiros descartáveis Alcanos que possuem de cinco a doze átomos de carbono são encontrados na gasolina CARVALHO 2020 p 14 As propriedades físicas e químicas dos alcanos são muito específicas visto que são substâncias apolares que possuem baixa solubilidade em água Para as estruturas não ramificadas alcanos de um a quatro carbonos são gasosos de cinco a dezessete carbonos são líquidos e com dezoito carbonos em diante são sólidos CARVALHO 2020 p 14 Para nomear os alcanos de cadeia reta ou seja que não apresentam ramificações devemos seguir os seguintes passos de acordo com Carvalho 2020 Passo 1 Devese determinar a cadeia principal e a seguir atribuir o seu nome e para isso seguimos os próximos passos 2 3 e 4 Passo 2 Escolha do prefixo obedecendo o número de carbonos sendo que 1 carbono MET 6 carbonos HEX 2 carbonos ET 7 carbonos HEPT 3 carbonos PROP 8 carbonos OCT 4 carbonos BUT 9 carbonos NON 5 carbonos PENT 10 carbonos DEC Passo 3 A parte intermediária deve ter o nome com a sigla an 15 Passo 4 O Sufixo da nomenclatura será o Exemplos a Prefixo Met 1 carbono C Intermediário an Sufixo o Nome Metano b H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 Prefixo Dec 10 carbonos C C C C C C C C C C Intermediário na apenas ligacoes simples ligam os carbonos C C C C C Sufixo o Nome Decano Fonte Carvalho 2020 p 15 A nomenclatura das substâncias de cadeia ramificada e realizada separadamente sendo que a parte relacionada a cadeia principal segue as regras da cadeia aberta A parcela referente a cadeia ramificada e escrita a frente da cadeia principal conforme descrito nos passos de acordo com Carvalho 2020 a seguir 16 Passo 1 Devese determinar a cadeia principal Vale destacar que a cadeia principal será a sequência com o maior número de carbonos Passo 2 Após a escolha da cadeia principal devemos numerála e tudo o que estiver fora da cadeia principal é chamado de radical Você deve numerar a cadeia principal pelas duas extremidades e então irá prevalecer a menor sequência onde os radicais estão ligados à cadeia principal Passo 3 Os radicais devem ser nomeados e esse nome deve estar antes do da cadeia principal em ordem alfabética e com o número do carbono do qual a ramificação está saindo Fonte Carvalho 2020 p 16 Os radicais possuem uma nomenclatura própria de acordo com a Tabela 15 a seguir Tabela 15 Nomenclatura de cadeia ramificada Continua 17 Continuação Fonte Pavanelli 2014 A Figura 25 apresenta um exemplo de cadeia ramificada com dois grupos funcionais Fonte Feltre 2004 Figura 25 Nomenclatura de cadeia ramificada com dois grupos funcionais 4etil 2metil Hexano 18 14 Hidrocarbonetos de cadeia aberta Insaturados Alcenos Iremos apresentar as nomenclaturas dos hidrocarbonetos insaturados ou seja a cadeia carbônica que possui pelo menos uma ligação dupla ou tripla Será iniciado pelos hidrocarbonetos olefínicos compostos que originam líquidos oleosos em presença de halogêneos também chamados alquenos ou alcenos que possuem fórmula geral CnH2n e tem como principal característica uma dupla ligação Compostos Insaturados sendo alifáticos e acíclicos CARVALHO 2020 p 19 As propriedades físicas e químicas de alcenos com até quatro átomos de carbonos são gasosos e pouco solúveis em água Todos os alcenos são menos densos que a água e suas temperaturas de ebulição e fusão aumentam à medida que sua cadeia cresce CARVALHO 2020 p 19 As reações de adição nos alcenos originam matéria prima para a produção de várias substâncias tendo assim um importante papel para as indústrias Tomaremos por base o eteno que é empregado na produção de plásticos detergentes solventes produtos farmacêuticos dentre outros FREDERICK 2012 PAVANELLI 2014 A nomenclatura dos alcenos segue as regras da União Internacional de Química Pura e Aplicada IUPAC a qual deve seguir de acordo com Carvalho 2020 os seguintes passos Passo 1 Devemos determinar a cadeia principal Vale destacar que a cadeia principal será a sequência com o maior número de carbonos Passo 2 Devemos agora colocar o número do carbono onde se encontra a ligação dupla menor sequência indicando a presença da ligação 19 Passo 3 Agora devemos escolher o prefixo de acordo com o número de carbonos sendo que 1 carbono MET 6 carbonos HEX 2 carbonos ET 7 carbonos HEPT 3 carbonos PROP 8 carbonos OCT 4 carbonos BUT 9 carbonos NON 5 carbonos PENT 10 carbonos DEC Passo 4 O membro intermediário do nome será a sigla en Não se esqueça de numerar a posição da insaturação caso seja necessário Passo 5 O Sufixo da nomenclatura será o A seguir alguns exemplos a H3C CH CH CH3 Prefixo But 4 carbonos C C C C Intermediário em Sufixo o Nome But2eno b H3C CH2 CH2 CH2 CH2CH CH CH2 CH3 Prefixo Non 9 carbonos C C C C C C C C C Intermediário em Sufixo o Nome Non3eno Fonte Carvalho 2020 p 20 20 Alcinos Derivam teoricamente do etino conhecido como acetileno e são conhecidos como hidrocarbonetos acetilênicos chamados de alquinos ou alcinos compostos orgânicos alifáticos acíclicos que possuem uma tripla ligação Compostos Insaturados representados pela fórmula geral CARVALHO 2020 p 21 CnH2n 2 As propriedades físicas e químicas dos alcinos que são moléculas altamente reativas e por isso estão bastante distribuídos na natureza como os alcenos porém os alcinos são intermediários importantes em muitos processos industriais São poucos solúveis em água mas dissolvemse em solventes orgânicos como o benzeno e o clorofórmio e possuem odor característico mas também têm ação asfixiante A nomenclatura dos alcinos segue as regras da União Internacional de Química Pura e Aplicada IUPAC de acordo com Carvalho 2020 conforme passos a seguir Passo 1 Determinação da cadeia principal bem como seu nome cadeia principal é a maior sequência de átomos de carbono Passo 2 A tripla ligação é indicada pelo número do carbono menor sequência onde se encontra Passo 3 O prefixo é escolhido a partir do número de carbonos presentes na estrutura 1 carbono MET 6 carbonos HEX 2 carbonos ET 7 carbonos HEPT 3 carbonos PROP 8 carbonos OCT 4 carbonos BUT 9 carbonos NON 5 carbonos PENT 10 carbonos DEC 21 Passo 4 Um alcino é identificado primeiramente pela presença da sigla in anexada ao nome Passo 5 Coloque a letra o ao final do nome A seguir alguns exemplos a H3C CH2 C C CH2 CH3 Prefixo Hex 6 carbonos C C C C C C Intermediário in Sufixo o Nome Hex3ino b H3C CH2 CH2 CH2 C C CH3 Prefixo Hept 7 carbonos C C C C C C C Intermediário in Sufixo o Nome Hept2ino Fonte Carvalho 2020 p 21 Alcadienos Os alcadienos são compostos orgânicos alifáticos e acíclicos que apresentam duas duplas ligações Compostos Insaturados Os alcadienos são classificados de acordo com a posição de suas duplas ligações conforme pode ser observado a seguir Alcadienos de duplas acumuladas Apresentam as duplas ligações consecutivas H2C C CH CH3 buta12 dieno 22 Alcadienos de duplas conjugadas Apresentam as duplas ligações separadas por uma ligação simples H2C CH CH CH CH3 penta13 dieno Alcadienos de duplas isoladas Apresentam as duplas ligações separadas por mais de uma ligação simples H2C CH CH2 CH2 CH2 CH CH CH3 octa16 dieno 15 Hidrocarbonetos de cadeia fechada Aromáticos Hidrocarbonetos de cadeia fechada Não aromáticos Os compostos de cadeia fechada com seis átomos de carbono ligados por três duplas e três ligações simples alternadas entre si formam um núcleo benzênico um composto orgânico chamado de benzeno C6H6 uma estrutura plana a altamente simétrica com seus ângulos de 120º sugerindo assim um alto grau de insaturação Compostos aromáticos que são formados por um ou mais anéis benzênicos são mais estáveis que os alcenos e alcinos FREDERICK 2012 PAVANELLI 2014 Observe alguns exemplos de compostos aromáticos Fonte Frederick 2012 Pavanelli 2014 Figura 16 Estrutura de compostos aromáticos 23 Compostos aromáticos possuem um odor característico nos quais os anéis aromáticos são representados por hexágonos com um círculo inscrito para denotar o caráter aromático Cada vértice representa um átomo de carbono Os átomos de H não são mostrados nas representações hexagonais mas devemos respeitar a tetravalência do carbono Nomenclatura Os Compostos Aromáticos possuem uma nomenclatura particular A cadeia principal que apresenta apenas um anel benzênico é chamada de benzeno podendo apresentar um ou mais grupos substituintes que podem ser orientados a obedecer a regra a seguir Posições de dois radicais no núcleo aromático Posição 12 orto o Posição 13 meta m Posição 14 para p Fonte Frederick 2012 Pavanelli 2014 Figura 17 Nomenclatura de compostos aromáticos Benzeno Fonte Frederick 2012 Pavanelli 2014 Figura 18 Exemplos de nomenclatura de compostos aromáticos 24 Aplicamos a mesma regra dada a cadeia principal acrescentando a palavra ciclo à frente do nome para os compostos não aromáticos de cadeia fechada que caso haja ramificações separamos da ramificada seguindo a mesma regra de cadeia ramificada conforme apresentado nos exemplos a seguir Fonte Frederick 2012 Pavanelli 2014 Figura 19 Nomenclatura de Cadeia fechada Conclusão Apresentamos a evolução dos conceitos referentes aos compostos orgânicos bem como as suas propriedades As características do carbono permitem a sua associação com diversos elementos formando as cadeias carbônicas e possibilitando uma infinidade de compostos e todos possuem características bem definidas divididos em funções de acordo com seu grupo funcional Iniciamos neste bloco o estudo dos hidrocarbonetos de cadeia aberta e fechada introduzindo a nomenclatura que segue o padrão estabelecido pela IUPAC 25 REFERÊNCIAS CARVALHO C A Química Ambiental São Paulo UNISA 2020 DRUMM F C et al Poluição atmosférica proveniente da queima de combustíveis derivados do petróleo em veículos automotores Revista do Centro do Ciências Naturais e Exatas UFSM Santa Maria Revista Eletrônica em Gestão Educação e Tecnologia Ambiental REGET v 18 n 1 abr 2014 p 6678 Disponível em httpsperiodicosufsmbrindexphpregetarticleview10537 Acesso em 18 jan 2021 FELTRE R Química 6 ed São Paulo Moderna 2004 FREDERICK A B et al Introdução à química orgânica Tradução da 9ª edição norte americana Sao Paulo Cengage Learning 2012 PAVANELLI L C Quimica organica funcoes e isomeria Sao Paulo Erica 2014 SILVA R S F et al Química Orgânica Rio de Janeiro LTC 2018 VIDAL P H O PORTO P A Algumas contribuições do episódio histórico da síntese artificial da ureia para o ensino de química Revista História da Ciência e Ensino v 4 p 1323 2011 Disponível em httpsrevistaspucspbrindexphphcensinoarticleview60135766 Acesso em 18 jan 2021 26 2 FUNÇÕES OXIGENADAS I Apresentação Iremos apresentar algumas funções orgânicas as funções oxigenadas Você verá essas funções com ênfase na identificação desses compostos orgânicos a sua nomenclatura e as suas principais características físicoquímicas Saiba que os compostos oxigenados podem ser naturais presentes nos processos metabólicos tais como o colesterol o amido os açúcares dentre outros e também podem ser transformados na indústria para atender nossas necessidades no cotidiano como por exemplo o etanol os plásticos os cosméticos dentre outros 21 Álcoois Os álcoois possuem compostos orgânicos que se originam da substituição de um átomo de H de um hidrocarboneto por um radical hidroxila OH que deve estar ligado necessariamente a um carbono saturado da cadeia ou seja contêm O H o grupo funcional álcool é representado como R OH A reatividade dos compostos orgânicos é atribuída aos grupos de átomos nas moléculas onde o sítio de reatividade é controlado pelo grupo funcional ou seja a química de uma molécula orgânica é amplamente dominada pelos grupos funcionais que ela contém FREDERICK 2012 VOLLHARDT 2013 Fonte Frederick 2012 Vollhardt 2013 Figura 21 Grupo Funcional álcool Assim como em outros compostos orgânicos os álcoois seguem a nomenclatura oficial convencionada pela IUPAC Conforme apresentamos anteriormente a nomenclatura segue a estrutura de três partes mudando apenas o sufixo ou seja a terminação é ol 27 determinado pela função álcool Devemos reforçar que quando necessário designamos um prefixo numérico para determinar a localização do grupo hidroxila OH destacando que a cadeia deve ser numerada a partir da extremidade mais próxima do grupo hidroxila conforme apresentados nas figuras abaixo FREDERICK 2012 PAVANELLI 2014 Observe os exemplos a seguir Fonte Frederick 2012 Vollhardt 2013 Figura 22 Nomenclatura de compostos oxigenados álcool Fonte Frederick 2012 Vollhardt 2013 Figura 23 Nomenclatura de compostos oxigenados com ramificação álcool 28 Fonte Frederick 2012 Vollhardt 2013 Figura 24 Nomenclatura de compostos oxigenados de cadeia cíclica álcool A nomenclatura usual dos álcoois segue a regra a seguir Palavra álcool Nome do grupo orgânico metil etil etc ligado ao OH Terminação ico Observe os exemplos Fonte Frederick 2012 Vollhardt 2013 Figura 25 Nomenclatura usual álcool Propriedades Físicas dos álcoois Os álcoois possuem algumas propriedades físicas e químicas que devemos destacar a ligação OH que é polar torna os álcoois solúveis em água e também em outros solventes polares Álcoois com apenas um radical hibroxila OH ou seja monoálcoois que possuem até 12 átomos de C são líquidos solúveis em água e tem menor densidade se comparada à água VOLLHARDT 2013 Temos ainda 29 soluções de álcoois são não eletrolíticas são compostos polares têm pontos de ebulição relativamente altos à medida que o tamanho do grupo alquila em um álcool aumenta o ponto de ebulição sobe Nos álcoois temos o oxigênio ligado ao hidrogênio grupo hiroxila OH o que torna esse composto orgânico muito polar levando a temperaturas de ebulição mais elevadas que os hidrocarbonetos de massa molecular semelhante Vale lembrar que os hidrocarbonetos são pouco polares e as forças de atração que mantêm as moléculas desses compostos juntas são bem fracas Com relação a solubilidade a presença de um grupo OH no metanol e no etanol por exemplo é responsável pela elevada solubilidade desses compostos em água Fonte Frederick 2012 Vollhardt 2013 Figura 26 Interações das moléculas águaálcool Álcoois com o mesmo tamanho diferenciados pelo número de grupos OH hidrofílico o torna mais polar sendo assim mais solúvel em água Veja Fonte Frederick 2012 Vollhardt 2013 Figura 27 Solubilidade águaálcool 30 O álcool mais simples existente é o metanol que possui aplicações industriais relevantes e por isso é produzido em larga escala de acordo com a reação representada na Figura 28 PAVANELLI 2014 Fonte Frederick 2012 Vollhardt 2013 Figura 28 Reações de formação de álcool 22 Processo Produtivo Etanol a partir da Cana de Açúcar O processo industrial para a produção do etanol de canadeaçúcar contempla as seguintes etapas NOVA CANA 2017 lavagem moagem eliminação de impurezas fermentação destilação desidratação armazenamento Na etapa de lavagem a cana de açúcar ao chegar à usina é colocada em uma esteira rolante onde será submetida a uma lavagem que irá retirar diversos tipos de impurezas tais como areia e terra Após a lavagem a cana é picada sendo então submetida a passar por um eletroímã para a retirada de materiais metálicos Após essa etapa temos a moagem onde obtemos o caldo ou garapa Rolos trituradores realizam a moagem da cana aproximadamente 70 do produto é caldo e o restante bagaço que pode ser utilizado na geração de energia na usina Alguns resíduos presentes na garapa precisam ser retirados e inicialmente o caldo passa por uma peneira que retém as impurezas tais como restos de bagaço Após o processo de peneiração o melado é transferido para um tanque onde irá repousar sofrendo assim o processo de decantação Extraise daí o caldo clarificado considerado 31 o melado puro Por fim é realizada a esterilização que consiste no aquecimento do caldo para eliminar os microorganismos presentes em solução Na etapa de fermentação o caldo puro é colocado em tanques onde se mistura leveduras que irão se alimentar do açúcar presente no caldo Fermentar carboidratos como o amido e o açúcar produzse o etanol álcool etílico como apresentado na reação abaixo Vale ressaltar que a fermentação e empregada em larga escala para produção de etanol que é considerada uma fonte renovavel de combustível proveniente da cana de açúcar chamado por alguns autores de bioetanol muito utilizado como aditivo da gasolina VOLLHARDT 2013 A reação química da fermentação de carboidratos para a produção de etanol está representada na Figura 29 VOLLHARDT 2013 Fonte Frederick 2012 Vollhardt 2013 Figura 29 Fermentação de carboidratos para produção de etanol O processo descrito dura muitas horas produzindo o vinho fermentado com leveduras 10 de etanol e açúcar não fermentado É necessário fazer a destilação para separar o vinho do etanol obtendo assim o álcool hidratado usado como etanol combustível Para obtenção do álcool anidro com 995 de álcool é realizada a desidratação A mistura é utilizada na gasolina Para Pacheco 2011 o etanol é uma alternativa para diminuir problemas ambientais e energéticos no mundo em razão da escassez e alta dos preços dos combustíveis fósseis e da poluição por eles causada O Brasil se encontrae em uma posição destacada no que se refere à produção de etanol por apresentar vantagens na tecnologia de produção liderança na agricultura de energia e mercado de biocombustíveis sem ampliar a área desmatada ou reduzir a área destinada à produção de alimentos Além disso a matriz energética brasileira já é um exemplo de sustentabilidade pois enquanto a média mundial é o uso de apenas 14 de fontes renováveis o Brasil utiliza 468 dessas fontes 32 23 Fenóis e Enóis Fenóis A substituição de um átomo de Hidrogênio de um hidrocarboneto por um radical hidroxila OH dá origem a diferentes funções orgânicas Os fenóis são formados pela substituição de um ou mais átomos de H do carbono do núcleo benzênico por igual ao número de hidroxilas OH O fenol é um tipo especial de álcool que apresenta o grupo hidroxila OH ligado diretamente a um anel aromático Está presente em muitas substâncias biologicamente ativas como por exemplo em hormonios sexuais femininos e também em alguns antioxidantes de plantas PAVANELLI 2014 VOLLHARDT 2013 De acordo com a nomenclatura oficial IUPAC devemos usar o prefixo hidroxi Vale destacar que Hidrocarbonetos Aromáticos apresentam uma nomenclatura particular Quando a cadeia principal apresentar apenas um anel benzênico ela deve ser chamada de benzeno podendo apresentar um ou mais grupos substituintes orientados a obedecer à regra a seguir Posições de dois radicais no núcleo aromático Posição 12 orto o Posição 13 meta m Posição 14 para p Figura 210 CARVALHO 2020 p 34 Fonte Garcia 2015 Figura 210 Nomenclatura de compostos aromáticos Benzeno A seguir são apresentados alguns exemplos de compostos do grupo Fenol Figura 211 33 hidroxibenzeno 12dihidroxibenzeno 1hidroxi4metilbenzeno ou phidroximetilbenzeno Fonte Frederick 2012 Vollhardt 2013 Figura 211 Exemplos de compostos do grupo Fenol A Figura 212 apresenta a nomenclatura do grupo fenol Fonte Frederick 2012 Vollhardt 2013 Figura 212 Exemplos de nomenclatura do grupo Fenol Enóis São compostos instáveis que existem apenas em solução através do equilíbrio dinâmico com aldeídos ou cetonas Derivam dos hidrocarbonetos insaturados pela substituição do átomo de H de carbono de dupla ligação exceto do anel benzênico por igual número de hidroxilas OH VOLLHARDT 2013 Assim como em outros compostos orgânicos os enóis seguem a nomenclatura oficial convencionada pela IUPAC Conforme apresentado anteriormente a nomenclatura segue a estrutura de três partes mudando apenas o sufixo ou seja a terminação é ol determinado pela função enol Devese destacar que quando necessário designamos 34 um prefixo numérico para determinar a localização do grupo hidroxila OH destacando que a cadeia deve ser numerada a partir da extremidade mais próxima da insaturação PAVANELLI 2014 VOLLHARDT 2013 Na Figura 213 são apresentados alguns exemplos dessas funções orgânicas CARVALHO 2020 p 31 Fonte Frederick 2012 Vollhardt 2013 Figura 213 Nomenclatura de função orgânica Enol As reações de substituição são realizadas com os compostos orgânicos com a troca de um átomo de H de um hidrocarboneto por um radical hidroxila OH formando três funções orgânicas diferentes que vimos a pouco Observe a seguir CARVALHO 2020 p 29 Fonte Frederick 2012 Vollhardt 2013 Figura 214 Funções orgânicas Notamos que todos os três compostos possuem o radical hidroxila OH mas algumas diferenças são notadas tornando possível a obtenção de funções orgânicas distintas 35 24 Aldeídos Os aldeídos são compostos que fazem parte do Grupo Carbonila moleculas que tem ligações duplas de carbonooxigenio Eles são compostos orgânicos que possuem o grupo funcional CHO sempre na extremidade da cadeia carbônica Esses aldeídos possuem um atomo de carbono do grupo carbonila ligados a pelo menos um hidrogenio VOLLHARDT 2013 apud CARVALHO 2020 p 34 Assim como em outros compostos orgânicos os aldeídos seguem a nomenclatura oficial convencionada pela IUPAC Conforme apresentamos anteriormente a nomenclatura segue a estrutura de três partes mudando apenas o sufixo ou seja a terminação é al determinado pela função aldeído CARVALHO 2020 p 34 Devemos reforçar que quando necessário designamos um prefixo numérico para determinar a localização de radicais ligados à cadeia carbônica destacando que a cadeia deve ser numerada a partir da extremidade do grupo funcional representado na Figura 215 PAVANELLI 2014 Fonte Frederick 2012 Vollhardt 2013 Figura 215 Representação do grupo Aldeído Observe os exemplos de compostos do grupo CarbonilaAldeído apresentados na Figura 216 36 Fonte Frederick 2012 Vollhardt 2013 Figura 216 Nomenclatura de compostos do grupo carbonila Aldeído Agora iremos destacar algumas propriedades físicas e químicas dos Aldeídos tais como os compostos mais simples da série metanal e etanal que são gasosos e apresentam cheiros bastante desagradáveis Compostos com três ou mais carbonos na cadeia são líquidos e apenas os de altas massas molares são sólidos enquanto que os de baixas massas moleculares possuem densidade menor que a da água sendo solúveis CARVALHO 2020 p 36 De acordo com Pavanelli 2014 os aldeídos apresentam uma característica ímpar relacionada a emissão e odores Os compostos de baixo peso molecular poucos carbonos em sua cadeia apresentam uma certa irritabilidade ao olfato humano Já as cadeias mais longas apresentam odores mais agradáveis tendo portanto uma grande aplicação na indústria de cosméticos e perfumes através das essências extraídas de flores frutas devido às suas propriedades odoríferas CARVALHO 2020 p 36 37 25 Cetonas O grupo carbonila C O localizado em um carbono secundário ou seja no meio da cadeia carbônica origina compostos orgânicos chamados de cetona que apresentam propriedades físicas e químicas relacionadas à massa molar as de menores massas molares são líquidas e as de elevadas sólidas As cetonas de baixas massas moleculares têm densidade menor que a da água e são solúveis nela PAVANELLI 2014 VOLLHARDT 2013 Conforme apresentamos anteriormente a nomenclatura segue a estrutura de três partes mudando apenas o sufixo ou seja a terminação é ona determinado pela função cetona Devemos reforçar que quando necessário designamos um prefixo numérico para determinar a localização dos radicais ligados à cadeia carbônica e do grupo carbonila destacando que a cadeia deve ser numerada a partir da menor extremidade do grupo funcional C O CARVALHO 2020 p 37 Na Figura 217 são apresentados alguns exemplos do grupo CarbonilaCetona Fonte Frederick 2012 Vollhardt 2013 Figura 217 Nomenclatura de compostos do grupo carbonila Cetona 38 A nomenclatura usual das cetonas segue a regra a seguir Cetona Nome dos grupos orgânicos metil etil etc ligados à carbonila CO em ordem alfabética e separados pela letra e Terminação ica Observe Fonte Frederick 2012 Vollhardt 2013 Figura 218 Nomenclatura usual Cetona Conclusão Os grupos funcionais são responsáveis pela identificação dos compostos orgânicos divididos em grandes grupos chamados de funções orgânicas A organização dos grupos funcionais nos permite classificar e nomear os compostos orgânicos obedecendo sempre às regras da IUPAC Os compostos orgânicos são de grande importância econômica pois estão presentes em muitos processos industriais sendo parte da produção de diversos materiais 39 REFERÊNCIAS CARVALHO C A Química Ambiental São Paulo UNISA 2020 FREDERICK A B et al Introdução à química orgânica Tradução da 9ª edição norte americana Sao Paulo Cengage Learning 2012 PACHECO T F Produção de Etanol Primeira ou Segunda Geração Brasília Embrapa Circular Técnica n 4 abr 2011 Disponível em httpswwwinfotecacnptiaembrapabrbitstreamdoc8865711CITE04pdf Acesso em 30 set 2020 PAVANELLI L C Quimica organica funcoes e isomeria Sao Paulo Erica 2014 PROCESSOS DA FABRICAÇÃO do etanol Nova Cana 12 dez 2012 Disponível em httpswwwnovacanacometanolfabricacao Acesso em 13 out 2020 VOLLHARDT P SHORE N Química Orgânica Estrutura e Função 6 ed 2013 40 3 FUNÇÕES OXIGENADAS II Apresentação Iremos apresentar as funções oxigenadas dando ênfase à identificação desses compostos orgânicos a sua nomenclatura bem como as suas principais características físicoquímicas 31 Ácidos carboxílicos O grupo funcional denominado carboxila COOH que deve ser colocado sempre na extremidade da cadeia é responsável pela função orgânica ácido carboxílico que apresenta propriedades físicas e químicas bastante específicas no que diz respeito a sua densidade o que os dois primeiros ácidos têm maiores que a da água e os restantes menores CARVALHO 2020 p 38 Observe o grupo funcional abaixo Fonte Carvalho 2020 p 38 Figura 31 Grupo funcional dos ácidos carboxílicos Conforme apresentamos anteriormente a nomenclatura segue a estrutura de três partes mudando apenas o sufixo ou seja a terminação é óico que é determinado pela função ácido carboxílico Devemos reforçar que quando necessário designamos um prefixo numérico para determinar à localização dos radicais ligados à cadeia carbônica destacando que a cadeia deve ser numerada a partir da extremidade do grupo funcional COOH VOLLHARDT 2013 Vale destacar que devemos colocar a palavra ácido antes do prefixo como apresentado na Figura 32 41 Fonte elaborado pelo autor Figura 32 Nomenclatura de compostos do grupo dos ácidos carboxílicos Alguns nomes de ácidos carboxílicos são baseados em suas origens históricas ou do seu odor exalado por quem os produz Alguns exemplos são muito interessantes tais como o ácido metanóico nome oficial que comercialmente possui o nome de ácido fórmico pois está relacionado à sua origem nas formigas que possuem esse ácido Dentre outros ácidos de grande relevância destacase o acido 2hidroxibenzoico salicilico conhecido ha mais de 2000 anos com a função de analgesico Outro exemplo é o ácido butanóico nome oficial que comercialmente possui o nome de ácido butírico nome relacionado à sua origem a manteiga Temos também o ácido etanóico nome oficial que comercialmente possui o nome de ácido acético relacionado à sua origem o azedamento do vinho VOLLHARDT 2013 SOLOMONS 2018 42 32 Éteres O grupo funcional R O R e responsavel pela funcao orgânica éter que são usados como anestésico desde 1842 considerados como derivados da água pois podemos substituir os hidrogênios por grupos de C Observe Fonte elaborado pelo autor Figura 33 Grupo Funcional Éter A nomenclatura determinada pela IUPAC para os éteres segue a regra como apresentado na figura 34 Fonte elaborado pelo autor Figura 34 Nomenclatura do grupo funcional Éteres Observe os exemplos H3C O CH2 CH2 CH3 met oxi propano metóxipropano H3C H2C O CH2 CH3 et oxi etano etóxietano H3C H2C H2C O CH2 CH3 et oxi propano etóxipropano 43 33 Ésteres O grupo funcional é responsável pela função orgânica dos ésteres compostos derivados da reação de esterificação que ocorre entre a hidroxila do ácido carboxílico e o hidrogênio de um álcool PAVANELLI 2014 A reação de esterificação consiste na formação de um éster através da reação de um ácido carboxílico de um cloreto ácido ou de um anidrido de ácido carboxílico com um álcool ou um fenol conforme apresentado abaixo CARVALHO 2020 p 41 Fonte Carvalho 2020 p 41 Figura 35 Reação de esterificação Onde esquematicamente teremos o arranjo entre os átomos conforme representado na Figura 36 Fonte elaborado pelo autor Figura 36 Arranjo de átomos na reação de Esterificação As propriedades físicas e químicas dos ésteres estão relacionadas ao número de carbonos onde os de menor número são líquidos e pouco solúveis em água e os de maiores massas molares são sólidos e insolúveis Outra característica dos ésteres está associada ao cheiro pois possuem odor agradável e são os principais responsáveis pelo aroma das frutas e das flores PAVANELLI 2014 Os ésteres podem sofrer a reação de hidrólise onde ocorre o estabelecimento do equilíbrio entre essa reação e a esterificação A nomenclatura determinada pela IUPAC para os ésteres segue a regra apresentada na Figura 37 44 Fonte elaborado pelo autor Figura 37 Nomenclatura do grupo funcional Ésteres A Figura 38 apresenta um exemplo de nomenclatura de éster Fonte elaborado pelo autor Figura 38 Exemplo de nomenclatura de grupo funcional Ésteres Observe os exemplos apresentados na Figura 39 Fonte elaborado pelo autor Figura 39 Exemplos de compostos ésteres 34 Anidridos Orgânicos Através das reações de desidratação de duas moléculas de ácidos carboxílicos que irão reagir entre si formamos os anidridos orgânicos cujo nome origina do grego anhydros que significa sem água Observe a reação a seguir que caracteriza a formação dos anidridos orgânicos 45 Fonte elaborado pelo autor Figura 310 Formação do anidrido orgânico Com isso é possível perceber que o grupo funcional dos anidridos orgânicos corresponde a estrutura abaixo Fonte elaborado pelo autor Figura 311 Grupo funcional anidrido orgânico Os anidridos orgânicos podem ser classificados em Anidridos Mistos apresentam uma quantidade diferente de átomos de carbono na sua cadeia carbônica Anidridos Comuns apresentam uma quantidade igual de átomos de carbono na sua cadeia carbônica Nomenclatura A nomenclatura dos anidridos segue a regra a seguir 46 Fonte elaborado pelo autor Figura 312 Nomenclatura anidrido orgânico Veja os exemplos a seguir Caso os ácidos carboxílicos sejam diferentes a nomenclatura deve contemplar o nome dos dois ácidos carboxílicos em ordem alfabética e separados por hífen Veja Vamos tratar agora das propriedades físicoquímicas dos anidridos orgânicos compostos que apresentam um cheiro forte e irritante com densidade inferior a água e também polares e por isso solúveis na água Industrialmente são muito utilizados conforme citamos a seguir produção de fenolftaleína indicador produção de resinas produção de corantes produção de filmes fotográficos dentre outros 47 35 Compostos halogenados Os compostos orgânicos que apresentam halogênios F Cl Br e I em sua estrutura são chamados de compostos halogenados Iremos tratar apenas dos compostos de maior relevância Haletos Orgânicos Os haletos orgânicos são compostos que se formam a partir de hidrocarbonetos pela substituição de um ou mais átomos de H por um número igual de átomos de halogênio F Cl Br e I Utilizamos a nomenclatura oficial IUPAC para nomear os haletos orgânicos devendo citar o nome e a posição do halogênio ligado a molécula do hidrocarboneto O halogênio é considerado apenas uma ramificação ligada à cadeia principal MCMURRY 2016 A Figura 313 apresenta exemplos de haletos orgânicos Fonte elaborado pelo autor Figura 313 Exemplos de haletos orgânicos Haletos de acila Os haletos de acila são compostos orgânicos derivados dos ácidos carboxílicos pela substituição do grupo hidroxila OH da carboxila por átomo de halogênio Os derivados do cloro são os haletos de acila mais importantes As regras de nomenclatura oficial seguem a IUPAC e devemos utilizar a palavra haleto e o nome do radical acila ligado ao halogênio MCMURRY 2016 Observe os exemplos 48 Conclusão Os grupos funcionais são responsáveis pela identificação dos compostos orgânicos divididos em grandes grupos chamados de funções orgânicas A organização dos grupos funcionais nos permite classificar e nomear os compostos orgânicos obedecendo sempre às regras da IUPAC É portanto possível perceber a importância dos compostos orgânicos para a sociedade REFERÊNCIAS CARVALHO C A Química Ambiental São Paulo UNISA 2020 MCMURRY J Química Orgânica Volume 1 3 ed Sao Paulo Cengage Learning 2016 PAVANELLI L C Quimica organica funcoes e isomeria 1ª ed Sao Paulo Erica 2014 SOLOMONS G FRYHLE C B SNYDER S A Química orgânica vol 2 12 ed Rio de Janeiro LTC 2018 VOLLHARDT P SHORE N Química Orgânica Estrutura e Função 6 ed 2013 49 4 FUNÇÕES NITROGENADAS Apresentação Iremos apresentar algumas funções orgânicas nitrogenadas onde daremos ênfase à identificação desses compostos orgânicos a sua nomenclatura bem como as suas principais características físicoquímicas 41 Amina Consideradas bases orgânicas as aminas derivam da amônia NH3 pela substituição de um ou mais átomos de H por igual para o número de radicais arila ou alcoíla podendo ser classificadas como amina primária amina secundária ou amina terciária de acordo com o número de radicais ligados ao átomo de N como apresenta a Figura 41 PAVANELLI 2014 FREDERICK 2012 Fonte Pavanelli 2014 Frederick 2012 Figura 41 Exemplos de Aminas primárias secundárias e terciárias 50 As aminas possuem propriedades físicas e químicas relacionadas ao número de carbonos em que as mais simples são gasosas e são solúveis em água com até 12 átomos de C são líquidas e as demais sólidas Outra característica das aminas está associada ao odor que é desagradável apresentando um cheiro que varia entre o da amônia e o de peixe podre Esses compostos estão presentes em muitos alimentos e no nosso organismo formando as substâncias importantes para manutenção da vida os aminoácidos que são precursores das proteínas PAVANELLI 2014 FREDERICK 2012 De acordo com a nomenclatura oficial IUPAC devemos citar os nomes dos radicais em ordem alfabética adicionando amina como apresenta os exemplos da Figura 42 Fonte Frederick 2012 Vollhardt 2013 Figura 42 Exemplos de Aminas 42 Amidas Derivadas da amônia NH3 as amidas são formadas pela substituição de um ou mais átomos de H por igual para o número de radicais acila sendo assim classificadas como amida primária amida secundária ou amida terciária de acordo com o número de radicais ligados ao átomo de N como mostra os exemplos da Figura 43 51 Fonte elaborado pelo autor Figura 43 Exemplos de Amidas Primária Secundária e Terciária Podemos observar que o número de radicais acila ligados ao átomo de nitrogênio são responsáveis por essa classificação conforme descrito abaixo Amida Primária Possui apenas um grupo acila ligado ao nitrogênio RCONH2 Amida Secundária Possui dois grupos acila ligado ao nitrogênio RCO2NH Amida Terciária Possui três grupos acila ligado ao nitrogênio RCO3N Amidas possuem caráter básico e são compostos sintetizados em laboratório a partir da reação de desidratação dos sais de amônio NH4 das reações com cloretos ácidos ou da hidratação de nitrilas CN A síntese de Wöhler foi considerada um divisor de águas para a química orgânica que ficou conhecida pela química do elemento carbono Nesta síntese a teoria da força vital foi derrubada e foi obtida a uréia sintetizada no laboratório O conceito apresentado pelos alquimistas ficou conhecido como teoria da força vital que acreditava que a síntese de um composto orgânico só seria viável por meio de seres vivos Com o passar dos anos a teoria foi desacreditada por Friedrich Wöhler químico alemão que realizou em 1828 a síntese da uréia H2NCONH2 pelo aquecimento do cianato de amônio NH4OCN que é uma substância inorgânica VIDAL PORTO 2011 Veja a reação 52 Fonte elaborado pelo autor Figura 44 Reação de Síntese de Wöhler Devido à presença do grupo carbonila CO as amidas são compostos polares sendo assim solúveis em água As amidas se apresentam nas fases líquida ou sólida muito utilizadas na produção de detergentes medicamentos de alguns polímeros dentre outros A nomenclatura determinada pela IUPAC para as amidas primárias segue a regra apresentada na Figura 45 Fonte elaborado pelo autor Figura 45 Nomenclatura do grupo funcional Amida A seguir são apresentados alguns exemplos de amidas Metanamida Propanamida Pentanamida Etanodiamida 43 Nitrilas A substituição de um átomo de H do cianeto de hidrogênio H C N por radicais alcoíla ou arila originam compostos orgânicos chamados de nitrilas PAVANELLI 2014 53 A nomenclatura determinada pela IUPAC para as nitrilas segue a regra como é mostrada na Figura 46 Fonte elaborado pelo autor Figura 46 Nomenclatura do grupo funcional Nitrila Observação O cianeto CN não faz parte do nome do hidrocarboneto Observe os exemplos Metanonitrila Benzenonitrila Etanonitrila A nomenclatura usual das nitrilas obedece à regra a seguir Fonte elaborado pelo autor Figura 47 Nomenclatura usual do cianeto Observação O cianeto CN não faz parte do nome do radical como mostra os exemplos abaixo Cianeto de metila Cianeto de fenila Cianeto de etila As nitrilas geralmente se apresentam no estado líquido sendo bastante tóxicas e insolúveis em água 54 44 Nitrocomposto O grupo funcional NO2 ligado a uma cadeia carbônica é responsável pela identificação dos compostos orgânicos chamados de nitrocomposto A sua nomenclatura oficial segue as regras da IUPAC do qual o grupo funcional é considerado substituinte sendo citado antes do nome da cadeia principal empregandose o termo nitro Temos a seguinte regra Fonte elaborado pelo autor Figura 48 Nomenclatura dos nitrocompostos Observe os exemplos 55 As características físicoquímicas dos nitrocompostos apontam que esses compostos orgânicos são geralmente líquidos e insolúveis em água Utilizado como solvente de substâncias orgânicas o nitrobenzeno possui uma grande aplicação em diversos processos pois são muito reativos As aplicações dos nitrocompostos são bem diversas tais como a fabricação de explosivos baquelite pomadas para queimaduras dentre outros usos Conclusão As funções orgânicas possuem grupos funcionais responsáveis pela identificação dos compostos orgânicos É a partir desses grupos funcionais que podemos classificar e nomear os compostos orgânicos obedecendo sempre às regras da IUPAC Verificamos que a importância dos compostos orgânicos para a sociedade é significativa 56 REFERÊNCIAS FREDERICK A B et al Introdução à química orgânica Tradução da 9ª edição norte americana Sao Paulo Cengage Learning 2012 PAVANELLI L C Quimica organica funcoes e isomeria Sao Paulo Erica 2014 VIDAL P H O PORTO P A Algumas contribuições do episódio histórico da síntese artificial da ureia para o ensino de química Revista História da Ciência e Ensino vol 4 p 1323 2011 Disponível em httpsrevistaspucspbrindexphphcensinoarticleview60135766 Acesso em 18 jan 2021 57 5 ISOMERIA Apresentação Neste bloco vamos tratar das propriedades e os conceitos referentes à isomeria em compostos orgânicos A isomeria ocorre quando temos compostos com a mesma fórmula molecular mas com estruturas diferentes levando a compostos com propriedades físicoquímicas distintas e ampliando o leque de utilização dos compostos orgânicos Podemos dividir a isomeria em espacial e plana Bons estudos 51 Isômeros A química orgânica possui uma infinidade de compostos que podem ser originados pelo simples agrupamento de maneiras diferentes de seus átomos o que nos leva a estruturas diferentes com propriedades distintas mas com a mesma fórmula molecular Esse fenômeno ficou conhecido como isomeria O conceito de isômeros é central na química e foi formalizado por Jöns Jacob von Berzelius 17791848 ao afirmar que por substâncias isomericas eu entendo aquelas que possuem a mesma composição química e o mesmo peso atômico molecular mas diferentes propriedades BERZELIUS 2004 No entanto a compreensão do fenômeno químico existente entre os isômeros o isomerismo só foi possível a partir da implantação de uma teoria estrutural unificadora para a química orgânica durante o século XIX e dos fundamentos da química de coordenação e da estereoquímica de compostos inorgânicos logo no início do século XX Nesse sentido destacamse os trabalhos de Alexander Butlerov 18281886 para o entendimento da isomeria constitucional os de Jacobus Henricus vant Hoff 18521911 e JosephAchille Le Bel 18471930 para a estereoisomeria em compostos orgânicos e os de Alfred Werner 18661919 para a inorgânica SOLOMONS FRYHLE 2000 ESTEBAN 2008 58 Algumas substâncias podem apresentar uma mesma fórmula molecular mas características físicoquímicas completamente diferentes Vamos utilizar a fórmula molecular C2H6O que pode formar um álcool substância A ou um éter substância B de acordo com o arranjo de seus átomos Observe abaixo as características bem distintas de cada substância apesar de possuírem a mesma fórmula molecular O álcool substância A Líquido incolor que entra em ebulição 785 ºC apresentando certa reatividade química O éter substância B Gás incolor que se liquefaz somente a 236 ºC abaixo de zero possuindo reatividade química muito baixa Todas as diferenças em suas propriedades ocorrem porque os átomos estão organizados de maneira diferente originando fórmulas estruturais distintas com a mesma fórmula molecular em nosso exemplo C2H6O a substância A é um álcool CH3 CH2 OH Etanol a substância B é um éter CH3 O CH3 Metóxi metano Com isso podemos concluir que A e B são isômeros ou seja são compostos que apresentam a mesma fórmula molecular com propriedades diferentes devido ao arranjo dos átomos acarretando fórmulas estruturais diferentes A síntese que foi um marco na química orgânica e derrubou a teoria da força vital de Friedrich Wöhler químico alemão ocorre através de um processo de isomerização O conceito apresentado pelos alquimistas ficou conhecido como teoria da força vital que acreditava que a síntese de um composto orgânico só seria viável por meio de seres vivos Com o passar dos anos a teoria foi desacreditada por Wöhler que realizou em 1828 a síntese da uréia H2NCONH2 pelo aquecimento do cianato de amônio NH4OCN que é uma substância inorgânica VIDAL PORTO 2011 Veja a reação 59 Fonte elaborado pelo autor Figura 51 Reação de Síntese de Wöhler A isomeria possui diversas aplicações como por exemplo na petroquímica onde ocorre a transformação de alcanos de cadeia reta em alcanos ramificados através do processo de isomerização garantindo assim uma maior eficiência da gasolina Fonte elaborado pelo autor Figura 52 Reação de isomerização Outros seguimentos utilizam os conceitos da isomeria tais como a indústria farmacêutica de cosméticos dentre outros setores A importância da isomeria é significativa e podemos dividila em Isomeria Plana Isomeria Espacial ou Esterioisomeria 52 Isomeria Plana Conhecida por isomeria estrutural é caracterizada pela ocorrência de dois ou mais compostos que apresentam a mesma fórmula molecular com estruturas planas distintas podendo ser da mesma função orgânica ou de funções diferentes Podemos dividir a isomeria plana nos seguintes casos 60 isomeria de cadeia ou de núcleo isomeria de posição isomeria de compensação ou metameria isomeria de função ou funcional tautomeria Isomeria de cadeia Possuem cadeias ou núcleos diferentes apresentando a mesma função química e a mesma fórmula molecular Observe os exemplos Fonte elaborado pelo autor Figura 53 Isomeria de cadeia Isomeria de posição São pertencentes à mesma função orgânica com a mesma fórmula molecular apresentando posições diferentes de seus grupos funcionais de suas instaurações ou de seus radicais presentes em sua estrutura Observe os exemplos Fonte elaborado pelo autor Figura 54 Isomeria de posição 61 Isomeria de compensação ou metameria São pertencentes à mesma função orgânica com a mesma fórmula molecular apresentando um heteroátomo que terá posições diferentes ao longo da cadeia Este tipo de isomeria ocorre em cadeias carbônicas heterogêneas Observe os exemplos Fonte elaborado pelo autor Figura 55 Isomeria de compensação Isomeria de função A isomeria de função ocorre com a função orgânica diferente mas com a mesma fórmula molecular Os compostos mais comuns que possuem isomeria de função são álcoois e éteres álcoois aromáticos éteres aromáticos e fenóis aldeídos e cetonas ácidos carboxílicos e ésteres Observe os exemplos Fonte elaborado pelo autor Figura 56 Isomeria de função 62 Tautomeria Tratase de um caso particular de isomeria de função nos quais as estruturas ficam em equilíbrio dinâmico Temos dois casos mais comuns Aldeído e enol Cetona e enol Tautomeria aldoenólica Fonte elaborado pelo autor Figura 57 Tautomeria aldoenólica Tautomeria cetoenólica Fonte elaborado pelo autor Figura 58 Tautomeria cetoenólica 53 Isomeria Espacial ou Estereoisomeria Isomeria Geométrica A estereoisomeria que também é chamada de isomeria espacial apresenta fórmulas estruturais e moleculares idênticas apresentando os arranjos espaciais dos átomos diferentes Podemos dividir as estereoisomeria em Isomeria Geométrica Cistrans Isomeria Óptica 63 Isomeria Geométrica Cistrans Temos na isomeria geométrica uma disposição espacial diferente de seus átomos em cadeias insaturadas ou cíclicas Apresentam propriedades físicas diferentes apesar das fórmulas estruturais planas serem idênticas Compostos Cíclicos Vamos utilizar um exemplo para ilustrar a isomeria espacial em compostos cíclicos o 12dimetilciclopropano Observe Fonte elaborado pelo autor Figura 59 Isomeria geométrica Compostos cíclicos A condição essencial para obter a isomeria geométrica em um composto cíclico é ter dois carbonos do ciclo com dois ligantes diferentes em cada um deles No composto A e B temos essa condição sendo atendida visto que temos dois carbonos com dois ligantes diferentes Hidrogênio e o radical metil Observe que no composto A os dois radicais metil estão do mesmo lado de um plano onde se encontram os átomos de carbono do ciclo Os radicais metil possuem uma massa molar maior que os hidrogênios e por estarem do mesmo lado temos o composto cis que deve ser usado na nomenclatura IUPAC do composto A Temos então o composto cis12dimetilciclopropano Observe Fonte elaborado pelo autor Figura 510 Cis12dimetilciclopropano 64 Observe que o composto B apresenta os radicais metil em lados opostos do plano onde se encontram os átomos de carbono do ciclo o que nos leva ao composto Trans que deve ser usado na nomenclatura IUPAC do composto B Temos então o composto trans12dimetilciclopropano Observe Fonte elaborado pelo autor Figura 511 Trans12dimetilciclopropano Para reforçarmos o conceito vamos observar outro exemplo Fonte elaborado pelo autor Figura 512 Isomeria geométrica Compostos cíclicos Compostos Insaturados Cadeia aberta As condições para que tenhamos a isomeria geométrica em compostos insaturados de cadeia aberta são a presença de pelo menos uma dupla ligação entre carbonos e os ligantes de cada carbono da dupla ligação devem ser diferentes Observe 65 Fonte elaborado pelo autor Figura 513 Isomeria geométrica Compostos insaturados de cadeia aberta Após a verificação das duas condições teremos o composto Cis que irá apresentar os ligantes de maior massa de um mesmo lado do plano do carbono e o Trans que apresenta os ligantes de maior massa molar de lados opostos Observe os exemplos a But2eno H3C CH CH CH3 Fonte elaborado pelo autor Figura 514 Exemplo 1 de Isomeria geométrica Compostos insaturados de cadeia aberta b 12 dicloro eteno Cl CH CH Cl Fonte elaborado pelo autor Figura 515 Exemplo 2 de Isomeria geométrica Compostos insaturados de cadeia aberta 66 O arranjo espacial diferente dos átomos nos leva a compostos com propriedades físicas e químicas distintas Observe o exemplo de propriedades para o 12dicloroeteno Fonte elaborado pelo autor Figura 516 Propriedades do 12dicloroeteno Vale destacar que utilizamos os termos cis e trans apenas para os alcenos dissubstituídos Observe os exemplos Fonte elaborado pelo autor Figura 517 Alcenos dissubstituídos Temos isômeros que possuem todos os ligantes diferentes entre si e nestes casos devemos utilizar a classificação isomeria E Z onde E opostos e Z juntos Temos Fonte elaborado pelo autor Figura 518 Alcenos tetrassubstituídos 67 Designamos os alcenos tri e tetrassubstituídos por um sistema de nomenclatura chamado de EZ onde devem ser examinados os grupos ligados no carbono de acordo com uma ordem de prioridade Átomos com maior número atômico possuem maior prioridade Observe a ordem de prioridade a seguir Fonte elaborado pelo autor Figura 519 Ordem de prioridade Caso ocorra dos átomos possuírem o mesmo número atômico o isótopo com maior número de massa terá prioridade Fonte elaborado pelo autor Figura 520 Ordem de prioridade No sistema EZ devemos examinar os dois átomos ou os grupos ligados nos carbonos da dupla ligação e então determinar a ordem de prioridade Caso os grupos de maior prioridade estiverem do mesmo lado a geometria dessa dupla ligação será chamada de Z do alemao Zusammen juntos caso os grupos de maior prioridade estejam em lados opostos da dupla ligação iremos chamar de E do alemao Entgegen opostos Vamos ver alguns exemplos Fonte elaborado pelo autor Figura 521 Composto 2bromo1cloro1flúoreteno 68 Temos Fonte elaborado pelo autor Figura 522 Composto Z 2bromo1cloro1flúoreteno Observe que os átomos ligados ao carbono 1 são o cloro prioridade 1 e o flúor prioridade 2 e os ligados ao carbono 2 são o bromo prioridade 1 e o hidrogênio prioridade 2 Observe também que os grupos de maior prioridade ligados ao carbono 1 cloro e ao carbono 2 bromo estão do mesmo lado e por isso o isômero recebe o nome de Z 2bromo1cloro1flúoreteno Vamos observar outro exemplo Fonte elaborado pelo autor Figura 523 Composto 3metilpent2eno Ao analisar o composto acima devemos verificar a ordem de prioridade entre os ligantes Podemos verificar que o radical etil possui maior prioridade em relação ao metil que por sua vez possui uma maior prioridade em relação ao hidrogênio Daí temos o composto E 3metilpent2eno 54 Isomeria Óptica Polarímetro e luz polarizada A luz que é um feixe luminoso se propaga em várias direções e por isso é chamada de luz não polarizada Ao ser convertida em um único plano esse feixe luminoso se torna polarizado como mostra o esquema a seguir 69 Fonte elaborado pelo autor Figura 524 Feixes de luz A isomeria óptica ocorre com compostos que apresentam a mesma fórmula molecular bem como a mesma fórmula estrutural plana fazendo com que a propagação da luz polarizada seja de forma diferente A luz polarizada é formada ao passarmos a luz não polarizada por uma placa constituída de materiais que permitem apenas a passagem de ondas oscilantes em um determinado plano bloqueando as demais orientações Utilizase um instrumento que irá medir o ângulo de desvio da luz polarizada podendo ocorrer no sentido horário ou antihorário ou seja para a direita ou para a esquerda respectivamente O aparelho é o polarímetro que possui lentes especiais Polarizador por onde a luz atravessa e sofre o desvio que ocorre devido à presença de moléculas quirais de compostos orgânicos Moléculas assimétricas os quais possuem a capacidade de desviar o plano de vibração da luz polarizada Observe a representação do polarímetro Fonte Pavanelli 2014 Figura 525 Polarímetro 70 Observe que a luz polarizada ao passar pela molécula assimétrica oticamente ativas contida no recipiente de amostras sofre um desvio que pode ser medido através de seu ângulo de rotação Moléculas simétricas não alteram o sentido da propagação da luz polarizada e por isso são chamadas de oticamente inativas Observe Fonte Pavanelli 2014 Figura 526 Solução com moléculas simétricas A equação a seguir nos indica a medida do ângulo de rotação do plano de luz polarizada em uma solução contendo o composto orgânico oticamente ativo ou seja o composto assimétrico Observe Onde Rotação medida em graus ao utilizar um tubo de 1 dm de comprimento com uma concentração da amostra de 1gcm3 Ângulo em graus do plano de rotação da luz polarizada d Comprimento do compartimento da amostra em dm c Concentração em gcm3 do analito Quando a luz polarizada sofre o desvio para a direita sentido horário chamamos de dextrógiro e indicamos por Caso o desvio seja para a esquerda sentido antihorário chamamos de levógiro e indicamos por Observe o exemplo do ácido lático 71 Fonte elaborado pelo autor Figura 527 Isomeria óptica do ácido lático Veja que uma imagem é especular em relação a outra pois nos leva a duas formas do ácido lático que apresentam isomeria ótica devido a rotação da molécula As duas formas são chamadas de enantiômeros Como vimos anteriormente temos os compostos simétricos que não desviam a luz polarizada e chamamos esse composto de mistura racêmica r formada de partes iguais dos enantiômeros dextrogiro e levógiro ou seja a cada par de isômeros teremos um composto inativo 55 Isomeria Óptica Isômeros ativos e inativos A condição para existir a isomeria óptica é a presença do carbono assimétrico ou quiral ou seja temos que ter pelo menos um átomo de carbono ligado a quatro ligantes diferentes Fonte Peruzzo 2006 Figura 528 Carbono quiral Isomeria óptica 72 Observe o exemplo do ácido lático também chamado de ácido 2hidroxipropanóico Fonte elaborado pelo autor Figura 529 Ácido lático Observe que o carbono assinalado com um asterisco possui quatro ligantes diferentes configurando assim o carbono quiral e consequentemente a isomeria óptica Nesse tipo de isomeria uma molécula é imagem especular da outra ou seja não apresentam um plano de simetria e os compostos são chamados de enantiomorfos ou enantiômeros Observe o exemplo Fonte Peruzzo 2006 Figura 530 Isomeria óptica 73 Para representar os enantiômeros podemos utilizar a projeção de Fischer onde as linhas horizontais representam os grupos que estão no plano da frente e as linhas verticais os grupos que estão atrás Observe Fonte Peruzzo 2006 Figura 531 Projeção de Fischer Para determinarmos a quantidade de isômeros oticamente ativos ou seja os pares dextrogirod e levógirol utilizamos a fórmula 2n onde n corresponde ao número de carbonos assimétricos Para determinarmos a mistura racêmica utilizamos 2n2 Vale destacar que para cada par de isômeros ativos teremos um isômero inativo Observe o exemplo Fonte elaborado pelo autor Figura 532 Composto 2bromo3clorobutano Vamos determinar inicialmente o número de isômeros oticamente ativos IOA Veja Observe que a molécula possui dois carbonos assimétricos marcados pelo asterisco e por isso n 2 IOA 2n 22 4 ou seja d1l1 e d2l2 Agora vamos determinar o número de isômeros oticamente inativos IOI Veja IOI 2n2 222 2 ou seja r1 e r2 74 Fonte elaborado pelo autor Figura 533 Isômeros oticamente ativos Observe que o composto I é imagem especular do composto II ou seja eles são enantiômeros Veja que o mesmo acontece com os compostos III e IV Conclusão Podemos ver que compostos com a mesma fórmula molecular podem originar compostos orgânicos com estruturas diferentes bem como suas propriedades físico químicas A isomeria é muito importante para nossas vidas devido as suas aplicações em diversos segmentos da indústria pela diversidade de compostos formados REFERÊNCIAS BERZELIUS J J On the Composition of Tartaric Acid and Racemic Acid Johns Acid from the Vosges Mountains on the Atomic Weight of Lead Oxide together with General Remarks on those Substances with have the Same Composition but Different Properties Poggendorfs Annalen der Physik und Chemie 19 1830 In COOKE H A historical study of structures for communication of organic chemistry information prior to 1950 Org Biomol Chem 2 31793191 2004 FELTRE R Química 6 ed São Paulo Moderna 2004 ESTEBAN S L Wöhler Controversy and the Concept of Isomerism Journal of Chemical Education 85 9 1201 2008 75 PAVANELLI L C Quimica organica funcoes e isomeria Sao Paulo Erica 2014 VIDAL P H O PORTO P A Algumas contribuições do episódio histórico da síntese artificial da ureia para o ensino de química Revista História da Ciência e Ensino v 4 p 1323 2011 Disponível em httpsrevistaspucspbrindexphphcensinoarticleview60135766 Acesso em 18 jan 2021 76 6 REAÇÕES ORGÂNICAS Apresentação Os compostos orgânicos possuem várias aplicações industriais e estão presentes das mais variadas formas em nosso cotidiano Agora após conhecer as principais funções orgânicas iremos tratar das reações orgânicas que são de suma importância para a sociedade visto que possuem uma importância econômica para muitos países Vamos tratar das principais reações orgânicas dando ênfase ao mecanismo dos processos Bons estudos 61 Reação de Substituição Reações de Substituição Tratase de um processo químico onde substituímos um átomo ou um grupo de átomos de uma molécula orgânica por outro átomo ou grupo de átomos conforme apresentado na Figura 61 De acordo com McMurry 2016 Pavanelli 2014 as reações de substituição são divididas em Halogenação Nitração Sulfonação Alquilação Acilação A reação de substituição ocorre quando retiramos pelo menos um átomo de hidrogênio de uma molécula de um hidrocarboneto substituindo por um grupo de átomos ou por outro átomo Observe a representação a seguir Fonte Pavanelli 2014 Figura 61 Reações de substituição 77 Representamos o hidrocarboneto pela notação RH que pode fazer parte dos seguintes grupos Alcanos Aromáticos Cicloalcanos com 5 ou mais carbonos Agora iremos detalhar os tipos de reações de substituição Halogenação As reações de halogenação ocorrem pela substituição de átomo s de hidrogênio por átomo s de halogênio onde as reações mais comuns são a cloração Cl2 e a bromação Br2 Reações com flúor F2 podem ser muito perigosas devido à reatividade do flúor Já o iodo I faz com que a reação fique muito lenta Os hidrocarbonetos de cadeia aberta saturados osalcanos podem ser transformados em haletos de alquila A Figura 62 apresenta uma reação de halogenação Fonte Pavanelli 2014 Figura 62 Reações de halogenação Monocloração do Metano Saiba que é possível fazer a substituição de todos os átomos de hidrogênio do metano seguindo o mesmo princípio apresentado na reação acima Quando temos cadeias carbônicas com mais carbonos a substituição pode ocorrer em diferentes carbonos resultando em diferentes produtos Para ilustrar vamos utilizar a monobromação do metilbutano como exemplo Observe as reações a seguir 78 Fonte Pavanelli 2014 Figura 63 Monobromação do metilbutano O hidrogênio H não é retirado de qualquer forma A IUPAC estabelece uma regra de ordem de facilidade com que o hidrogênio é retirado do hidrocarboneto Temos então como prioridade que o hidrogênio é substituído pelo halogênio seguindo a escala a seguir Fonte Pavanelli 2014 Figura 64 Ordem de prioridade Na Figura 65 é apresentado um exemplo de aplicação da regra de facilidade de substituição do hidrogênio pelos halogênios 79 Fonte elaborado pelo autor Figura 65 Ordem de prioridade para substituição do hidrogênio Observe outros exemplos Fonte elaborado pelo autor Figura 66 Monocloração do benzeno Fonte elaborado pelo autor Figura 67 Monobromação do ciclopentano Nitração O ácido nítrico HNO3 ou HONO2 pode reagir com um hidrocarboneto formando um nitrocomposto e água conforme apresentado na Figura 68 Todas as regras de prioridade de substituição devem ser obedecidas 80 Fonte Pavanelli 2014 Figura 68 Reação de nitração Sulfonação O ácido sulfúrico H2SO4 ou HO SO3H pode reagir com um hidrocarboneto formando um composto sulfonado e água como representado no exemplo da Figura 69 Fonte Pavanelli 2014 Figura 69 Reação de Sulfonação Alquilação Ocorre com a substituição de átomos de hidrogênio dos compostos aromáticos que reagem com haletos orgânicos Observe o exemplo abaixo 81 Fonte Pavanelli 2014 Figura 610 Reação de alquilação Acilação Ocorre com a substituição de átomos de hidrogênio dos compostos aromáticos que reagem a radicais derivados de ácidos carboxílicos Observe o exemplo abaixo Fonte Pavanelli 2014 Figura 611 Reação de acilação 62 Reação de adição As reações de adição ocorrem em hidrocarbonetos insaturados tais como alcenos e alcinos onde as insaturações ligacoes duplas e triplas sao quebradas pois a ligacao π é a mais fraca formando duas novas ligacoes ligacoes δ BROWN et al 2016 Nas reações de adição um átomo originário de uma substância orgânica ou inorgânica é adicionado a um composto orgânico insaturado como apresentado na Figura 612 De acordo com McMurry 2016 nesse tipo de reação dois reagentes se unem e dão origem a um único produto de forma que nao ocorra sobra de atomo 82 Fonte McMurry 2016 Figura 612 Reação de Adição Cicloalcanos com três ou quatro átomos de carbono apresentam uma certa instabilidade em sua cadeia ocorrendo a quebra da ligação sigma σ entre os carbonos dando origem a compostos de cadeia aberta Observe o exemplo Fonte McMurry 2016 Figura 613 Reação de Adição em cicloalcanos A seguir serão apresentadas as principais reações de adição Hidrogenação catalítica Halogenação Adição de HX Adição de água Adição a aromático Hidrogenação Catalítica Ocorre com a adição do gás hidrogênio H2 com a presença de um catalisador que pode ser o metal níquel Ni ou platina Pt em alcenos e alcinos como apresentado na Figura 614 PAVANELLI 2014 BROWN et al 2016 SOLOMONS 2018 Fonte Pavanelli 2014 Brown et al 2016 Solomons 2018 Figura 614 Reação de Hidrogenação catalítica 83 A hidrogenação catalítica é muito utilizada na indústria química de alimentos especificamente na produção de margarinas a partir de óleos vegetais que possuem ligações duplas onde o hidrogênio os transforma de líquido para gordura sólida BROWN et al 2016 Podemos ter a hidrogenação parcial e total conforme os exemplos a seguir Fonte McMurry 2016 Figura 615 Reação de Hidrogenação catalítica parcial e total Halogenação Processo que ocorre com a adição de um halogênio Cl2 e Br2 a um alceno ou alcadieno Observe os exemplos apresentados nas figuras 616 e 617 Em alcenos Fonte McMurry 2016 Figura 616 Reação de adição de um halogênio a um alceno Em alcadienos Fonte McMurry 2016 Figura 617 Reação de adição de um halogênio a um alcadieno 84 Adição de HX hidrohalogenação Processo que ocorre com a adição de HX nos alcenos Saiba que no HX o X é o halogênio Cl Br I e F como apresentado na Figura 618 PAVANELLI 2014 BROWN et al 2016 Fonte Pavanelli 2014 Brown et al 2016 Figura 618 Reação de hidrohalogenação O processo de hidrohalogenação depende do número de carbonos da cadeia onde é possível obter dois produtos De acordo com Pavanelli 2014 a determinação do produto mais provável segue a Regra de Markovnikov a qual diz que se deve adicionar o hidrogênio ao carbono mais hidrogenado da ligação dupla A regra se aplica apenas para o cloro Já o bromo segue a regra Antimarkovnikov na presença de um peróxido orgânico o inverso da Markovnikov A Figura 619 apresenta uma aplicação da regra de Markovnikov PAVANELLI 2014 Fonte Pavanelli 2014 Figura 619 Regra de Markonikov A Figura 620 mostra um exemplo da regra de AntiMarkovnikov Fonte Pavanelli 2014 Figura 620 Regra de AntiMarkonikov 85 Adição de Água A hidratação é um processo semelhante à reação de adição de HX mas a reação deve ser catalisada por ácido e deve seguir a regra de Markovnikov como apresentado no exemplo da Figura 621 Fonte Pavanelli 2014 Figura 621 Exemplo de adição de água segundo a regra de Markonikov Adição a Aromático Neste tipo de reação ocorre a hidrogenação total de um anel benzênico do qual temos uma reação que só é possível com a adição de um catalisador metálico níquel Ni ou platina Pt à temperatura de 300C e com uma pressão de 200atm A Figura 622 apresenta um exemplo de reação de adição em compostos aromáticos o benzeno Fonte Pavanelli 2014 Figura 622 Reação de Adição em compostos aromáticos Benzeno 86 63 Reação de oxidação De acordo com McMurry 2016 a oxidação tratase de reações que devem ser catalisadas por um agente oxidante Devemos utilizar a simbologia O e os catalisadores podem ser o permanganato de potássio KMnO4 dicromato de potássio K2Cr2O7 ou o tetraóxido de ósmio OsO4 PAVANELLI 2014 As reações de oxidação podem ser divididas em três categorias Oxidação energética dos alcenos Oxidação de álcool primário Oxidação de álcool secundário Oxidação Energética dos Alcenos Quando colocamos em contato um agente oxidante em uma solução aquosa ácida usualmente em ácido sulfúrico e concentrada com alcenos teremos produtos que irão variar de acordo com o tipo e da posição da dupla ligação do alceno Observe Carbono primário produz gás carbônico e água Fonte Pavanelli 2014 Figura 623 Reação de oxidação energética de carbono primário Carbono secundário produz ácido carboxílico Fonte Pavanelli 2014 Figura 624 Reação de oxidação energética de carbono secundário 87 Carbono terciário produz cetona Fonte Pavanelli 2014 Figura 625 Reação de oxidação energética de carbono terciário Oxidação de Álcoois Primários Os compostos Álcoois Primários oxidam com oxidantes energéticos como por exemplo o permanganato de potássio ou o dicromato de potássio na presença de um meio sulfúrico Como produto dessa oxidação temos um aldeído Com excesso de agente oxidante há formação de um ácido carboxílico como mostra as figuras 626 e 627 PAVANELLI 2014 SOLOMONS 2018 Fonte Pavanelli 2014 Solomons 2018 Figura 626 Reação de Oxidação de Álcoois Primários Fonte Pavanelli 2014 Solomons 2018 Figura 627 Ração de oxidação do álcool primário dando origem a aldeído e ácidos carboxílicos 88 Oxidação de Álcoois Secundários A oxidação de álcoois secundários produz as cetonas conforme é representado no exemplo da Figura 628 Fonte Pavanelli 2014 Solomons 2018 Figura 628 Reação de oxidação de álcoois secundários Fonte Pavanelli 2014 Solomons 2018 Figura 629 Ração de oxidação do álcool primário dando origem a cetona De acordo com Solomons 2018 a reação de oxidação ocorre quando um átomo de hidrogênio é perdido do carbono do álcool ou do aldeído do composto Como um álcool terciário não possui hidrogênio no carbono do álcool não pode portanto ser oxidado como representado na Figura 630 Fonte Pavanelli 2014 Solomons 2018 Figura 630 Oxidação de álcool terciário 64 Reação de eliminação De acordo com Pavanelli 2014 eliminar alguns átomos ou grupos de átomos de um composto orgânico são processos conhecidos como reação de eliminação que possuem uma grande importância na indústria química principalmente na produção de polietileno matériaprima para a obtenção de plásticos Segundo McMurry 2016 as reações são realizados quando dois reagentes trocam partes de suas moléculas de forma a produzir dois novos produtos como mostra a Figura 631 89 Fonte McMurry 2016 Figura 631 Reação de Eliminação As principais reações de eliminação são Eliminação de hidrogênio Eliminação de halogênios Eliminação de halogenidreto Eliminação de água Eliminação de Hidrogênio Tratase de obtenção de alcenos a partir de alcanos Observe o exemplo da Figura 632 Fonte McMurry 2016 Figura 632 Reação de Eliminação Eliminação de Hidrogênio Eliminação de Halogênio Ocorrem com a reação de Dihaletos vicinais com zinco catalisado por um álcool formando alcenos Observe o exemplo da Figura 633 Fonte McMurry 2016 Figura 633 Reação de Eliminação Eliminação de Halogênio 90 Eliminação de Halogenidretos Ocorrem com a reação de Halogenidretos HCl HBr e HI eliminados a partir de um haleto de alquila catalisado por uma base que pode ser o KOH e um álcool PAVANELLI 2014 Observe o exemplo da Figura 635 Fonte Pavanelli 2014 Figura 635 Reação de Eliminação Eliminação Halogenidretos Eliminação de Água Ocorrem com a desidratação intramolecular de álcool catalisada por ácido sulfúrico concentrado e calor 170C com a eliminação de água e alceno SOLOMONS 2018 Observe o exemplo da Figura 636 Fonte Solomons 2018 Figura 636 Reação de Eliminação Eliminação de Água A desidratação intermolecular de dois álcoois produz éter eliminando água As condições de reação são bastante específicas e para que ela ocorra devemos catalisar por ácido sulfúrico concentrado e calor 140C Observe o exemplo 91 Fonte Solomons 2018 Figura 637 Reação de desidratação de álcool Conclusão Abordamos as principais reações orgânicas para a nossa sociedade Todas as reações possuem regras bastante específicas obedecendo às propriedades físico químicas dos elementos envolvidos Os produtos das reações são utilizados como matéria prima para outros processos industriais gerando uma gama enorme de produtos com uso comercial REFERÊNCIAS MCMURRY J Química Orgânica Volume 1 3 ed Sao Paulo Cengage Learning 2016 PAVANELLI L C Química orgânica funções e isomeria Sao Paulo Erica 2014 BROWN T L et al Química a Ciência Central 13ed Pearson Prentice Hall 2016 SOLOMONS G FRYHLE CB SNYDER S A Química orgânica volume 2 12 ed Rio de Janeiro LTC 2018