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ISOMERIA MÓDULOS CONTEMPLADOS\nISOP Isomeria Plana\nISOE Isomeria Espacial\nEXIS Exercícios de Isomeria\n\nCURSO EXTENSIVO 2017\nDISCIPLINA QUÍMICA\nCAPÍTULO ISOMERIA\nPROFESSORES UMBERTO KOBER E FLÁVIA BERNARDI Olá, amigos do MeSalva! Neste módulo, vamos estudar o fenômeno de Isomeria. Este fenômeno é super importante de entender, pois nem tudo que parece igual na realidade é.\n\nO QUE É ISOMERIA?\nQuando tivermos dois ou mais compostos diferentes com a mesma fórmula molecular (mesmo conjunto de átomos), mas com fórmula estrutural diferente, vamos definir como sendo um fenômeno de isomeria.\n\nOlha a frase abaixo:\nOmar mora com seu amor em Roma, na rua do Ramo nr. 12.\n\nNessa frase, fazendo uma analogia com a combinação de letras, encontramos cinco palavras isômeras, ou seja, palavras distintas escritas com o mesmo conjunto de letras.\n\nROMA, AMOR, RAMO, OMAR, MORA...\n\nNa química, temos dois tipos de isomeria: ISOMERIA PLANA: quando se observa o fenômeno de isomeria através da fórmula estrutural plana.\n\nISOMERIA ESPACIAL: quando é necessário visualizar o arranjo de átomos no espaço para se observar o fenômeno isomérico.\n\nVamos começar pela isomeria plana:\n\nISOMERIA PLANA DE FUNÇÃO\n\nNa isomeria plana de função, a diferença entre os compostos isômeros encontra-se no grupo funcional. Temos 4 casos:\n\nISOMERIA ÉTER-ÁLCOOL\n\nSempre que for possível escrever a fórmula de um éter, também será possível escrever a fórmula de um álcool. Veja no exemplo da fórmula molecular C2H6O abaixo:\n\nH3C-O-CH2\n\nMETÓXI-METANO\n\nCH3-CH2-OH\n\nETANO\n\nISOMERIA ÉSTER-ÁCIDO CARBOXILICO\n\nSeguindo a mesma lógica anterior, sempre que for possível escrever a fórmula de um éter, também será possível escrever a fórmula de um ácido carboxílico, dado o exemplo da fórmula molecular C2H4O2 abaixo: ISOMERIA CETONA-ALDEÍDO\n\nVocê já deve ter se ligado que a regra é a mesma, sempre que for possível escrever a fórmula de uma cetona, também será possível escrever a fórmula de um aldeído. Neste caso, vamos ver a fórmula molecular C6H10O:\n\nH3C-C=O\n\nCH3-CO-CH3\n\nPROPANONA\n\nCH3-CHO\n\nPROPANAL\n\nISOMERIA FENOL-ÁLCOOL-ÉTER AROMÁTICOS\n\nAqui tem uma coisa bacana: sempre que tivermos um fenol com um radical alquila que liga que no exemplo é o –CH3, poderemos escrever a fórmula de um álcool e um éter. Vamos considerar o exemplo da fórmula molecular C6H6O: ISOMERIA PLANA DE POSIÇÃO\n\nA isomeria plana de posição é bem fácil de entender, os isômeros têm somente a posição de um radical, instauracão ou grupo funcional diferente do outro.\n\nPOSIÇÃO DO RADICAL DIFERENTE\n\nVamos imaginar um composto cíclico, o mais simples de todos, com apenas 3 carbonos e nele ligados dois radicais. Esses dois radicais podem estar ligados a carbonos diferentes ou eles podem estar ligados a um mesmo carbono. Veja por exemplo o C5H10:\n\n1,2-DIMETILCICLOPROPANO\n\n1,2-DIMETILCICLOPROPANO\n\nQUANDO A POSIÇÃO DA INSTURAÇÃO ESTÁ DIFERENTE Neste caso a única variação será na posição da insaturação, no caso do buteno (C4H8) conseguimos observar de forma bem fácil.\n\nQUANDO O GRUPO FUNCIONAL MUDA DE POSIÇÃO NA CADEIA\n\nEsse tipo de isomeria, como as outras, é fácil de identificar, uma vez que se trata de uma mesma função química, porém, o que se altera neste caso é a posição do grupo funcional. Olha no exemplo do C3H6:\n\n1-BUTENO\n\nH2C=C-CH2-CH3\n\n2-BUTENO\n\nH2C=C-CH-CH3\n\nISOMERIA PIANO DE CADEIA\n\nExistem três tipos de isomeria de cadeia, são elas: isomeria de cadeia aberta e fechada, isomeria de cadeia normal e ramificada e isomeria de cadeia homogênea e heterogênea. ISOMERIA DE CADEIA ABERTA E FECHADA\n\nToda vez que tivermos um ciclane (cadeia cíclica insaturada), também poderemos ter um isômero na forma de um alceno. Veja o exemplo do C6H6:\n\nCICLOPROPANO\n\nH2C=C-CH2-CH3\n\nPROPENO\n\nISOMERIA DE CADEIA NORMAL E RAMIFICADA\n\nPodemos dizer que todos os compostos de cadeia normal terão sempre um isômero de cadeia ramificada. Você deve estar pensando: será? Eu respondo: é!\n\nOlha o exemplo C3H10:\n\nH3C-C-C-CH3\n\nBUTANO\n\nH2C-C-CH3\n\nMETIL-PROPANO\n\nISOMERIA DE CADEIA HOMOGÊNEA E HETEROGÊNEA ISOMERIA PLANA DE COMPENSAÇÃO OU METAMERIA\n\nEssa ocorre em aminas e amidas. Sempre que houver a possibilidade de mudar a posição do heteroátomo tornando uma cadeia heterogênea em homogênea ou vice-versa sem mudar a sua função química.\n\nMETAMERIA DE ÉTERES\n\nOcorrem quando a posição do átomo de oxigênio está em diferentes posições na molécula. Exemplo o C4H10O:\n\nH3C-O-CH2-CH2-CH3\n\nMETÓXI-PROPANO\n\nH3C-CH2-O-CH2-CH3\n\nETÓXI-ETANO me Salva! ENEM\n\nOcorre em ésteres que possuem no mínimo três carbonos, observa o exemplo do C3H6O2:\n\nH3C - C - O - CH3\nETANATO DE METILA\n\nH - O - C - CH2 - CH3\nMETANATO DE ETILA\n\nMETAMERIA DE AMIDAS\n\nOcorre em amidas que possuem pelo menos dois carbonos. Veja o exemplo da fórmula molecular C2H5ON:\n\nH3C - C - N\n \n H2\nETANAMIDA\nN-METILETANAMIDA\n\nMETAMERIA DE AMINAS\n\nEm aminas secundárias e/ou aminas terciárias, podem ter casos de Metameria de amina, no caso da fórmula molecular C5H11N, podemos observar este caso:\n\nH3C - NH - CH2 - CH3\nMETIL-ETILAMINA\n\nH3C - N - CH3\n CH3\nTRIMETILAMINA\n\nmesalva.com\nTodos os direitos reservados © Me Salva! 2017