Exercícios Resolvidos de Química Orgânica - Aroeira Vermelha e Estruturas Químicas

Responda corretamente as perguntas a seguir levando em consideração as estruturas químicas apresentadas abaixo todas elas substâncias orgânicas já encontradas em extratos da planta conhecida por aroeira vermelha Schinus terebinthifolius 1 Uma das substâncias acima é composta somente por átomos de carbono com hibridação sp² Indique quem é ela e faça a distribuição eletrônica dos átomos de duas ligações CO diferentes mostrando quais orbitais no átomo de carbono e no átomo de oxigênio são utilizados para fazer as ligações e abrigar elétrons livres 2 Considerando as polaridades das ligações nos grupos funcionais e suas geometrias organize as substâncias acima em ordem crescente de polaridade 3 Desenhe uma estrutura de ressonância para a substância B com carga formal diferente do desenho original 4 Dê o nome da substância D segundo as regras de nomenclatura da IUPAC 5 Suponha que as substâncias AE podem ser extraídas das folhas da aroeira e que você tem a sua disposição os reagentes vidrarias e equipamentos descritos na tabela abaixo Descreva uma metodologia de extração para cada uma das substâncias mostradas acima Reagentes Água destilada Álcool Etilico Cloroformio Hexano Vidrarias Aparato tipo clevenger Balão de fundo chato Balão de fundo redondo Condensador Béquer Erlenmeyer Funil de separação Equipamentos Chapa de aquecimento Manta de aquecimento 6 Explique a escolha de solventes em cada uma das metodologias descritas no item anterior tomando por base as forças intermoleculares 7 Desenhe um diastereoisômero da substância D 8 Quais dentre as substâncias AE não apresentam atividade óptica Explique sua resposta 9 Desenhe um par de enantiômeros para a substância A e dê as configurações de cada um dos seus centros quirais 10 Observe que na substância C tem alguns átomos numerados De acordo com esta numeração desenhe uma molécula com as seguintes configurações 3R 4S 5S 6R 2R 3R 4S 5S e 6R 1 A substância E com a fórmula C11H14 não pode ser considerada como composta somente por átomos de carbono com hibridação sp7 pois a hibridação sp7 não é uma configuração hibridizada reconhecida Portanto não é possível responder à primeira parte dessa pergunta 2 Organizando as substâncias em ordem crescente de polaridade temos Menos polar D ácido cafeico E C11H14 A olean12en3one C saponarin Mais polar B apigenina Vale ressaltar que a polaridade pode variar dependendo das estruturas específicas das substâncias e dos grupos funcionais presentes 3 Para desenhar uma estrutura de ressonância para a substância B apigenina com carga formal diferente do desenho original é necessário fornecer a estrutura química específica da substância B para que possamos realizar a manipulação adequada 4 Para dar o nome da substância D ácido cafeico seguindo as regras de nomenclatura da IUPAC é necessário conhecer a estrutura química completa da substância No entanto o ácido cafeico é conhecido como ácido 334dihidroxifenilpropanoico 5 Com base nos reagentes vidrarias e equipamentos fornecidos posso descrever uma possível metodologia de extração para cada uma das substâncias AE levando em consideração a disponibilidade dos itens mencionados Aqui estão as metodologias propostas Substância A olean12en3one Pese uma quantidade das folhas da aroeira vermelha Coloque as folhas em um balão de fundo chato e adicione álcool etílico suficiente para cobri las Aqueça a mistura em uma chapa de aquecimento para extrair os compostos Recolha o vapor de destilação utilizando um aparato tipo Clevenger para coletar a substância A que possui uma pressão de vapor baixa Separe a substância A do álcool etílico usando um funil de separação Substância B apigenina Pese uma quantidade das folhas da aroeira vermelha Coloque as folhas em um balão de fundo redondo e adicione clorofórmio suficiente para cobri las Aqueça a mistura em uma chapa de aquecimento para extrair os compostos Filtrar a mistura para remover quaisquer sólidos indesejados Concentre a solução de clorofórmio com a apigenina usando uma manta de aquecimento ou evaporação controlada Recolha a substância B que estará presente na fase orgânica clorofórmio Substância C saponariO Pese uma quantidade das folhas da aroeira vermelha Coloque as folhas em um balão de fundo chato e adicione hexano suficiente para cobrilas Aqueça a mistura em uma chapa de aquecimento para extrair os compostos Filtrar a mistura para remover quaisquer sólidos indesejados Transfira a fase orgânica hexano para um funil de separação e adicione água destilada Agite suavemente para formar duas fases imiscíveis Separe a fase orgânica contendo a substância C usando o funil de separação Substância D ácido cafeico Pese uma quantidade das folhas da aroeira vermelha Coloque as folhas em um béquer e adicione água destilada suficiente para cobrilas Aqueça a mistura em uma chapa de aquecimento para extrair os compostos Filtrar a mistura para remover quaisquer sólidos indesejados Concentre a solução em um evaporador rotativo para remover o solvente A substância D o ácido cafeico estará presente na forma sólida Substância E C11H14 Não é possível fornecer uma metodologia de extração específica para a substância E C11H14 sem informações adicionais sobre sua natureza e propriedades químicas 6 A escolha de solventes nas metodologias de extração geralmente leva em consideração as forças intermoleculares presentes entre os compostos alvo e o solvente A seleção do solvente é baseada na capacidade de dissolver eficientemente a substância desejada maximizando a recuperação e minimizando a contaminação por outros compostos indesejados Na extração da substância A olean12en3one com álcool etílico o solvente é escolhido devido à sua capacidade de dissolver terpenoides incluindo triterpenos como a substância A Na extração da substância B apigenina com clorofórmio o solvente é escolhido por ser um bom solvente para flavonoides como a apigenina Na extração da substância C saponarin com hexano o solvente é escolhido por ser adequado para extrair compostos lipofílicos como os glicosídeos flavonóides Na extração da substância D ácido cafeico com água destilada o solvente é escolhido devido à sua capacidade de dissolver compostos polares como ácidos carboxílicos Para a substância E C11H14 não foi fornecida uma metodologia específica de extração portanto não é possível discutir a escolha do solvente 7 Entre as substâncias AE a substância E C11H14 não apresenta atividade óptica Isso ocorre porque a atividade óptica está relacionada à presença de carbonos quirais na molécula que são centros assimétricos capazes de gerar enantiômeros Na fórmula genérica C11H14 não há indicação de um carbono quiral portanto não há possibilidade de atividade óptica 8Não foi fornecida a estrutura específica da substância A portanto não é possível desenhar um par de enantiômeros ou determinar os centros quirais presentes na molécula 10Sem informações adicionais sobre a substância C como a estrutura química específica ou a numeração dos átomos não é possível desenhar uma molécula com as configurações solicitadas 3R 4S 5S 6R 2R 3R 4S 5S e 6R Por favor forneça mais detalhes ou informações específicas sobre a estrutura química da substância C para que eu possa ajudar adequadamente