Prova de Orgânica

QUESTÃO 1 Qual das seguintes estruturas não contribui com o híbrido para o carbocátion formado quando o 4cloro2penteno se ioniza em uma reação SN1 Justifique de forma completa QUESTÃO 2 a Para a reação a seguir proponha o mecanismo e os produtos b Qual o produto de adição 12 e 14 c Qual o produto principal Discuta QUESTÃO 3 a Classifique as substâncias abaixo como aromáticas nãoaromáticas ou antiaromáticas Justifique com base na teoria do orbital molecular e na regra de Hückel b para as espécies I e III justifique por meio do método do círculo de Frost QUESTÃO 4 a Preveja e discuta os valores relativos de pKa para os compostos a seguir QUESTÃO 5 Escreva a estrutura química do principal produto obtido da nitratação de cada um dos seguintes compostos QUESTÃO 6 Quando o nitrobenzeno é tratado com ácido nítrico e ácido sulfúrico a reação fornece uma mistura de três produtos cujas estruturas e proporções são mostradas a seguir Explique o resultado regioquímico dessa reação Em outras palavras explique por que a segunda nitração tem lugar preferencial na posição relativa meta Certifiquese de representar os complex sigma para cada caminho de reação possível ressonância do íon arênio e compare a estabilidade relativa de cada complexo sigma QUESTÃO 7 Proponha o mecanismo para a reação vista a seguir QUESTÃO 8 a A cloração do clorobenzeno requer a utilização de um ácido de Lewis Explique por que ou por que não b Preveja e explique o resultado regioquímico orientação para a cloração do bromobenzeno