Lista Sear Orgânica 2

Universidade o Estado do Rio de Janeiro Instituto de Química Disciplina Química Orgânica II Curso Engenharia Química Professora Rosana Freitas Lista de Exercícios de Substituição Eletrofílica Aromática cátion ciclohexadienila íon arênio 1226 Em cada um dos seguintes pares de compostos escolha qual reagirá mais rapidamente com o reagente indicado e escreva uma equação química para a reação mais rápida a Tolueno ou clorobenzeno com uma mistura de ácido nítrico e ácido sulfúrico b Fluorobenzeno ou trifluorometilbenzeno com cloreto de benzila e cloreto de alumínio c Benzoato de metila C6H5COCH3 ou acetato de fenila C6H5OCCH3 com bromo em ácido acético d Acetanilida C6H5NHCCH3 ou nitrobenzeno com trióxido de enxofre em ácido sulfúrico e pDimetilbenzeno pxileno ou pditercbutilbenzeno com cloreto de acetila e cloreto de alumínio f Benzofenona C6H5CC6H5 ou bifenila C6H5C6H5 com cloro e cloreto de ferroIII 1228 Cada uma das seguintes reações foi realizada sob condições que permitiram a ocorrência da dissusbstituição e da trissubstituição Identifique o produto orgânico principal em cada caso a Nitração do ácido pclorobenzoico dinitração b Bromação da anilina tribromação c Bromação da oaminoacetofenona dibromação d Nitração do ácido benzoico dinitração e Bromação do pnitrofenol dibromação f Reação de bifenila com cloreto de tercbutila e cloreto de ferroIII dialquilação g Sulfonação do fenol dissulfonação 1229 Escreva equações que mostrem como preparar cada um dos seguintes compostos a partir do benzeno ou tolueno e quaisquer reagentes orgânicos ou inorgânicos necessários Se uma mistura orto para se formar em qualquer etapa de sua síntese assuma que você pode separar os dois isômeros a Isopropilbenzeno b Ácido pisopropilbenzenossulfônico c 2Bromo2fenilpropano d 4tercButil2nitrotolueno i 1Bromo3nitrobenzeno j 1Bromo24dinitrobenzeno e mCloroacetofenona f pCloroacetofenona g 3Bromo4metilacetofenona h 2Bromo4etiltolueno n 1Feniloctano o 1Fenil1octeno 1231 Quantos produtos podem ser formados a partir do tolueno em cada uma das seguintes reações a Mononitração HNO3 H2SO4 40 C b Dinitração HNO3 H2SO4 80 C c Trinitração HNO3 H2SO4 110 C O explosivo TNT trinitrotolueno é o produto principal obtido da trinitração do tolueno Qual isômero do trinitrotolueno é o TNT 1232 A acilação de FriedelCrafts dos isômeros individuais do xileno com cloreto de acetila e cloreto de alumínio fornece um único produto diferente para cada isômero do xileno em alto rendimento em cada caso Escreva as estruturas dos produtos da acetilação do o m e pxileno 1235 Qual combinação do cloreto de acila ou anidrido de ácido e areno você escolheria para preparar cada um dos seguintes compostos pela acilação de FriedelCrafts a C6H5CCH2C6H5 b c O2N d e 1233 A reação da benzanilida C6H5NHCC6H5 com cloro em ácido acético fornece uma mistura de dois derivados monoclorados formados pela substituição eletrofílica aromática Sugira estruturas razoáveis para esses dois isômeros 1227 Organize os seguintes cinco compostos por ordem de velocidade decrescente de bromação benzeno tolueno oxileno mxileno 135trimetilbenzeno as velocidades relativas são 2 107 5 104 5 102 60 e 1