Estudo sobre Carboidratos e Lipídeos: Estrutura e Reações

Material Teórico Responsável pelo Conteúdo Profª Drª Marina Garcia Resende Braga Revisão Textual Profª Me Sandra Regina Fonseca Moreira Carboidratos e Lipídeos Introdução Carboidratos e suas Características Classificação dos Carboidratos Reações de Carboidratos Lipídios e suas Características Agora É Com Você Defi nir os carboidratos suas principais características e propriedades Apresentar reações de carboidratos Estudar sobre lipídeos e suas principais características Apresentar reações envolvendo lipídeos OBJETIVOS DE APRENDIZADO Carboidratos e Lipídeos Orientações de estudo Para que o conteúdo desta Disciplina seja bem aproveitado e haja maior aplicabilidade na sua formação acadêmica e atuação profissional siga algumas recomendações básicas Assim Organize seus estudos de maneira que passem a fazer parte da sua rotina Por exemplo você poderá determinar um dia e horário fixos como seu momento do estudo Procure se alimentar e se hidratar quando for estudar lembrese de que uma alimentação saudável pode proporcionar melhor aproveitamento do estudo No material de cada Unidade há leituras indicadas e entre elas artigos científicos livros vídeos e sites para aprofundar os conhecimentos adquiridos ao longo da Unidade Além disso você tam bém encontrará sugestões de conteúdo extra no item Material Complementar que ampliarão sua interpretação e auxiliarão no pleno entendimento dos temas abordados Após o contato com o conteúdo proposto participe dos debates mediados em fóruns de discus são pois irão auxiliar a verificar o quanto você absorveu de conhecimento além de propiciar o contato com seus colegas e tutores o que se apresenta como rico espaço de troca de ideias e de aprendizagem Organize seus estudos de maneira que passem a fazer parte Mantenha o foco Evite se distrair com as redes sociais Mantenha o foco Evite se distrair com as redes sociais Determine um horário fixo para estudar Aproveite as indicações de Material Complementar Procure se alimentar e se hidratar quando for estudar lembrese de que uma Não se esqueça de se alimentar e de se manter hidratado Aproveite as Conserve seu material e local de estudos sempre organizados Procure manter contato com seus colegas e tutores para trocar ideias Isso amplia a aprendizagem Seja original Nunca plagie trabalhos UNIDADE Carboidratos e Lipídeos Introdução Olá tudo bem com você Seja bemvindoa a esta unidade de química orgânica que tem uma característica muito especial está repleta de energia É isso mesmo Nesta unidade iniciaremos o estudo das biomoléculas Como o próprio nome já diz elas são moléculas que participam ativamente de processos bioquímicos nas células de seres vivos bem como da estrutura de formação dos mesmos Daí já podemos ter uma ideia da grande importância desses compostos Agora voltando a falar sobre energia vamos pensar na importância que ela tem em nossas vidas Você só está conseguindo estudar esta unidade porque tem pelo menos um pouquinho de energia no seu organismo Seu cérebro necessita de energia para estudar certo Mas de onde vem essa energia Os grandes responsáveis pela maior parte da energia gerada em nosso organis mo e no de todos os outros seres vivos fazem parte de uma classe de biomoléculas chamada de carboidratos É um nome bem conhecido não é mesmo Apesar de na maioria das vezes ligarmos os carboidratos à nossa dieta a participação deles em processos celulares vai muito além disso De todas as biomoléculas existentes na natureza os carboidratos são as que aparecem em maior quantidade BELLÉ SANDRI 2014 Além de fornecerem energia para os processos celulares Figura 1 participam até mesmo da forma ção do nosso DNA BIRCH 2018 Por estes motivos são conhecidos como combustíveis das células Figura 1 Os carboidratos são os combustíveis das células Fonte Getty Images Enquanto você estuda carboidratos estão gerando energia para seu cérebro Carboidratos também não se limitam apenas a fornecer energia para seres vivos É possível extrair carboidratos de legumes como beterraba e milho e usálos como 8 9 fonte de energia em uma vasta gama de processos industriais Esta é uma forma de geração de energia renovável ou seja energia que vem de fontes renováveis ven to água plantas sol etc e que não causa tantos danos à natureza como a energia produzida a partir de combustíveis fósseis carvão petróleo etc Essas fontes de energia renovável dão origem aos chamados biocombustíveis Figura 2 Figura 2 A canadeaçúcar é a principal matériaprima utilizada para produção de etanol Fonte Getty Images O etanol é um biocombustível muito popular no Brasil Para saber mais sobre biocombustíveis acesse o seguinte link do site da Agência Nacional de Petróleo Gás Natural e Biocombustíveis Disponível em httpbitly2RjNoEv Explor No entanto como nem tudo são flores a ingestão exagerada de carboidratos também pode ser prejudicial ao organismo Uma das principais consequências é o ganho de peso Figura 3 Figura 3 Certos alimentos contêm carboidratos que se ingeridos de forma exagerada podem levar ao ganho excessivo de peso Pães e massas são alguns exemplos Fonte Getty Images 9 UNIDADE Carboidratos e Lipídeos Outra classe de biomoléculas de grande importância para nosso organismo são os chamados lipídios ou lipídeos Este nome é de origem grega lipos e significa gordura SOLOMONS FRYHLE 2012 Assim como os carboidratos também têm a função de reservar energia No entanto os principais responsáveis pela geração de energia nas células são os carboidratos Além disso lipídios podem agir como hormônios vitaminas isolantes térmicos e também contribuir com a formação de estruturas importantes das células como a membrana plasmática por exemplo Os lipídios constituem a classe mais diversa de biomoléculas existente MCMURRY 2016 Um exemplo bastante conhecido de lipídio são os triglicerídeos também conhe cidos como triacilgliceróis ou triglicérides Este nome é bem familiar não é mesmo Na grande maioria das vezes quando necessitamos fazer um exame de sangue he mograma há o cálculo da dosagem de triglicérides em nosso sangue Um aumento exagerado destes compostos no sangue pode causar doenças do coração e outras enfermidades Logo é necessário ter atenção principalmente à alimentação evitando alimentos gordurosos Figura 4 para que esse problema não ocorra Para saber mais sobre os triglicerídeos acesse o texto Disponível em httpbitly2TpL2GY Explor Figura 4 Alimentos gordurosos contribuem para o aumento dos níveis de triglicerídeos no sangue Fonte Getty Images Outro lipídio de extrema importância para o organismo é o colesterol Este tipo de gordura é fundamental para o bom funcionamento de nossas funções vitais Dentre outras funções o colesterol está presente na estrutura de nossas membra nas celulares e pode ser produzido pelo fígado Mas novamente se a dosagem de colesterol no organismo está alta vários problemas de saúde podem ocorrer 10 11 Em um hemograma completo é costume encontrar a dosagem de vários tipos de colesterol entre eles o HDL e o LDL Para saber mais sobre a diferença entre eles e como controlar a produção dos mesmos em nosso organismo de modo a evitar doenças Disponível em httpbitly38bNnt7 Explor Nesta unidade você conhecerá alguns dos principais carboidratos existentes e a classificação dos mesmos bem como as reações mais importantes que envolvem carboidratos Além disso também falaremos sobre os lipídios e suas principais rea ções e características Após o estudo desta unidade você entenderá a importância destas biomoléculas para a natureza e para o organismo dos seres vivos Então vamos começar Carboidratos e suas Características Como o próprio nome já diz carboidratos são conhecidos como compostos formados por carbonos hidratados ou hidratos de carbono Esta é uma visão mais antiga da definição de carboidratos mas apesar de ainda serem chamados assim os carboidratos na verdade se referem à uma classe especial de aldeídos e cetonas poliidroxilados MCMURRY 2016 Podem se referir também a substân cias que ao sofrerem hidrólise quebra da molécula em presença de água formam estes tipos de compostos Poliidroxilados Quando dizemos que um composto é poliidroxilado significa que a subs tância apresenta em sua estrutura vários grupos hidroxila OH Explor Logo é possível concluir que a maior parte de uma molécula de carboidrato é formada pelos elementos carbono hidrogênio e oxigênio Os carboidratos também podem receber outras denominações como por exemplo açúcares e sacarídeos O sufixo ose está presente na nomenclatura de grande parte destas biomoléculas SOLOMONS FRYHLE 2012 Importante Geralmente os carboidratos possuem a seguinte fórmula molecular CnH2Om em que n representa o número de átomos de carbono na molécula e m representa o número de moléculas de água presentes no composto Importante A glicose produzida pelas plantas pelo processo de fotossíntese é um dos carboidratos mais importantes que existem Sua fórmula molecular é C6H12O6 11 UNIDADE Carboidratos e Lipídeos Observe sua fórmula estrutural na Figura 5 Note que pela presença da função aldeído a glicose pode ser classificada como um aldeído poliiidroxilado Os carboidratos possuem três funções principais no organismo de seres vivos BELLÉ SANDRI 2014 Energética já comentamos um pouco sobre isso no início da nossa unidade Os carboidra tos são a principal fonte de energia das células quando passam por um processo de oxida ção originando moléculas de ATP adenosina trifosfato As moléculas de ATP então são responsáveis por liberar energia para os pro cessos celulares Armazenamento de energia além de fontes de energia os açúcares também podem armazenar energia no organismo O principal carboidrato responsável pelo armazenamento de energia em animais é o glicogênio O amido exerce a mesma função nos vegetais Estrutural além de seu papel energético os carboidratos também podem desempe nhar um papel estrutural no organismo A quitina Figura 6 que é um polissacarí deo por exemplo é um carboidrato que compõe o exoesqueleto de alguns animais Figura 6 A quitina está presente na estrutura do exoesqueleto de artrópodes Fonte Getty Images Passemos agora a estudar a classificação dos carboidratos Vamos lá H O OH C C OH C C C C OH OH H OH H H H H H aldeído Figura 5 Fórmula estrutural da glicose Fonte Acervo do conteudista 12 13 Classificação dos Carboidratos De forma simplificada os carboidratos podem ser classificados em simples e com plexos Veremos a seguir as principais características de cada um desses grupos Monossacarídeos Os carboidratos simples são chamados de monossacarídeos A característica que diferencia estes carboidratos dos complexos é que eles não podem ser hidroli sados e convertidos em moléculas menores O exemplo mais conhecido de monossacarídeo existente é a glicose cuja es trutura já observamos na Figura 5 Outros exemplos de monossacarídeos são os seguintes gliceraldeído C3H6O3 ribose C5H10O5 galactose C6H12O6 frutose C6H12O6 Figura 7 entre outros Figura 7 A frutose é o principal açúcar presente nas frutas Fonte Getty Images Importante Como você pode notar a frutose a glicose e a galactose apresentam a mesma fórmula molecular No entanto diferenciamse devido à estrutura de suas moléculas Portanto são isômeros Importante Os monossacarídeos podem ser divididos em alguns subgrupos de acordo com características em comum Dentre elas podemos citar Presença de grupos funcionais como já vimos nesta unidade dependendo da característica do grupo carbonila na estrutura da molécula de um carboidrato 13 UNIDADE Carboidratos e Lipídeos este pode apresentar um aldeído ou uma cetona na molécula Caso apresen te um aldeído é chamado de aldose Se for uma cetona é conhecido como cetose Glicose ribose e gliceraldeído por exemplo são aldoses Frutose di hidroxiacetona e ribulose por outro lado são classificadas como cetoses Número de átomos de carbono se o monossacarídeo tiver três átomos na cadeia carbônica principal de sua molécula é chamado de triose Se tiver quatro é conhecido como tetrose E assim por diante pentose 5 carbonos hexose 6 carbonos etc Apesar de terem sido mostrados até agora apenas monossacarídeos de cadeia aberta existem monossacarídeos de cadeira cíclica como o furano C4H4O e o pirano C5H6O por exemplo As fórmulas estruturais destes compostos podem ser vistas na Figura 8 Explor furano O pirano O Figura 8 Fórmulas estruturais do furano e do pirano Fonte Acervo do conteudista Uma característica muito interessante comum aos monossacarídeos é a quira lidade Isso já nos dá a dica de que existem muitos compostos que apresentam isomeria tanto óptica quanto estrutural BELLÉ SANDRI 2014 Observe o que acontece com a glicose por exemplo na Figura 9 O H OH CH2OH Dglicose Lglicose OH OH H OH H H H O H H CH2OH H H OH OH H OH OH Figura 9 Um par de enantiômeros da molécula de glicose Fonte Acervo do conteudista Note que a estrutura das moléculas está representada de acordo com as fór mulas de projeção de Fischer Esta representação foi criada pelo químico Hermann Emil Fischer enquanto estudava sobre os açúcares BIRCH 2018 Nas fórmulas de projeção de Fischer as linhas horizontais representam ligações com orien tação para frente da folha de papel na direção do leitor Já as linhas verticais representam ligações com orientação para trás da folha de papel Explor 14 15 Uma dica importante sobre o carbono quiral em carboidratos é dada pelas auto ras Bellé e Sandri 2014 Importante Já sabemos que os monossacarídeos apresentam carbonos quirais Mas como encontrar os carbonos que apresentam esta característica na molécula de um carboidrato Segun do Bellé e Sandri 2014 p 71 identifique o grupamento carbonila e a partir desse encontre o carbono mais distante então este será o carbono quiral Trocando ideias Algumas propriedades dos monossacarídeos Estão no estado sólido à temperatura ambiente São cristalinos Devido ao seu caráter polar são solúveis em água e insolúveis em solventes apolares Normalmente apresentam um sabor adocicado Dissacarídeos Os dissacarídeos como o nome já indica são carboidratos que ao serem hi drolisados dão origem a duas moléculas de monossacarídeos Um dissacarídeo muito conhecido por nós é a sacarose C12H22O11 Figura 10 popularmente conhecida como açúcar de mesa Uma fonte importante de sacarose é a cana de açúcar Ao ser hidrolisada a sacarose dá origem a uma molécula de glicose e uma de frutose Como exemplos de dissacarídeos podemos citar ainda lactose galac tose glicose e maltose glicose glicose Figura 10 O açúcar comum que usamos para adoçar diversos alimentos diariamente é a sacarose Fonte Getty Images 15 UNIDADE Carboidratos e Lipídeos Polissacarídeos Polissacarídeos como o próprio nome já diz são carboidratos que ao sofrerem hidrólise formam mais de dez moléculas de monossacarídeos O amido Figura 11 é um exemplo de polissacarídeo que na reação de hidrólise produz várias molé culas de glicose Figura 11 O trigo é um alimento rico em amido Fonte Getty Images Ligações que unem monossacarídeos são chamadas de ligações glicosídicas Explor Outros exemplos bastante conhecidos de polissacarídeos formados por unidades de glicose são a celulose e o glicogênio A celulose é o principal componente estrutural da parede celular de plantas e nosso organismo não consegue digerila O glicogênio por outro lado atua como uma reserva energética de emergência em nosso organismo podendo ser encontrado no fígado e em tecidos musculares Reações de Carboidratos Uma das reações mais conhecidas e importantes que existem envolvem car boidratos Esta reação é a fotossíntese e pode ser realizada por organismos que possuam um pigmento chamado clorofila plantas de cor verde algumas bactérias algas e cianofíceas Basicamente quando ocorre fotossíntese há a transformação de energia solar em energia química A Figura 12 mostra um esquema simplificado de como ocorre a reação de fotossíntese 16 17 6 CO2 12 H2O C6H12O6 6 H2O 6 O2 luz solar Figura 12 Esquema simplifi cado da reação de fotossíntese Fonte Acervo do conteudista A fotossíntese é fundamental para a manutenção da vida na Terra O carboidra to produzido na reação de fotossíntese é a glicose como pode ser observado na Figura 12 Outra reação que envolve carboidratos é a reação de Maillard Esta reação é im portante principalmente na indústria de alimentos Através da reação de Maillard é possível que os alimentos adquiriam novos sabores aromas e cores Esta reação leva a um escurecimento dos produtos que se deve à síntese de melanoidinas que são polímeros insaturados de cor escura Esta reação ocorre entre carboidra tos redutores e aminoácidos ou proteínas A reação de Maillard é ideal para produção de pães e bolos Figura 13 por exemplo No entanto em alimentos derivados do leite a ocorrência desta reação não é vantajosa A cor que vemos na carne durante um churrasco por exemplo é obtida por meio da reação de Maillard Figura 13 O escurecimento de pães e bolos se dá pela ocorrência da reação de Maillard Esta é uma reação complexa e que envolve várias etapas Fonte Getty Images Agora que já estudamos bastante sobre carboidratos analise e tente resolver o exemplo a seguir Exemplo 1 IFPA 2015 adaptada Os carboidratos são biomoléculas que desempenham papel de armazenamento fornecimento de energia e estrutural Em relação a estes compostos é incorreto afirmar que 17 UNIDADE Carboidratos e Lipídeos a Todos os monossacarídeos apresentam grupamento carbonila Quan do o grupamento carbonila está na extremidade da cadeia carbônica o monossacarídeo é um aldeído sendo denominado aldose a exemplo do gliceraldeído ao passo que quando o grupamento carbonila está em qualquer outra posição o monossacarídeo é uma cetona sendo denominado cetose a exemplo da diidroxiacetona b A sacarose é um dissacarídeo de origem vegetal composto por uma molécula de glicose e uma de frutose c O amido é o único monossacarídeo prontamente digerido pelo intes tino humano d A celulose é um polissacarídeo estrutural que não é utilizado pela maio ria dos animais como fonte de energia Entretanto acelera o trânsito intestinal pois aumenta o volume e umidade das fezes dada sua elevada capacidade de retenção de água e Os dissacarídeos como a maltose são formados pela união de dois monossacarídeos Solução Esta questão é simples no entanto é preciso ter atenção Vamos ana lisar a alternativa C Ela afirma que o amido é o único monossacarídeo pron tamente digerido pelo intestino humano No entanto como já vimos ao longo desta unidade o amido não é um monossacarídeo e sim um polissacarídeo Portanto a alternativa incorreta é a letra C Passemos agora ao estudo dos lipídios Lipídios e suas Características Se você gosta de um bom churrasco provavelmente já ingeriu muitos lipídios principalmente se também gosta daquela gordurinha presente em alguns bifes O próprio termo lipídio é derivado da palavra grega lipos que significa gordura Alimentos como leite e derivados manteiga azeite óleo vegetal Figura 14 entre outros são ricos em lipídios Figura 14 Óleos de cozinha são ricos em lipídios Fonte Getty Images 18 19 Uma característica bastante peculiar dos lipídios e que os diferencia das outras macromoléculas biológicas carboidratos e proteínas é o caráter hidrofóbico de suas moléculas Isso significa que as moléculas de lipídios são praticamente insolúveis em água porém solúveis em solvente apolares como o clorofórmio por exemplo Importante Por seres hidrofóbicos os lipídios têm uma importante função no interior das célu las separar o conteúdo que é solvente em água do conteúdo de caráter apolar BELLÉ SANDRI 2014 Você Sabia Assim como os carboidratos lipídios são compostos principalmente por átomos de carbono C hidrogênio H e oxigênio O No entanto ao contrário dos saca rídeos não são caracterizados por suas estruturas e sim por propriedades físicas que podem ser usadas como ponto de partida para separálos de outras molécu las como a própria solubilidade por exemplo SOLOMONS FRYHLE 2012 MCMURRY 2016 As principais funções dos lipídios em nosso organismo são as seguintes Isolante térmico ajudam a manter a temperatura corporal em alguns animais e em seres humanos atuando na homeostase de vários organismos Para saber mais sobre homeostase leia mais em httpbitly2R24YOF Explor Transporte participam de várias rotas biológicas em nosso organismo Energia são responsáveis pelo armazenamento de energia nas células dos seres vivos Absorção os lipídios possuem a importante função de absorver diversas vi taminas em nosso organismo Algumas vitaminas que ingerimos ao consumir certos alimentos são lipossolúveis ou seja são solúveis apenas em lipídios como as vitaminas A e D por exemplo Estrutura são presença fundamental na estrutura de membranas celulares Hormonal são responsáveis por exemplo por produzir hormônios relaciona dos à reprodução sexual como a testosterona e a progesterona Veja a seguir alguns dos principais tipos de lipídios encontrados na natureza Tipos de lipídios Existem vários tipos de lipídios na natureza com estruturas bastante variadas É importante ressaltar que diferentemente de carboidratos proteínas e outras bio moléculas como os ácidos nucleicos por exemplo os lipídios não possuem cadeia 19 UNIDADE Carboidratos e Lipídeos carbônica formada por polímeros No entanto têm a capacidade de se unir a ou tras macromoléculas como as proteínas por exemplo e formar outros compostos Com a união de lipídios e proteínas é possível formar as chamadas lipoproteínas Nesta unidade veremos os seguintes tipos de lipídios triacilgliceróis ceras fos folipídios esteroides e terpenos Porém antes de iniciarmos nossos estudos sobre estes tipos de lipídios vamos estudar uma classe de compostos muito importante presente na estrutura da grande maioria dos lipídios os ácidos graxos Ácidos graxos e suas características Ácidos graxos são na verdade um subgrupo especial de ácidos carboxílicos São caracterizados por suas cadeias longas compostas por um grande número de átomos de carbono De acordo com Bellé e Sandri 2014 é possível que os ácidos graxos sejam constituídos de cadeias contendo por volta de 4 a 36 átomos de car bono Uma caraterística interessante deste grupo de compostos é que a quantidade de átomos de carbono em suas cadeias é sempre um número par A cadeia carbônica dos ácidos graxos pode ser saturada ou insaturada Nós já sabemos mas nunca é demais relembrar que uma cadeia carbônica saturada con tém apenas ligações covalentes simples entre átomos de carbono enquanto uma cadeia insaturada contém pelo menos uma ligação covalente dupla entre átomos de carbono Esta característica interfere de maneira significativa na solubilidade e no ponto de fusão dos ácidos graxos Importante Ácidos graxos saturados possuem pontos de fusão e ebulição maiores que os ácidos gra xos insaturados de peso molecular semelhante Isso se deve principalmente ao maior empacotamento da molécula de ácidos graxos saturados o que faz com seja mais difícil ocorrer o rompimento das ligações Importante As moléculas de ácidos graxos são consideradas anfipáticas Isso significa que possuem uma parte polar solúvel em água e uma parte apolar insolúvel em água e solúvel em solventes apolares como o éter A parte polar se deve à presença do grupo carboxila na extremidade da cadeia Na maior parte das vezes os ácidos graxos apresentam cadeia linear No entanto em certos casos também podem apresentar ramificações Como exemplos de ácidos graxos temos ácido butírico ácido oleico ácido lino leico presente na nata do leite ácido palmítico ácido esteárico ácido nervonico entre outros No cotidiano os ácidos graxos podem ser encontrados em alimentos como manteiga Figura 15 azeite de oliva e óleos vegetais em geral 20 21 Figura 15 A manteiga é um alimento rico em ácidos graxos Fonte Getty Images Os ácidos graxos estão envolvidos em diversas reações químicas entre elas es terificação hidrogenação saponificação entre outras Você verá a presença deles em algumas reações que estudaremos ao longo desta unidade Ácidos graxos que possuem apenas uma ligação covalente dupla em suas moléculas são cha mados de monoinsaturados Quando possuem mais de uma insaturação são chamados de poliinsaturados Explor Vejamos a partir de agora outros tipos de lipídios importantes Triacilgliceróis Os triacilgliceróis conhecidos antigamente como triglicerídeos ou triglicéri des são lipídios cujas moléculas são formadas por ésteres de gliceróis Mais pre cisamente são compostos que possuem três moléculas de ácidos graxos ligados a uma molécula de glicerol Veja a estrutura geral de um triacilglicerol na Figura 16 O R CH2O O R1 CH2O O R2 CH2O Figura 16 Estrutura geral da molécula de um triacilglicerol Fonte Acervo do conteudista A parte destacada em verde representa a contribuição do glicerol na molé cula e a parte em vermelho dos ácidos graxos 21 UNIDADE Carboidratos e Lipídeos Triacilgliceróis podem ser simples ou mistos Em um triacilglicerol simples todos os grupos acila derivados dos ácidos graxos da molécula são iguais Quando são mistos o que acontece na maioria dos casos os grupos acila da molécula são diferentes Óleos e gorduras são os triacilgliceróis mais conhecidos e também os mais encontrados na natureza Os óleos são de origem vegetal e em temperatura am biente são encontrados no estado líquido As gorduras por outro lado são de origem animal e estão no estado sólido à temperatura ambiente SOLOMONS FRYHLE 2012 Óleos vegetais que usamos em nosso dia a dia são exemplos de óleos canola girassol soja etc Banha de certos animais manteiga e sebo são exemplos de gorduras Figura 17 Figura 17 Óleos e gorduras são presença constante em nosso cotidiano Devem ser consumidos com moderação Fonte Getty Images A principal função dos triacilgliceróis em nosso organismo é armazenar ener gia Portanto devem ser consumidos sem excesso Caso contrário podem causar sérios problemas à saúde como a obstrução de vasos sanguíneos por exemplo Uma reação química bastante conhecida envolvendo óleos e gorduras é a sapo nificação Já aprendemos sobre essa reação anteriormente quando estudamos so bre reações envolvendo ácidos carboxílicos e seus derivados no caso ésteres Neste caso supondo que um óleo reaja com uma base forte NaOH os produtos obtidos serão o glicerol e sais de ácidos graxos sabões Em outras palavras a reação de saponificação é uma reação de hidrólise básica Observe um esquema geral para esta reação na Figura 18 22 23 O R CH2O CH2 OH O R1 CH2O CH2 OH O óleo base forte sabão glicerol 3 NaOH R2 CH2O CH2 OH O R Na O O R1 Na O O R2 Na O Figura 18 Exemplo geral de uma reação de saponifi cação Fonte Acervo do conteudista A hidrogenação catalítica de triacilgliceróis dá origem às chamadas gorduras trans A in gestão de alimentos que contêm este tipo de gordura deve ser bem limitada pois ela pode causar danos à saúde Explor Ceras Grande parte das ceras ou cerídeos também são ésteres de álcoois assim como óleos e gorduras Porém o que as difere dos triacilgliceróis é o fato de suas moléculas serem compostas por cadeias longas tanto de álcoois quanto de áci dos graxos As ceras podem ser encontradas em pelos e na pele de animais bem como no revestimento de várias folhas e frutas A cera da abelha Figura 19 é um exemplo bastante conhecido pertencente ao grupo das ceras As ceras são muito resistentes à hidrólise Figura 19 As ceras das abelhas possuem lipídios em sua composição Fonte Getty Images As ceras são muito usadas como impermeabilizantes por serem muito pouco solúveis em água Explor 23 UNIDADE Carboidratos e Lipídeos Fosfolipídios Os fosfolipídios como o próprio nome já diz são lipídios que possuem fósfo ro P em sua composição A principal característica dos fosfolipídios é o caráter anfipático de suas moléculas Isso significa que uma extremidade da molécula é polar hidrofílica e a outra apolar hidrofóbica A estrutura dos fosfolipídios possui algumas semelhanças com a dos triacilgliceróis Ambas são constituídas por uma molécula de glicerol Porém neste caso o álcool está ligado a duas cadeias que con têm ácidos graxos parte apolar e a uma que contém o grupo fosfato parte polar Estes tipos de lipídios possuem uma função extremamente importante em nosso organismo são parte fundamental da composição das membranas de nossas célu las Fosfolipídios também são encontrados na composição da lecitina muito usada como emulsificante na indústria de alimentos Figura 20 Figura 20 A soja é uma fonte de lecitina Fonte Getty Images Os fosfolipídios podem ser divididos em dois grupos esfingolipídios formados a partir do álcool esfingosina e glicerofosfolipídios formados a partir do glice rol Um precursor de esfingolipídio bastante conhecido é a ceramida BELLÉ SANDRI 2014 encontrada na composição de vários produtos de higiene e beleza como xampus e condicionadores de cabelo Figura 21 por exemplo Figura 21 A ceramida é um precursor importante de uma classe de esfingolipídios e está presente na composição de vários xampus e condicionadores Fonte Getty Images 24 25 Esteroides A principal característica estrutural dos esteroides é a presença de 4 cadeias carbônicas cíclicas unidas Esta estrutura é conhecida como núcleo ciclopentano peridrofenantreno e sua fórmula molecular é C17H28 Os esteroides podem exer cer várias funções em nosso organismo dependendo do grupo funcional álcoois cetonas aldeídos entre outros ligado ao núcleo principal O grande destaque deste grupo é o colesterol um esteroide natural de extrema importância para nosso organismo produzido pelo fígado Ele pode ser encontra do em alimentos como carnes ovos e derivados do leite Este composto também dá origem a hormônios essenciais ao nosso organismo como a progesterona e a testosterona também participando da síntese de vitamina D É importante ressaltar que os esteroides são lipossolúveis ou seja são solúveis apenas em outros lipídios e substâncias de caráter apolar Importante Note que na estrutura dos esteroides não há a presença de ácidos graxos Importante Terpenos e terpenoides Os terpenos e terpenoides também conhecidos como isoprenoides são uma classe de lipídios que assim como os esteroides não possuem ácidos graxos em sua composição Estes compostos são as substâncias mais encontradas nos chama dos óleos essenciais Os terpenos são hidrocarbonetos constituídos apenas por átomos de carbono e hidrogênio enquanto os terpenoides além dos átomos já citados também possuem átomos de oxigênio em suas moléculas Os terpenos podem ser classificados de acordo com o número de átomos de car bono em suas cadeias Esta classificação é feita da seguinte forma SOLOMONS FRYHLE 2012 Hemiterpenos cadeia constituída por 4 átomos de carbono Monoterpenos cadeia constituída por 10 átomos de carbono Sesquiterpenos cadeia constituída por 15 átomos de carbono Diterpenos cadeia constituída por 20 átomos de carbono Triterpenos cadeia constituída por 30 átomos de carbono Tetraterpenos ou carotenoides cadeia constituída por 40 átomos de carbono Politerpenos cadeias constituídas por mais de 40 átomos de carbono As maiores fontes de terpenos e terpenoides encontradas na natureza são vege tais frutas e sementes como por exemplo laranja limão Figura 22 camomila 25 UNIDADE Carboidratos e Lipídeos crisântemo capimlimão entre outros Terpenos e terpenoides são muito usados para produção de aromatizantes essências pigmentos etc Alguns destes com postos inclusive são precursores de vitaminas E K e A por exemplo e também podem estar na composição de vários inseticidas Figura 22 Frutas cítricas são fontes de terpenos Fonte Getty Images Agora É Com Você Responda às seguintes questões 1 O que são carboidratos Qual a importância destes compostos para os seres vivos 2 Dê exemplos de monossacarídeos dissacarídeos e polissacarídeos encon trados em nosso cotidiano 3 Carboidratos são fontes de energia Explique esta afirmação 4 O que o consumo exagerado de carboidratos pode causar à saúde 5 O que são lipídios Qual a importância destas substâncias no nosso organismo 6 Quais são as principais diferenças e semelhanças entre carboidratos e lipídios 7 Por que devemos consumir lipídios com moderação Bem chegamos ao fim de mais uma unidade Caso você tenha dúvidas não hesite em entrar em contato com seu professor tutor Lembrese estamos sempre aqui para lhe ajudar Espero que tenha aprendido bastante ao longo desta unidade Nos vemos na próxima Bons estudos 26 27 Material Complementar Indicações para saber mais sobre os assuntos abordados nesta Unidade Sites Khan Academy Cursos aulas e prática online gratuitos Site que contém várias aulas e informações sobre carboidratos e lipídios httpbitly3a8c6jI Vídeos Os Carboidratos httpsyoutubeLKvmsj5wp74 Leitura Terpenos aromas e a química dos compostos naturais FELIPE L O BICAS J L Terpenos aromas e a química dos compostos naturais Química Nov na Esc v 39 n 2 p 12030 2017 httpbitly2uSc6o4 Substituição de lipídios por que é mais difícil perder peso quando envelhecemos httpsbbcin3adH36f 27 UNIDADE Carboidratos e Lipídeos Referências BELLÉ L P SANDRI S Bioquímica aplicada reconhecimento e caracterização de biomoléculas 1 ed São Paulo Érica 2014 ebook BIRCH H 50 ideias de química que você precisa conhecer São Paulo Planeta do Brasil 2018 MCMURRY J Química orgânica v 2 São Paulo Cengage Learning 2016 SOLOMONS T W G FRYHLE C B Química orgânica v 2 Rio de Janeiro LTC 2012 impresso e ebook 28