Reações Orgânicas VI: Ácidos Carboxílicos e Outros Compostos de Interesse

Material Teórico Responsável pelo Conteúdo Profª Drª Marina Garcia Resende Braga Revisão Textual Prof Esp Claudio Pereira do Nascimento Reações Orgânicas VI Ácidos Carboxílicos e Outros Compostos de Interesse Introdução Ácidos Carboxílicos Breve Revisão Enóis e Enolatos Reações Aldólicas Anexo I Introduzir aos ácidos carboxílicos e apresentação de suas principais características e reações Defi nir enóis e enolatos Introduzir às reações aldólicas e apresentação de outras reações orgânicas de interesse OBJETIVOS DE APRENDIZADO Reações Orgânicas VI Ácidos Carboxílicos e Outros Compostos de Interesse Orientações de estudo Para que o conteúdo desta Disciplina seja bem aproveitado e haja maior aplicabilidade na sua formação acadêmica e atuação profissional siga algumas recomendações básicas Assim Organize seus estudos de maneira que passem a fazer parte da sua rotina Por exemplo você poderá determinar um dia e horário fixos como seu momento do estudo Procure se alimentar e se hidratar quando for estudar lembrese de que uma alimentação saudável pode proporcionar melhor aproveitamento do estudo No material de cada Unidade há leituras indicadas e entre elas artigos científicos livros vídeos e sites para aprofundar os conhecimentos adquiridos ao longo da Unidade Além disso você tam bém encontrará sugestões de conteúdo extra no item Material Complementar que ampliarão sua interpretação e auxiliarão no pleno entendimento dos temas abordados Após o contato com o conteúdo proposto participe dos debates mediados em fóruns de discus são pois irão auxiliar a verificar o quanto você absorveu de conhecimento além de propiciar o contato com seus colegas e tutores o que se apresenta como rico espaço de troca de ideias e de aprendizagem Organize seus estudos de maneira que passem a fazer parte Mantenha o foco Evite se distrair com as redes sociais Mantenha o foco Evite se distrair com as redes sociais Determine um horário fixo para estudar Aproveite as indicações de Material Complementar Procure se alimentar e se hidratar quando for estudar lembrese de que uma Não se esqueça de se alimentar e de se manter hidratado Aproveite as Conserve seu material e local de estudos sempre organizados Procure manter contato com seus colegas e tutores para trocar ideias Isso amplia a aprendizagem Seja original Nunca plagie trabalhos UNIDADE Reações Orgânicas VI Ácidos Carboxílicos e Outros Compostos de Interesse Introdução Olá tudo bem com você Seja bemvindoa a esta interessante unidade sobre química orgânica A partir de agora você aprenderá conceitos importantes sobre um grupo funcional de grande destaque na química orgânica os ácidos carboxílicos Especificamente nesta unidade o foco será nas reações orgânicas que envolvem esses tipos de compostos Você provavelmente já aprendeu um pouco sobre os ácidos carboxílicos em aulas anteriores porém para que as reações que aprende remos sejam bem compreendidas vamos revisar algumas características e proprie dades fundamentais desse grupo funcional Além disso também conheceremos outros compostos de grande interesse para a química orgânica os enóis e os enolatos Veremos também como os enolatos são importantes nas chamadas reações aldólicas que são fundamentais para a for mação de compostos do tipo aldol aldeído álcool Então vamos começar Bons estudos Ácidos Carboxílicos Breve Revisão Bem a principal característica estrutural dos ácidos carboxílicos é a presença do grupo carboxila Figura 1 em uma das extremidades da cadeia carbônica O grupo carboxila é formado pela união dos grupos hidroxila OH e carbonila C O C O OH Figura 1 Representação estrutural do grupo carboxila Os ácidos carboxílicos estão constantemente presentes na natureza nos diversos processos biológicos como a formação de proteínas por exemplo medicamentos alimentos entre outros Este grupo está presente em um composto de um medica mento bastante conhecido e usado por nós principalmente quando surge aquela dor de cabeça que não passa o ácido acetilsalicílico Reconhece este nome Popularmente o conhecemos como aspirina Figura 2 Observe a fórmula es trutural do ácido acetilsalicílico na Figura 3 Este composto possui propriedades analgésicas antiinflamatórias e antitérmicas 8 9 Figura 2 Ácido acetilsalicílico Fonte Getty Images CH3 C C O C C OH Grupo carboxila Figura 3 Fórmula estrutural do ácido acetilsalicílico Antes de tomar qualquer remédio consulte um médico Caso queira saber mais sobre a ação do ácido acetilsalicílico no organismo acesse a bula do medicamento aspirina Disponível em httpbitly2B5jXhU Explor Alguns outros exemplos de ácidos carboxílicos presentes em nosso cotidiano são o ácido lático presente no leite ácido fórmico ácido acético presente no vinagre de maçã mostrado na Figura 4 entre outros A nomenclatura oficial da IUPAC para o ácido acético é ácido etanoico Os ácidos carboxílicos são extremamente importantes para a química e para a bioquímica Porém o grupo carboxila tam bém é a base para formação de vários outros compostos os chamados derivados de ácidos carboxílicos que são clo retos de acila anidridos de ácido ésteres nitrilas e amidas SOLOMONS FRYHLE 2012 Observe uma representação da estrutura de cada um destes derivados na Figura 5 Figura 4 Ácido acético Fonte Getty Images 9 UNIDADE Reações Orgânicas VI Ácidos Carboxílicos e Outros Compostos de Interesse Cl C O R Cloreto de acila NH2 C O R Amida primária R C N Nitrila R O C O R Éster C O R R C O O Anidrido de ácido Figura 5 Representação estrutural de derivados de ácidos carboxílicos Vejamos a seguir algumas das principais propriedades dos ácidos carboxílicos Propriedades dos ácidos carboxílicos Em primeiro lugar vamos considerar o ponto de ebulição PE dos ácidos carbo xílicos O PE destes compostos por exemplo é maior que o de hidrocarbonetos aldeídos cetonas e álcoois de peso molecular semelhante Isso se deve à presença de pontes de hidrogênio na estrutura dos ácidos carboxílicos MCMURRY 2016 Tratandose de solubilidade os ácidos carboxílicos são mais solúveis em água que hidrocarbonetos éteres álcoois aldeídos e cetonas de peso molecular semelhante O grupo carboxila confere aos ácidos carboxílicos um caráter polar no entanto como já aprendemos anteriormente quanto maior a cadeia carbônica menor será o caráter polar do composto orgânico SOLOMONS FRYHLE 2012 Apesar do nome os ácidos carboxílicos não possuem uma acidez tão alta e levando em consideração essa característica e comparandoos com ácidos inorgâ nicos eles podem ser considerados ácidos fracos Caso queira saber mais ou revisar a nomenclatura de ácidos carboxílicos basta consultar um dos livros presentes nas referências bibliográficas no final desta unidade como o livro Química Orgânica SOLOMONS FRYHLE 2012 por exemplo Explor A partir de agora conheceremos as principais reações nas quais há a presença de ácidos carboxílicos Vamos lá Reações de ácidos carboxílicos síntese de ácidos carboxílicos Uma reação bastante utilizada para o preparo de ácidos carboxílicos é a oxida ção de aldeídos álcoois primários e alcenos Para que esses tipos de reações de oxidação ocorram algumas condições devem ser estabelecidas Oxidação de aldeídos para que aldeídos sejam oxidados a ácidos carboxí licos não é necessário um agente oxidante tão forte embora agentes fortes possam ser usados Nesse caso no entanto pode ser utilizado um agente mo derado como o reagente de Tollens AgNH32OH por exemplo Uma mistura de ácido crômico e solução aquosa de acetona também pode ser usada como agente oxidante Observe um exemplo desta reação na Figura 6 10 11 O H H O H OH metanal ácido metanoico H2CrO4 Figura 6 Oxidação de um aldeído a ácido carboxílico Oxidação de álcoois primários se desejamos oxidar um álcool primário a ácido carboxílico geralmente é necessário um oxidante mais forte do que al guns utilizados na oxidação de aldeídos Neste caso para que a reação ocorra podemos usar como agente oxidante o KMnO4 permanganato de potássio Esse mesmo agente pode ser utilizado para transformar aldeídos em ácidos carboxílicos Veja um exemplo deste tipo de oxidação na Figura 7 H3C OH O H3C OH etanol ácido eranoico KMnO4 Figura 7 Oxidação de um álcool primário a ácido carboxílico Oxidação de alcenos para que um alceno seja oxidado a ácido carboxílico é necessário utilizar como agente oxidante uma solução básica de permanga nato de potássio a quente SOLOMONS FRYHLE 2012 Outro método usado para a síntese de ácidos carboxílicos é a hidrólise de ni trilas Neste caso para que a nitrila seja convertida em ácido carboxílico deve ser aquecida em ácido ou base aquosa Essa reação é utilizada para preparar um medicamento bastante conhecido o ibuprofeno MCMURRY 2016 Veja um es quema simplificado de uma reação de hidrólise de nitrila para formação de ácido carboxílico na Figura 8 O H3C OH Solução ácida ou básica H3C C N O H3C NH2 NH3 Solução ácida ou básica Figura 8 Conversão de nitrila em ácido carboxílico Finalmente ácidos carboxílicos também podem ser produzidos através de carbo natação de reagentes de Grignard que consiste na reação deste reagente com CO2 Geralmente o um fluxo seco de CO2g é borbulhado em uma solução de reagente de Grignard Formase então um carboxilato metálico e após uma protonação é formado o ácido carboxílico MCMURRY 2016 Lembrese de que uma das formas mais comuns de se designar um reagente de Grignard é RMgX Explor 11 UNIDADE Reações Orgânicas VI Ácidos Carboxílicos e Outros Compostos de Interesse Redução de ácidos carboxílicos Ácidos carboxílicos e ésteres podem ser reduzidos a álcoois primários Veja como ocorre a reação de redução de um ácido carboxílico a álcool primário na Figura 9 O H3C OH redução H3C OH Figura 9 Reação de redução de um ácido carboxílico gerando um álcool primário Síntese de cloretos de acila Cloretos de acila também são derivados de ácidos carboxílicos De todos esses derivados os cloretos de acila são os mais reativos Geralmente para obter esses compostos é necessário que ocorra a reação entre um ácido carboxílico e um cloreto de ácido derivados de ácidos inorgânicos Entre estes cloretos os mais utilizados são SOLOMONS FRYHLE 2012 SOCl2 cloreto de tionila PCl5 pentacloreto de fósforo PCl3 tricloreto de fósforo Observe por exemplo a reação que ocorre entre um ácido carboxílico e o clo reto de tionila para formação de cloreto de acila na Figura 10 O H3C OH O H3C Cl SOCl2 SO2 HCl Figura 10 Exemplo de reação de síntese de cloreto de acila Esterificação síntese de ésteres Os ésteres outros derivados de ácidos carboxílicos possuem várias aplicações e são encontrados de maneira abundante na natureza São muito empregados em indústrias farmacêuticas de alimentos Figura 11 solventes e polímeros O butanoato de etila por exemplo é utilizado para conferir o aroma de abacaxi a diversos alimentos 12 13 Figura 11 Ésteres são muito utilizados em indústrias de alimentos Fonte Getty Images Os ésteres podem ser formados por uma reação de condensação entre um ácido carboxílico com um álcool Naturalmente essa reação é lenta e geralmente é uti lizado um catalisador Quando esta reação é catalisada por um ácido é chamada de esterificação de Fischer SOLOMONS FRYHLE 2012 Observe um exemplo deste tipo de esterificação na Figura 12 O H3C OH O H3C OEt EtOH H2O ácido carboxilico álcool éster água HA Figura 12 Esterifi cação de Fischer ácido acético reagindo com etanol para produção de acetato de etila e água Os ésteres podem sofrer hidrólise tanto ácida quanto básica Porém quando sofrem hidróli se na presença de uma base ocorre a chamada reação de saponificação Esse nome parece familiar Isso mesmo É a reação usada para produzir sabão Muitas pessoas fabricam o sa bão em casa mesmo usando óleo vegetal de cozinha e hidróxido de sódio NaOH A reação geral de saponificação pode ser observada na Figura 13 O R OR O R O Na NaOH ROH carboxilato de sódio sabão álcool éster base forte H2O Figura 13 Reação geral de saponifi cação Explor 13 UNIDADE Reações Orgânicas VI Ácidos Carboxílicos e Outros Compostos de Interesse Síntese de amidas Assim como os ésteres amidas também são presença constante na natureza Além disso os grupos amida estão presentes também em nosso organismo asso ciados a proteínas e ácidos nucleicos por exemplo MCMURRY 2016 Amidas podem ser formadas a partir de ácidos carboxílicos No entanto exis tem métodos melhores para síntese de amidas a partir de cloretos de acila por exemplo De forma resumida primeiramente um ácido carboxílico reage com uma solução aquosa de amônia O produto formado um carboxilato de amônio após sofrer desidratação forma uma amida Veja um esquema resumido desta reação na Figura 14 O R OH O R NH2 NH3 H2O ácido carboxilico calor O R O NH4 amônia carboxilato de amônio sólido amida água Figura 14 Síntese de amidas a partir de ácidos carboxílicos Existem muitas outras reações que envolvem ácidos carboxílicos ésteres ami das anidridos de ácidos cloretos de acila e nitrilas No entanto infelizmente não conseguiremos ver todas elas nesta unidade Você pode se aprofundar no assunto consultando o Capítulo 17 do livro de Solomons e Fryhle 2012 e também os Ca pítulos 20 e 21 de McMurry 2016 Antes de partirmos para outros assuntos vamos analisar o exemplo a seguir Exemplo 1 CESGRANRIO 2014 No processamento industrial de um ácido carboxílico obtevese a molécula cuja fórmula estrutural é apresentada a seguir O NH2 Figura 15 Composto obtido no processamento industrial do ácido carboxílico Essa molécula pertence à função orgânica a Éster b Nitrila c Anidrido d Amida e Nitrocomposto 14 15 Solução Neste composto podemos observar que existe um átomo de nitro gênio ligado a um grupo carbonila Já aprendemos que esta é a característica do grupo amida Portanto a função orgânica presente no composto é a amida É importante não confundir aminas e amidas com nitrocompostos Estes são compostos químicos que contém grupos nitro NO2 em suas moléculas Agora vamos praticar um pouco o que aprendemos até o momento Observe o exercício a seguir Exercício 1 CESGRANRIO 2012 A Figura a seguir é a representação do aspartame uma substância que possui elevado poder adoçante e é muito utilizada em bebidas como refrigerantes Figura 16 Fórmula estrutural do aspartame Fonte Getty Images De acordo com a estrutura apresentada a função orgânica que NÃO está pre sente no aspartame é a Amina b Amida c Cetona d Éster e Ácido carboxílico Tente resolver esse exercício e comente sua resposta com seus colegas no fórum de discussão Caso haja alguma dúvida entre em contato com seu professor tutor Estamos sempre aqui para lhe ajudar OK A partir deste momento vamos nos concentrar na química dos enóis e enolatos e nas reações aldólicas Vamos lá Enóis e Enolatos Durante nosso curso de química orgânica aprendemos vários tipos de reações adição substituição eliminação entre outras A partir de agora conheceremos ou tro tipo de reação muito importante para a química orgânica e muito utilizada em 15 UNIDADE Reações Orgânicas VI Ácidos Carboxílicos e Outros Compostos de Interesse rotas bioquímicas e também para síntese de medicamentos Esta reação é chamada de reação de substituição a Esse tipo de reação não ocorre diretamente no grupo carbonila e sim em uma posição próxima Neste caso um átomo de hidrogênio a é substituído por um ele trófilo substância que possui afinidade por elétrons Um átomo de hidrogênio a é qualquer átomo de hidrogênio ligado diretamente ao átomo de carbono a de um composto carbonílico Veja a localização deste átomo de carbono a na Figura 17 MCMURRY 2016 O átomo de carbono alfa neste caso é vizinho ao carbono que faz parte do grupo carbonila Não se preocupe você entenderá como estas reações ocorrem ao longo desta unidade O C R R R C α α H carbonila carbono α hidrogênio α Figura 17 Localização do carbono alfa α em um composto carbonílico Mas você pode estar se perguntando onde entram os enóis e enolatos nesta história toda Bem enóis e enolatos são os intermediários de reações de substitui ção a Em primeiro lugar vamos falar um pouco sobre os enóis Enóis são compostos orgânicos que possuem um grupo hidroxila OH ligado a um carbono com hibridização sp2 ou seja um átomo de carbono que possua uma ligação dupla com outro átomo de carbono Observe a estrutura geral de um enol na Figura 18 C C OH R R R Figura 18 Estrutura geral de um enol Existem muitos elétrons envolvidos na ligação dupla presente nos enóis Isso lhes proporciona um caráter nucleofílico tendência a doar elétrons o que faz com que reajam com mais facilidade com substâncias eletrofílicas Os enóis reagem de maneira semelhante aos alcenos no entanto são ainda mais reativos que os alce nos MCMURRY 2016 Para entender melhor o comportamento de enóis vamos relembrar um pou quinho do que vimos sobre isomeria plana Já sabemos que isômeros planos são substâncias químicas que possuem mesma fórmula molecular mas diferentes fór mulas estruturais planas certo Os enóis possuem papel fundamental em um tipo especial de isomeria a isomeria dinâmica ou tautomeria PAVANELLI 2014 16 17 A tautomeria é um tipo especial de isomeria que ocorre devido ao equilíbrio dinâmico que acontece na reação de conversão de cetonas em enóis chamada de tautomeria cetoenólica ou de aldeídos em enóis chamada de tautomeria aldoenó lica GARCIA LUCAS BINATTI 2015 Veja um exemplo desta reação de equilí brio dinâmico entre uma cetona e um enol na Figura 19 Importante Segundo Pavanelli 2014 p 105 os enóis se transformam em aldeídos quando o carbo no insaturado é primário e em cetonas quando o carbono é secundário Trocando ideias O OH cetona enol Figura 19 Equilíbrio cetoenólico Os enolatos por outro lado são ânions íons de carga negativa formados pela remoção de um hidrogênio a de um composto carbonílico Por ser levemente áci do esse hidrogênio pode ser facilmente removido por uma base forte por exem plo Daí surge então o íon enolato Veja a estrutura geral deste íon na Figura 20 C C O R R R Figura 20 Estrutura geral de um íon enolato Quando o hidrogênio em questão é removido os enolatos são estabilizados por estruturas de ressonância como é mostrado na Figura 21 C C R R R O C C R R R O Figura 21 Estruturas de ressonância do íon enolato Considerando as estruturas de ressonância mostradas na Figura 21 suponha que o enolato receba um próton o que pode acontecer Bem levando em conside ração que o íon enolato possui duas estruturas de ressonância o próton poderá ser recebido de duas formas SOLOMONS FRYHLE 2012 No carbono que está com carga negativa neste caso o produto será o com posto original no caso uma cetona antes de reagir com a base forte Se o 17 UNIDADE Reações Orgânicas VI Ácidos Carboxílicos e Outros Compostos de Interesse composto for uma cetona dizemos que o composto está na forma cetólica Se for um aldeído está na forma aldólica No oxigênio que está com carga negativa neste caso haverá a formação de um enol alceno álcool Nesse caso o composto está na forma enólica Observe as diversas configurações que o íon enolato pode adquirir ao receber um próton na Figura 22 C C R O H R R forma cetólica C C H O H R R forma aldólica C C R R R OH forma enólica Figura 22 Formas cetólica aldólica e enólica do íon enolato Como já foi dito anteriormente enóis e enolatos são intermediários de reações de substituição a correto Logo supõese que sejam compostos instáveis Isso é realmente verdade porém nesse aspecto os enolatos possuem mais vantagem em relação aos enóis devido às seguintes razões MCMURRY 2016 Enóis podem atuar apenas como intermediários de reações e possuem vida curta Isolar enóis em geral é uma tarefa bastante difícil É possível preparar soluções estáveis de ânions enolatos puros Ânions enolatos reagem mais facilmente que enóis além disso também parti cipam de várias reações nas quais não é possível a participação de enóis Con sequentemente isso abre um leque maior de aplicações para os íons enolatos Vejamos agora como ocorrem algumas reações de substituição a Reações de substituição α Qualquer composto que possua o grupo carbonila com um hidrogênio na posi ção a está passível de sofrer uma reação de substituição a Quando a substituição é feita por um átomo de um halogênio pode ocorrer tanto na presença de ácido quanto de base e é chamada de halogenação De forma geral esse tipo de reação pode ser representado conforme é mostrado na Figura 23 C C R O R H R o carbono alfa sofre recemização C C R O R Cl R Cl2 HCl H ou OH Figura 23 Substituição α halogenação em compostos carbonílicos na presença de ácido ou base 18 19 Na Figura 23 é possível observar que o carbono alfa do produto sofre um processo de racemização Para entender a razão deste fenômeno leia o trecho descrito a seguir Importante Segundo Solomons e Fryhle 2012 p248 a racemização no carbono α ocorre na pre sença de ácidos ou bases porque a forma cetólica muda lenta mas reversivelmente para a sua forma enólica e o enol é aquiral Comente esta afirmação com seus colegas no fórum de discussão Trocando ideias A halogenação em compostos carbonílicos aldeídos e cetonas no caso quando catalisada por uma base envolve a formação lenta de um intermediário que pode ser um enol ou um enolato e em seguida a reação rápida do intermediário forma do com o halogênio em questão Já se for catalisada por ácido ocorre a formação lenta de um enol e em seguida uma reação rápida do enol com o halogênio Não são formados enolatos quando há catálise ácida SOLOMONS FRYHLE 2012 Agora aprenderemos como enóis e enolatos participam das chamadas rea ções aldólicas Reações Aldólicas As reações aldólicas constituem um grupo de reações de extrema importância para a química orgânica principalmente no que se refere a reações para forma ção da ligação carbonocarbono De forma simplificada podemos afirmar que nestas reações há a união de duas moléculas simples para a formação de uma com mais complexidade Toda reação aldólica se inicia com a adição nucleofílica de um enol ou enolato ao grupo carbonila de uma cetona ou um aldeído Como produto da reação portanto podem ser formados bhidroxialdeídos ou bhidroxicetonas Caso o produto for mado seja um bhidroxialdeído ele também pode ser chamado de aldol composto que tem em sua estrutura aldeído álcool Daí vem o nome das reações aldólicas Após sofrer a adição aldólica o produto desta reação pode sofrer desidratação para formar um aldeído ou uma cetona abinsaturados Quando isto ocorre dizemos que há uma condensação aldólica As reações aldólicas são reversíveis MCMURRY 2016 Observe um exemplo de reação aldólica na Figura 24 O H O H OH NaOH 2 água aldol Figura 24 Exemplo de reação aldólica 19 UNIDADE Reações Orgânicas VI Ácidos Carboxílicos e Outros Compostos de Interesse Anexo I Com base no seu conhecimento sobre o que foi visto durante esta unidade res ponda às seguintes perguntas 1 Qual a estrutura molecular que caracteriza os ácidos carboxílicos Explique 2 Cite algumas das principais propriedades físicas dos ácidos carboxílicos 3 O que são os chamados derivados de ácidos carboxílicos Cite todos que você conhece 4 É possível sintetizar ácidos carboxílicos a partir de álcoois secundários Explique 5 Explique como ocorrem reações de redução em ácidos carboxílicos 6 Em que consiste a esterificação Cite uma aplicação deste tipo de reação 7 Defina enóis e enolatos 8 Quais as principais semelhanças entre enóis e enolatos E as diferenças entre eles 9 O que são reações aldólicas 10 Qual o papel dos enóis e dos enolatos nas reações aldólicas Bem chegamos ao fim de mais uma unidade na qual aprendemos bastante so bre as reações e principais características de ácidos carboxílicos e seus derivados enóis e enolatos Além disso também discutimos brevemente sobre as reações aldólicas É importante que você revise o conteúdo faça os exercícios propostos e consulte o material complementar Se tiver alguma dúvida entre em contato com seu professor tutor Bons estudos e até a próxima 20 21 Material Complementar Indicações para saber mais sobre os assuntos abordados nesta Unidade Vídeos Tudo Sobre Química Orgânica Módulo 13 Ácidos Carboxílicos e seus Derivados Revisão sobre as propriedades de ácidos carboxílicos e seus derivados vídeo do canal Universidade da Química httpsyoutubebwvqx2OvFsI Tudo Sobre Química Orgânica Módulo 14 Enol e Enolato Principais características de enóis e enolatos vídeo do canal Universidade da Química httpsyoutubelGROqcK8U9A Leitura Odor dos ácidos carboxílicos Artigo interessante sobre o odor de ácidos carboxílicos httpbitly318VkeT Reações aldólicas MARTINS D L Reações aldólicas Revista virtual de química v 1 n 3 p 186211 2009 httpbitly2VzMe9H 21 UNIDADE Reações Orgânicas VI Ácidos Carboxílicos e Outros Compostos de Interesse Referências GARCIA C F LUCAS E M F BINATTI I Química orgânica estrutura e propriedades recurso eletrônico Porto Alegre Bookman 2015 MCMURRY J Química orgânica São Paulo Cengage Learning 2016 v 2 688 p PAVANELLI L C Química orgânica funções e isomeria 1 ed São Paulo Érica 2014 45 p SOLOMONS T W G FRYHLE C B Química orgânica Rio de Janeiro LTC 2012 v 2 impresso e ebook 22