Ressonância Magnética Nuclear

Ressonância Magnética Nuclear Com base nas informações anteriores em que faixa de ppm e quantos ambientes vocês esperariam encontrar os prótons H1 de a Acetona b Etanol Que valores de integração razão de nºs inteiros vocês esperariam para os sinais no espectro de próton da 3metil2butanona slide 19 Que valores de integração razão de nºs inteiros vocês esperariam para os sinais no espectro de próton da 3metil2butanona slide20 Esboce um espectro e RMN de próton H1 previsto para o etanol mostrando os sinais nas faixas esperadas de deslocamento químico e com o número adequado de picos para cada sinal OBS os átomos de H ligados a O e N não costumam mostrar acoplamento exibindo apenas um pico largo Que composto com fórmula molecular C3H6Cl2 é consistente com o espectro e RMN de H1 mostrado abaixo slide 27 Que composto com fórmula molecular C3H6Cl2 é consistente com o espectro e RMN de H1 mostrado abaixo slide 28 Que composto com fórmula molecular C3H7I é consistente com o espectro e RMN de H1 mostrado abaixo slide 30 Que composto com fórmula molecular C2H4Cl2 é consistente com o espectro e RMN de H1 mostrado abaixo slide 31 1 Questao 1 a Para a Acetona CH3COCH3 esperarıamos encontrar os protons dos gru pos metil CH3 em um unico ambiente quımico o qual geralmente aparece em torno de 2 ppm no espectro de RMN de 1H b Para o Etanol CH3CH2OH esperarıamos encontrar protons em trˆes am bientes quımicos distintos Os protons do grupo metil CH3 em torno de 1 ppm Os protons do grupo metileno CH2 em torno de 354 ppm O proton do grupo hidroxila OH que pode variar de 15 ppm de pendendo das condicoes do experimento 2 Questao 2 Para a 3metil2butanona esperarıamos os seguintes valores de integracao no espectro de RMN de 1H Os protons do grupo metil na posicao 3 CH3 que apareceriam como um sinal no espectro de RMN teriam uma integracao de 3 correspondendo aos trˆes protons equivalentes deste grupo metil Os protons do grupo metil na posicao terminal CH3 tambem resul tariam em um sinal com integracao de 3 pela mesma razao anterior Os protons do grupo metileno adjacente ao grupo carbonila CH2 teriam uma integracao de 2 correspondendo aos dois protons equivalentes deste grupo metileno Por fim o proton do grupo metina CH ligado ao carbono terciario ap resentaria uma integracao de 1 pois ha apenas um proton neste ambiente Portanto os valores de integracao esperados seriam 3 3 2 e 1 respectiva mente para os ambientes mencionados 3 Questao 3 Com base na estrutura fornecida para a 3metil2butanona os valores de inte gracao esperados no espectro de RMN de 1H seriam Para os protons do grupo metil na posicao 3 CH3C a integracao seria de 3 Para o proton do grupo metina CCH representado em amarelo ligado ao carbono terciario a integracao seria de 1 1 Para os protons dos grupos metil na posicao terminal CH3 representa dos em vermelho a integracao seria de 6 correspondendo aos seis protons equivalentes desses dois grupos metil O proton do grupo metileno adjacente ao grupo carbonila CCH2 rep resentado em azul teria uma integracao de 1 considerando o efeito do oxigˆenio que desacoberta um dos hidrogˆenios Portanto os valores de integracao relatados seriam 316 respectivamente para os ambientes mencionados 4 Questao 4 O espectro de RMN de 1H previsto para o etanol seria composto por Um singlete um pico sem divisoes na regiao de 08 a 1 ppm correspon dente aos protons do grupo metil CH3 Um quarteto quatro picos devido ao acoplamento com os trˆes protons do grupo metil na regiao de 35 a 4 ppm correspondente aos protons do grupo metileno CH2 Um pico largo e nao dividido na regiao de 1 a 5 ppm correspondente ao proton do grupo hidroxila OH o qual nao mostra acoplamento devido a troca rapida com protons de moleculas de agua ou entre as moleculas de etanol Figure 1 5 Questao 5 Devido a simetria sugerida pelo pico unico o composto mais provavel seria o 13dicloropropano No 13dicloropropano todos os seis hidrogˆenios sao equivalentes porque estao em dois grupos metileno CH2queestaoemambienteseletrˆonicosidˆenticosdevidoasimetriadamolecula 2 6 Questao 6 O espectro de RMN de 1H apresentado exibe multiplos picos indicando a pre senca de atomos de hidrogˆenio em diferentes ambientes eletrˆonicos Especifica mente observamos dois dubletos e um multiplete Um dubleto por volta de 38 ppm Um dubleto por volta de 36 ppm Um multiplete centrado em torno de 22 ppm Em espectroscopia de RMN de 1H um dubleto muitas vezes indica a pre senca de hidrogˆenios com um unico hidrogˆenio vizinho regra do n1 onde n e o numero de hidrogˆenios adjacentes O fato de termos dois dubletos sugere que ha dois conjuntos de hidrogˆenios cada um com apenas um hidrogˆenio vizinho O multiplete em 22 ppm sugere um ambiente mais complexo provavelmente devido a hidrogˆenios em um carbono que esta adjacente a multiplos ambientes diferentes possivelmente o carbono central em uma cadeia propılica O composto poderia ser o 12dicloropropano Nesta molecula o grupo CH adjacente a dois atomos de cloro mostraria um multiplete enquanto os grupos CH nas extremidades mostrariam dubletos devido ao unico hidrogˆenio adjacente no carbono vizinho 7 Questao 7 O espectro de RMN de 1H fornecido para o composto com a formula molec ular CHI mostra um triplete em torno de 18 ppm um septeto em torno de 20 ppm e um multiplete complexo centrado em torno de 44 ppm O triplete e o septeto sao tıpicos para hidrogˆenios no grupo CHCHCH onde o CH aparece como um triplete devido aos dois hidrogˆenios no CH adjacente e o CH aparece como um septeto devido aos trˆes hidrogˆenios no CH adjacente e aos dois hidrogˆenios no CH adjacente Os valores de desloca mento quımico sao consistentes com esses sendo os hidrogˆenios mais blindados na molecula O multiplete em 44 ppm indica hidrogˆenios que estao dessensibilizados provavelmente devido a presenca de um atomo eletronegativo como o iodo Este multiplete e mais provavel de ser devido aos hidrogˆenios no carbono adjacente ao iodo Juntando essas informacoes a estrutura mais consistente para o composto seria o 2iodopropano iodeto de isopropila que tem o carbono central portando o iodo e um grupo CH ladeado por um grupo CH e um grupo CH 8 Questao 8 O espectro de RMN de 1H fornecido para o composto com a formula molecular CHCl mostra dois dubletos um em aproximadamente 58 ppm e o outro em 60 ppm bem como um triplete em torno de 20 ppm e outro em 22 ppm A presenca de dubletos em campo alto 58 e 60 ppm sugere que os hidrogˆenios estao ligados a um carbono que esta ligado a um atomo eletronegativo como 3 o cloro o que desprotege os hidrogˆenios e faz com que eles ressoem em baixo campo O triplete por volta de 20 ppm e o triplete em 22 ppm indicam a presenca de hidrogˆenios em um carbono que esta proximo a um carbono com dois hidrogˆenios um grupo CH Dada a formula molecular CHCl e os padroes de divisao observados o com posto mais provavel e o 12dicloroeteno 4