Lista de Exercícios Farmacognosia Alcaloides - Quinina e Cloroquina

1 CURSO de FARMÁCIA 5º período FARMACOGNOSIA II Professora Dra Alessandra Duarte Rocha 4ª Lista de exercícios Alcaloides I Valor 50 pontos Nota 1 Os alcaloides são substâncias naturais farmacologicamente ativas com um nitrogênio em um estado de oxidação negativo cuja distribuição é restrita Um desses alcaloides importantes é a quinina com propriedades antimaláricas Ela foi protótipo para o desenvolvimento de vários fármacos bioativos como a cloroquina que além de antimalárica está em estudo para o tratamento da COVID19 por possuir atividade antiviral contra o SARSCOV2 Em relação aos alcaloides pedese a Represente o equilíbrio químico entre as duas formas possíveis do alcaloide quinina a primeira forma já está representada indicando a solubilidade de cada forma Forma Forma Solubilidade Solubilidade b A quinina apresenta dois núcleos nitrogenados o quinolínico e o quinuclidínico Qual dos dois nitrogênios é mais básico Explique de forma detalhada c Desenhe a estrutura da cloroquina e classifique de forma completa este alcaloide d Em relação ao processo de extração abaixo para identificação de alcaloides complete os espaços em branco com a forma estrutural em que os alcaloides vão estar após os tratamentos indicados escreva o nome e desenhe a estrutura geral do alcaloide formado H OH PÓ DA DROGA Formas dos alcalóides estruturas 1 HCl 2 aquecimento 510 min 3 filtração Torta Reagente de Dragendorff KBiI4 Estrutura Nome Cor do produto Estrutura Nome N H2CO H N H2C H OH H 2 2 Para a extração da pilocarpina das folhas de jaborandi Pilocarpus jaborandi utilizouse a seguinte metodologia Pesar em um béquer 5 g da droga vegetal pulverizada e adicionar 20 mL de solução aquosa de HCl a 2 molL Aquecer em banho maria por 10 minutos agitando ocasionalmente Esfriar e filtrar Adicionar ao filtrado 20 mL de solução aquosa de NH4OH a 50 Em um funil de separação extrair a solução alcalina com duas porções de 10 mL cada de clorofórmio Colocar a solução clorofórmica em uma cápsula de porcelana e evaporar até resíduo em banhomaria Dissolver o resíduo resultante em 2 mL de solução aquosa de HCl a 2 molL e realizar a identificação com o reagente de Mayer a Como a pilocarpina é encontrada na droga vegetal pulverizada E na etapa final do processo b Forneça as equações químicas indique o nitrogênio que será protonado no processo ocorridas na estrutura da pilocarpina durante as etapas de 1 acidificação com ácido clorídrico 2 alcalinização com hidróxido de amônio 3 adição de clorofórmio c Explique a função dos reagentes nas etapas 1 1a adição de HCl 2 Adição de NH4OH 3 Adição de CHCl3 4 2ª adição de HCl d Explique porque a pilocarpina comportase como uma monobase informando o nitrogênio mais básico da molécula e Indique a reação química que ocorrerá durante a identificação da pilocarpina e o reagente de Mayer f Forneça a fonte produtora espécie vegetal do alcaloide pilocarpina classifiqueo e cite um emprego para o cloridrato de pilocarpina g Qual é o mecanismo de ação da pilocarpina O O N N Pilocarpina 3 3 Diferencie alcaloides verdadeiros protoalcaloides e pseudoalcaloides fornecendo exemplos desenhe as estruturas químicas 4 Analise a tabela abaixo que mostra a origem de algumas substâncias alcaloídicas entorpecentes a Indique em qual compartimento do organismo estas substâncias atuam Por que elas atuam neste local b Qual é o mecanismo da ação entorpecente destas substâncias c Indique as classes às quais cada um destes alcaloides pertence d Indique a origem biossintética destes alcaloides e Desenhe suas estruturas químicas 5 Como os alcaloides podem ser extraídos A Através das suas propriedades físicoquímicas como a solubilidade em água B Através das suas propriedades físicoquímicas como a formação de sal em soluções neutras C Através das suas propriedades físicoquímicas como alta pressão de vapor D Através das suas propriedades físicoquímicas como formação de sal em soluções ácidas E Através das suas propriedades físicoquímicas como a formação de complexos insolúveis em clorofórmio 6 Forneça um esquema para extração de alcaloides na forma de sal 7 Forneça um esquema para extração de alcaloides na forma de base livre 4 8 Em relação aos alcaloides representados a seguir a Indique sua origem biossintética de qual aminoácido cada um deriva b Classifiqueos diga o nome do seu núcleo básico indicando a principal fonte produtora espécie vegetal c Indique ações farmacológicas e empregos destes alcaloides R1R2R3 CH3 Quinina cafeína ADR20191 Revisões 1 a 5 20192 a 20212 Revisão 6 20221 rev720231 N R N R CH3 Nicotina R H Nornicotina CH3 N OH H3CO H3CO HO boldina OC O H COOCH3 N CH3 Cocaína O N H H CH3 H3CO OCH3 Tebaína N H O O O O OH Senecionina N H H O Isopeletierina N N N N O O R3 R1 R2 N H2CO H N H2C H OH H 5