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Email heloisamaltezufabcedubr BC0308 Bioquímica Estrutura Propriedades e Funções de Biomoléculas Parte Prática PRÁTICA 5 Propriedades de Surfactantes e Lipídeos 1 Profa Heloisa França Maltez Lipídios compreendem um amplo grupo de substâncias grande diversidade química e possuem algumas propriedades comuns Insolúveis em água e solúveis em solventes orgânicos não polares Diversas funções armazenamento de energia funções estruturais membranas cofatores enzimáticos transportadores de elétrons precursores hormonais mensageiros intracelularesetc Introdução Universidade Federal do ABC Introdução Classificação Química Geral dos Lipídios Glicerídios Produto de esterificação de ácido graxo e álcool mono di triglicerídios Não Glicerídios fosfatídios esteróis carotenóides tocoferóis ceras hidrocarbonetos Composição estrutura C H O PNS Subdivisão dos Lipídios Carotenóides esteróides vitaminas lipossolúveis Universidade Federal do ABC Introdução H O C O R1 H O C O R1 H O C O R1 C O H C O C O H H H H H H H H C O H C O C O H H H H R1 O C R2 O C R3 O C 3 H O H Glicerol Ácido carboxílico Triacilglicerol óleo ou gordura água Glicerídios Óleos líquidos e Gorduras sólidos Quanto maior a cadeia lateral R maior o ponto de fusão poderá ser sólido à temperatura ambiente Gorduras quanto menor a cadeia R e quanto mais insaturada menor ponto de fusão portanto líquido à temperatura ambiente óleos Na natureza a maioria dos insaturados tem configuração cis o que provoca ainda mais a diminuição do ponto de fusão menor empacotamento Ácidos graxos São compostos que possuem uma cadeia de hidrocarboneto e um grupamento carboxila terminal C OH O C C C C C C C C C C C Ácido láurico 120 Diferem comprimento da cadeia carbônica número e posição das duplas ligações Tipos de ácidos graxos SATURADO INSATURADO CH3CH2n C O OH CH CH CH2n CH3CH2n C O OH 6 Grupamento carboxílico Cadeia hidrocarbonada Ácido esteárico 180 Ponto de fusão 696C Introdução Ácido oléico 1819 Ponto de fusão 134C Introdução Propriedades físicas dos ácidos graxos e lipídios A livre rotação entre os carbonos faz com que a cadeia assuma conformação totalmente estendida aumentando empacotamento interações mais fortes Ácidos graxos saturados de C12 a 24 têm consistência cerosa gorduras Ácidos graxos insaturados com C12 a C 24 normalmente têm consistência líquido óleos As insaturações provocam curvaturas nas cadeias de carbono fazendo com que as interações entre eles sejam mais fracas Introdução Ácido Graxo Ponto de fusão 40 50oC 120 442oC 140 539oC 160 631oC 180 696oC 161 05oC 181 134oC 182 5oC Ponto de fusão de ácidos graxos Introdução Universidade Federal do ABC Introdução Os triacilgliceróis que constituem o principal grupo de lipídios podem ser hidrolisados liberando ácidos graxos e glicerol Se esta hidrólise é feita mediante aquecimento em meio alcalino hidrólise alcalina formamse sais de ácidos graxos sabões e o processo é chamado saponificação Saponificação Micelas Sabões surfactantes são moléculas anfipáticas apresentando em sua estrutura uma longa cadeia carbônica cauda apolar lipofílica e um grupo carboxilato cabeça polar hidrofílica Universidade Federal do ABC Objetivo geral Entender as propriedades físicoquímicas dos lipídeos relacionadas à sua estrutura e sua influência na formação de agregados supramoleculares de surfactantes Prática 5 OBJETIVOS ESPECÍFICOS a Verificar o efeito da composição e do grau de insaturação dos ácidos graxos no ponto de fusão dos mesmos e das gorduras que integram b Verificar o efeito do pH na formação de agregados supramoleculares de surfactantes no caso sabão de coco fabricado a partir da hidrólise da gordura de coco saponificação Universidade Federal do ABC Experimento 1 Parte I Azeite de oliva extra virgem e óleo de algodão puro armazenados em temperatura ambiente manteiga gordura vegetal hidrogenada e banha de porco armazenados em geladeira a Pipetar 1 mL de cada óleo e colocar em tubos de ensaio separados b Fotografar lado a lado o tubo de ensaio contendo o óleo de algodão e o tubo de ensaio contendo o azeite de oliva à temperatura ambiente c Em seguida comparar os referidos óleos com o seu similar que se encontra no recipiente com gelo colocado sobre cada bancada Observar o turvamento das amostras Fotografar lado a lado as amostras semelhantes d Numa segunda etapa colocar os tubos de ensaio contendo a manteiga a gordura vegetal hidrogenada e a banha de porco em banhomaria partindo de cerca de 30C e Ligar o aquecimento somente após colocar os tubos de ensaio f Acompanhar através do termômetro a faixa de temperatura de fusão de cada lipídeo e anotar g Fotografar as amostras após todas atingirem o ponto de fusão Procedimento e Atividade Universidade Federal do ABC Experimento 2 Parte II Pipetar 3 tubos de ensaio conforme a Tabela 1 Procedimento e Atividade b No tubo 2 acrescentar 100 μL de HCl observar e anotar a mudança ocorrida c No tubo 3 acrescentar 100 μL de HCl em seguida 50 μL de NaOH e agitar suavemente misturando a solução d Observar a mudança ocorrida Fotografe os 3 tubos juntos 16 Bons Estudos Universidade Federal do ABC Análise de dados aO que explica a ordem de fusão dos diferentes lipídeos concomitante com o aumento de temperatura b O que explica a mudança de estado físico evidenciada pela turbidez da amostra para os dois óleos colocados no gelo Pesquise a composição de ácidos graxos desses óleos indicando o ponto de fusão dos principais c O que explica as diferentes colorações dos lipídeos apresentados d Pesquise e indique de maneira sucinta os processos industriais de geração de gordura vegetal hidrogenada e Qual a natureza química do detergente do sabão de coco e como ele é produzido f Qual a organização supramolecular que o surfactante do sabão de coco forma em água g Com o objetivo de caracterizar ácidos graxos um professor de bioquímica resfriou uma amostra de azeite de oliva e outra de óleo de amendoim a 0 C Ele observou a solidificação do óleo de amendoim mas o azeite de oliva permaneceu líquido Explique os resultados obtidos com base na estrutura molecular dos ácidos graxos e seus respectivos pontos de solidificação

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H H H H C O H C O C O H H H H R1 O C R2 O C R3 O C 3 H O H Glicerol Ácido carboxílico Triacilglicerol óleo ou gordura água Glicerídios Óleos líquidos e Gorduras sólidos Quanto maior a cadeia lateral R maior o ponto de fusão poderá ser sólido à temperatura ambiente Gorduras quanto menor a cadeia R e quanto mais insaturada menor ponto de fusão portanto líquido à temperatura ambiente óleos Na natureza a maioria dos insaturados tem configuração cis o que provoca ainda mais a diminuição do ponto de fusão menor empacotamento Ácidos graxos São compostos que possuem uma cadeia de hidrocarboneto e um grupamento carboxila terminal C OH O C C C C C C C C C C C Ácido láurico 120 Diferem comprimento da cadeia carbônica número e posição das duplas ligações Tipos de ácidos graxos SATURADO INSATURADO CH3CH2n C O OH CH CH CH2n CH3CH2n C O OH 6 Grupamento carboxílico Cadeia hidrocarbonada Ácido esteárico 180 Ponto de fusão 696C Introdução Ácido oléico 1819 Ponto de fusão 134C Introdução Propriedades físicas dos ácidos graxos e lipídios A livre rotação entre os carbonos faz com que a cadeia assuma conformação totalmente estendida aumentando empacotamento interações mais fortes Ácidos graxos saturados de C12 a 24 têm consistência cerosa gorduras Ácidos graxos insaturados com C12 a C 24 normalmente têm consistência líquido óleos As insaturações provocam curvaturas nas cadeias de carbono fazendo com que as interações entre eles sejam mais fracas Introdução Ácido Graxo Ponto de fusão 40 50oC 120 442oC 140 539oC 160 631oC 180 696oC 161 05oC 181 134oC 182 5oC Ponto de fusão de ácidos graxos Introdução Universidade Federal do ABC Introdução Os triacilgliceróis que constituem o principal grupo de lipídios podem ser hidrolisados liberando ácidos graxos e glicerol Se esta hidrólise é feita mediante aquecimento em meio alcalino hidrólise alcalina formamse sais de ácidos graxos sabões e o processo é chamado saponificação Saponificação Micelas Sabões surfactantes são moléculas anfipáticas apresentando em sua estrutura uma longa cadeia carbônica cauda apolar lipofílica e um grupo carboxilato cabeça polar hidrofílica Universidade Federal do ABC Objetivo geral Entender as propriedades físicoquímicas dos lipídeos relacionadas à sua estrutura e sua influência na formação de agregados supramoleculares de surfactantes Prática 5 OBJETIVOS ESPECÍFICOS a Verificar o efeito da composição e do grau de insaturação dos ácidos graxos no ponto de fusão dos mesmos e das gorduras que integram b Verificar o efeito do pH na formação de agregados supramoleculares de surfactantes no caso sabão de coco fabricado a partir da hidrólise da gordura de coco saponificação Universidade Federal do ABC Experimento 1 Parte I Azeite de oliva extra virgem e óleo de algodão puro armazenados em temperatura ambiente manteiga gordura vegetal hidrogenada e banha de porco armazenados em geladeira a Pipetar 1 mL de cada óleo e colocar em tubos de ensaio separados b Fotografar lado a lado o tubo de ensaio 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